2-((3-fluorophenyl)ethynyl)benzoic acid | 952594-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((3-fluorophenyl)ethynyl)benzoic acid
• 英文别名: 2-[2-(3-Fluorophenyl)ethynyl]benzoic acid；2-[2-(3-fluorophenyl)ethynyl]benzoic acid
• CAS: 952594-61-5
• 化学式: C₁₅H₉FO₂
• 分子量: 240.234
• InChiKey: ZBWWSDLXSYQDQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3-fluorophenyl)ethynyl)benzoic acid 在 Oxone 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以59%的产率得到(E)-3-(bromo(3-fluorophenyl)methylene)isobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过2-炔基苯甲酸的区域选择性5 -exo-dig溴环化反应合成3-（溴亚甲基）异苯并呋喃-1（3 H）-ones

  摘要：

  通过区域选择性的5 -exo-dig溴环化反应，开发了由2-炔基苯甲酸直接合成3-（溴亚甲基）异苯并呋喃-1（3 H）-ones的方法。反应在广泛的底物范围内顺利进行。可以通过钯催化的交叉偶联反应进一步精制产物，或者可以通过简单的操作将其转化为其他杂环。初步的机理研究表明，这种转变经历了一个根本的过程。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.11.045
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔苯甲酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide sodium hydroxide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-((3-fluorophenyl)ethynyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  氯化金（I）催化的γ-和δ-炔酸的环异构化

  摘要：

  我们已经开发了在温和条件下金（I）催化的γ-和δ-炔酸分子内环化反应，生成各种亚烷基内酯。尽管观察到R基团对区域选择性有轻微的电子作用，但带有炔烃的R基团上的大取代基强烈地改变了反应性。由于存在水而仅提供异香豆素，所以用AuCl 3作为催化剂而不是AuCl 3可以实现邻炔基苯甲酸甲酯的环异构化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.066

文献信息

• Electrochemical 5-<i>exo-dig</i> aza-cyclization of 2-alkynylbenzamides toward 3-hydroxyisoindolinone derivatives
  作者：Zhaojiang Shi、Nan Li、Wei-Zhen Wang、Hao-Kuan Lu、Yaofeng Yuan、Zhen Li、Ke-Yin Ye

  DOI：10.1039/d2ob00637e

  日期：——

  Preparation of biologically relevant 3-hydroxyisoindolinones from readily available 2-alkynylbenzamides is an appealing synthetic approach. However, such kinds of compounds preferably undergo O-attacked 5-exo-dig/6-endo-dig cyclizations. Herein, we report an electrochemically generated amidyl radical proceeding via a highly selective N-attacked 5-exo-dig radical cyclization to form 3-hydroxyisoindolinone

  从容易获得的 2-炔基苯甲酰胺制备生物学相关的 3-羟基异吲哚酮是一种有吸引力的合成方法。然而，这类化合物优选经历O-攻击的5 -exo-dig /6 -endo-dig环化。在此，我们报道了一种电化学生成的酰胺基自由基，通过高选择性 N 攻击的 5 -exo-dig自由基环化形成 3-羟基异吲哚啉酮衍生物。该反应具有操作简单、选择性好、底物范围广等特点。此外，克级制备和合成工艺意味着该协议对合成各种异吲哚酮衍生物的潜在适用性。