(Z)-methyl 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pent-3-enoate | 1262883-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-methyl 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pent-3-enoate
• 英文别名: MeCHC(Bpin)CH2C(O)OMe；methyl (Z)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pent-3-enoate
• CAS: 1262883-95-3
• 化学式: C₁₂H₂₁BO₄
• 分子量: 240.107
• InChiKey: XQXQEWXMDYGJTF-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯 、 (Z)-methyl 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pent-3-enoate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以100%的产率得到methyl (E)-3-phenylpent-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselective copper-catalyzed β-borylation of allenoates by a preactivated diboron

  摘要：

  使用 sp2âsp3 混合杂化的二硼区域选择性地在δ-位上安装了一个硼分子，该硼分子具有独占的 (Z) 双键几何结构，从而温和、高效地催化了缺电子异戊酸酯的硼酸化反应。

  DOI：

  10.1039/c0cc02270e
• 作为产物：
  描述：

  pinacolato bis(2-hydroxypropyl)aminodiboron 、 methyl 2,3-pentadienoate 在 copper(l) chloride 2,2,2-trifluoroethanol 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到(Z)-methyl 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pent-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselective copper-catalyzed β-borylation of allenoates by a preactivated diboron

  摘要：

  使用 sp2âsp3 混合杂化的二硼区域选择性地在δ-位上安装了一个硼分子，该硼分子具有独占的 (Z) 双键几何结构，从而温和、高效地催化了缺电子异戊酸酯的硼酸化反应。

  DOI：

  10.1039/c0cc02270e

文献信息

• Regio- and stereoselective copper-catalyzed β-borylation of allenoates by a preactivated diboron
  作者：Steven B. Thorpe、Xi Guo、Webster L. Santos

  DOI：10.1039/c0cc02270e

  日期：——

  A mild and efficient copper-catalyzed borylation of electron deficient allenoates using an sp2–sp3 mixed hybridized diboron regioselectively installs a boron moiety on the β-position with exclusive (Z)-double bond geometry.

  使用 sp2âsp3 混合杂化的二硼区域选择性地在δ-位上安装了一个硼分子，该硼分子具有独占的 (Z) 双键几何结构，从而温和、高效地催化了缺电子异戊酸酯的硼酸化反应。