4-tert-butyl-2-[(Z)-2',2'-dimethyl-1'propylidene]-4,5,5-trimethyl-tetrahydrofuran-3-one | 1262155-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 4-tert-butyl-2-[(Z)-2',2'-dimethyl-1'propylidene]-4,5,5-trimethyl-tetrahydrofuran-3-one
• 英文别名: (2Z)-4-tert-butyl-2-(2,2-dimethylpropylidene)-4,5,5-trimethyloxolan-3-one
• CAS: 1262155-67-8
• 化学式: C₁₆H₂₈O₂
• 分子量: 252.397
• InChiKey: WJKKFCGVWJLTFR-KHPPLWFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4-di-tert-butyl-2-(1-tert-butyl-2,2-dimethyl-1-propylidene)oxetan-3-one 在 盐酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 以82%的产率得到4-tert-butyl-2-[(Z)-2',2'-dimethyl-1'propylidene]-4,5,5-trimethyl-tetrahydrofuran-3-one
  参考文献：
  名称：

  更短、更容易合成二叔丁基乙烯酮和相关的 gem-二叔丁基化合物

  摘要：

  乙烯酮tBu 2 C=C=O是通过从中间产物tBu 2 CCl-CH=O中除去HCl分三步（可作为两阶段操作进行）由tBu 2 C=O制备的。酸 tBu 2 CH-CO 2 H 可从 tBu 2 C=O 在两个、三个或四个制备阶段中获得，缓慢添加到乙烯酮中以产生酸酐 (tBu 2 CH-CO) 2 O。元素锂与ClSiMe 3 将 tBu 2 CCl-CH=O 转化为 tBu 2 C=CH-OSiMe 3 ，这是 tBu 2 CH-CH=O 的耐用前体，使得这种醛可以从 tBu 2 C=O 中轻松且廉价地获得。通过排除其他可能的机制，tBuMgCl 对 tBu 2 CCl-CH=O 的还原显示出至少涉及一个单电子转移，导致烯醇化 tBu 2 C=CH-OMgCl，它可以转化为 tBu 2 CH-CH=O（从 tBu 2 C=O 三个步骤）或进入 tBu 2 C=CH-OSiMe 3 。从 NaBH

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000888

文献信息

• Shorter and Easier Syntheses of Di-tert-butylketene and Related gem-Di-tert-butyl Compounds
  作者：Rudolf Knorr、Karsten-Olaf Hennig、Bernhard Schubert、Petra Böhrer

  DOI：10.1002/ejoc.201000888

  日期：2010.12

  The ketene tBu 2 C=C=O is prepared from tBu 2 C=O in three steps (performable as a two-stage operation) through elimination of HCl from the intermediate product tBu 2 CCl-CH=O. The acid tBu 2 CH-CO 2 H, obtainable in two, three, or four preparative stages from tBu 2 C=O, adds slowly to the ketene to produce the anhydride (tBu 2 CH-CO) 2 O. Elemental lithium together with ClSiMe 3 converts tBu 2 CCl-CH=O

  乙烯酮tBu 2 C=C=O是通过从中间产物tBu 2 CCl-CH=O中除去HCl分三步（可作为两阶段操作进行）由tBu 2 C=O制备的。酸 tBu 2 CH-CO 2 H 可从 tBu 2 C=O 在两个、三个或四个制备阶段中获得，缓慢添加到乙烯酮中以产生酸酐 (tBu 2 CH-CO) 2 O。元素锂与ClSiMe 3 将 tBu 2 CCl-CH=O 转化为 tBu 2 C=CH-OSiMe 3 ，这是 tBu 2 CH-CH=O 的耐用前体，使得这种醛可以从 tBu 2 C=O 中轻松且廉价地获得。通过排除其他可能的机制，tBuMgCl 对 tBu 2 CCl-CH=O 的还原显示出至少涉及一个单电子转移，导致烯醇化 tBu 2 C=CH-OMgCl，它可以转化为 tBu 2 CH-CH=O（从 tBu 2 C=O 三个步骤）或进入 tBu 2 C=CH-OSiMe 3 。从 NaBH