norseychellenone | 20085-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: norseychellenone
• 英文别名: (1R,3R,6S,7S,8S)-3,6,8-trimethyltricyclo[5.3.1.0^3,8]undecan-2-one；(1R,3R,6S,7S,8S)-3,6,8-trimethyltricyclo[5.3.1.03,8]undecan-2-one
• CAS: 20085-94-3
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: OJDLRKGCSPMGQW-WTNWGCMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  norseychellenone 、 二氯甲烷 在 四氯化钛 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 以86%的产率得到seychellene
  参考文献：
  名称：

  （-）-seychellene的立体选择性全合成

  摘要：

  从（R）-香芹酮经（R）-3-甲基香芹酮开始，通过分子间迈克尔加成-分子内迈克尔加成序列的组合，完成了立体选择性全合成三环倍半萜烯（-）-seychellene的反应，和分子内烷基化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.035
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-[(1S,2S,4R,6S)-1,6-dimethyl-5-oxobicyclo[2.2.2]octan-2-yl]but-1-yl methanesulfonate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以76%的产率得到norseychellenone
  参考文献：
  名称：

  （-）-seychellene的立体选择性全合成

  摘要：

  从（R）-香芹酮经（R）-3-甲基香芹酮开始，通过分子间迈克尔加成-分子内迈克尔加成序列的组合，完成了立体选择性全合成三环倍半萜烯（-）-seychellene的反应，和分子内烷基化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.035

文献信息

• A stereoselective total synthesis of (−)-seychellene
  作者：A. Srikrishna、G. Ravi

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.035

  日期：2008.3

  A stereoselective total synthesis of the tricyclic sesquiterpene (−)-seychellene, starting from (R)-carvone via (R)-3-methylcarvone has been accomplished, employing a combination of intermolecular Michael addition–intramolecular Michael addition sequence, a stereoselective hydrogenation, and an intramolecular alkylation reaction.

  从（R）-香芹酮经（R）-3-甲基香芹酮开始，通过分子间迈克尔加成-分子内迈克尔加成序列的组合，完成了立体选择性全合成三环倍半萜烯（-）-seychellene的反应，和分子内烷基化反应。