asperlin | 111466-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: asperlin
• 英文别名: [(2S,3R)-2-[(2S,3R)-3-methyloxiran-2-yl]-6-oxo-2,3-dihydropyran-3-yl] acetate
• CAS: 111466-69-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O₅
• 分子量: 212.202
• InChiKey: SPKNARKFCOPTSY-JBABRTIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4,6-di-O-benzoyl-2,3-dideoxy-α-D-threo-hex-2-enopyranoside 在 氢氧化钾 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 jones reagent 、 3 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 asperlin
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of D-asperlin

  摘要：

  已经合成了阿斯柏林的D-对映体。对于这个D-对映体，环氧环的立体化学已被确定为6R，7S。

  DOI：

  10.1139/v87-057