2-(4-Chloro-benzylsulfanyl)-6-oxo-4-pyridin-3-yl-1,6-dihydro-pyrimidine-5-carbonitrile | 138429-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(4-Chloro-benzylsulfanyl)-6-oxo-4-pyridin-3-yl-1,6-dihydro-pyrimidine-5-carbonitrile
• 英文别名: 2-[(4-chlorophenyl)methylsulfanyl]-6-oxo-4-pyridin-3-yl-1H-pyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 138429-72-8
• 化学式: C₁₇H₁₁ClN₄OS
• 分子量: 354.82
• InChiKey: DKFKPOSSERGDKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-cyano-6-(3-pyridyl)-2-thiouracil 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以65%的产率得到2-(4-Chloro-benzylsulfanyl)-6-oxo-4-pyridin-3-yl-1,6-dihydro-pyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  化学治疗剂，XXI：合成作为利什曼原虫的 π 缺陷嘧啶

  摘要：

  5-氰基-6-(3-吡啶基)-2-硫尿嘧啶 (1) 的合成已被描述为由 3-吡啶甲醛、硫脲和氰基乙酸乙酯。1 在不同条件下与单卤代烷烃和二卤代烷烃进行烷基化，得到 2a、b、3a、b 和 4a-i。用 POCl3 卤化 4g 得到 5，其与胺进行亲核取代得到 6a-g。4a 与芳香族和杂环胺在 160°C 融合得到取代产物 7a-c。筛选了一些化合物的抗利什曼原虫活性，但其中只有一种 (6d) 表现出非常显着的活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.2503241103

文献信息

• Chemotherapeutic agents, XXI: Synthesis of π-deficient pyrimidines as leishmanicides
  作者：Vishnu J. Ram

  DOI：10.1002/ardp.2503241103

  日期：1991.11

  described from 3‐pyridinecarboxaldehyde, thiourea, and ethyl cyanoacetate. Alkylation of 1 with mono‐ and dihaloalkanes under different conditions, provided 2a,b, 3a,b, and 4a‐i. Halogenation of 4g with POCl3 yielded 5 which underwent nucleophilic substitution with amines to give 6a‐g. Fusion of 4a with aromatic and heterocyclic amines at 160°C gave the substitution products 7a‐c. Some of the compounds

  5-氰基-6-(3-吡啶基)-2-硫尿嘧啶 (1) 的合成已被描述为由 3-吡啶甲醛、硫脲和氰基乙酸乙酯。1 在不同条件下与单卤代烷烃和二卤代烷烃进行烷基化，得到 2a、b、3a、b 和 4a-i。用 POCl3 卤化 4g 得到 5，其与胺进行亲核取代得到 6a-g。4a 与芳香族和杂环胺在 160°C 融合得到取代产物 7a-c。筛选了一些化合物的抗利什曼原虫活性，但其中只有一种 (6d) 表现出非常显着的活性。