(4R,6R)-10-phenyldec-1-ene-4,6-diol | 1268604-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4R,6R)-10-phenyldec-1-ene-4,6-diol
• CAS: 1268604-71-2
• 化学式: C₁₆H₂₄O₂
• 分子量: 248.365
• InChiKey: JWMCRVDRXZALBZ-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-vinyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 、 (4R,6R)-10-phenyldec-1-ene-4,6-diol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到(6R)-6-[(4R,6R)-4,6-dihydroxy-10-phenyldec-1-enyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-strictifolione和（6 R）-6 [（E，4 R，6 R）-4,6-二氢-10-苯基-1-癸烯基）-5,6-二氢-2 H的立体选择性全合成-2-吡喃酮

  摘要：

  两种天然存在的α-吡喃酮衍生物，（+）-strictifolione和（6 R）-6 [（E，4 R，6 R）-4,6-二羟基-10-苯基-1-癸基]的立体选择性全合成已经完成了-5,6-二氢-2 H -2-吡喃酮的合成，其中包括Sharpless动力学拆分和烯烃交叉复分解反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.11.003
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-7-phenylhept-2-enoate 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 二异丁基氢化铝 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 氯化铵 、 红铝 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (4R,6R)-10-phenyldec-1-ene-4,6-diol
  参考文献：
  名称：

  （+）-strictifolione和（6 R）-6 [（E，4 R，6 R）-4,6-二氢-10-苯基-1-癸烯基）-5,6-二氢-2 H的立体选择性全合成-2-吡喃酮

  摘要：

  两种天然存在的α-吡喃酮衍生物，（+）-strictifolione和（6 R）-6 [（E，4 R，6 R）-4,6-二羟基-10-苯基-1-癸基]的立体选择性全合成已经完成了-5,6-二氢-2 H -2-吡喃酮的合成，其中包括Sharpless动力学拆分和烯烃交叉复分解反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.11.003

文献信息

• An Efficient, Modular Approach for the Synthesis of (+)-Strictifolione and a Related Natural Product
  作者：Susanthi Jayasinghe、Phanindra K. M. Venukadasula、Paul R. Hanson

  DOI：10.1021/ol403110p

  日期：2014.1.3

  An efficient, library amenable, “pot economical” total synthesis of (+)-strictifolione and the related natural product, (6R)-6[(E,4R,6R)-4,6-dihydroxy-10-phenyl-1-decenyl]-5,6-dihydro-2H-2-pyrone, are reported. This modular approach takes advantage of two consecutive phosphate tether-mediated, one-pot, sequential protocols, followed by a final cross metathesis to deliver both antifungal natural products

  (+)-strictifolione 和相关天然产物 (6 R )-6[( E ,4 R ,6 R )-4,6-dihydroxy-10-phenyl的高效、适合图书馆的“盆栽经济”全合成-1-癸烯基] -5,6-二氢-2- ħ -2-吡喃酮报告。这种模块化方法利用两个连续的磷酸盐系链介导的单锅顺序方案，然后进行最终的交叉复分解，在三锅过程中从各自的对映体 ( R , R )-和 (小号，小号)-三烯的纯化最少。该路线的一个显着特征是由于磷酸三酯固有的正交保护和离去基团特性，不需要额外的保护基团。