4-(4-methylsulfonylphenyl)-5-phenyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-thione | 708258-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-methylsulfonylphenyl)-5-phenyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-thione
• 英文别名: 4-(4-methylsulfonylphenyl)-3-phenyl-1,4-dihydro-5H-1,2,4-triazol-5-thione；4-(4-methylsulfonylphenyl)-3-phenyl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 708258-06-4
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₂S₂
• 分子量: 331.419
• InChiKey: AHURCOWWRSVXSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘甲烷 、 4-(4-methylsulfonylphenyl)-5-phenyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-thione 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到4-(4-methylsulfonylphenyl)-3-methylthio-5-phenyl-4H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  5-烷硫基-1,3-二芳基-1,2,4-三唑的合成

  摘要：

  容易获得的3-烷硫基-5-芳基-1,2,4-三唑的丙烯酸化以中等收率得到5-烷硫基-1,3-二芳基-1,2,4-三唑。后者的结构通过NOE和13 C-NMR确认。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410209
• 作为产物：
  描述：

  4-甲磺酰基苯胺 在 五氯化磷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 4-(4-methylsulfonylphenyl)-5-phenyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-thione
  参考文献：
  名称：

  5-烷硫基-1,3-二芳基-1,2,4-三唑的合成

  摘要：

  容易获得的3-烷硫基-5-芳基-1,2,4-三唑的丙烯酸化以中等收率得到5-烷硫基-1,3-二芳基-1,2,4-三唑。后者的结构通过NOE和13 C-NMR确认。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410209

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of substituted 3-alkylthio-4,5-diaryl-4H-1,2,4-triazoles as selective COX-2 inhibitors
  作者：Latifeh Navidpour、Hamed Shafaroodi、Khosrou Abdi、Mohsen Amini、Mohammad H. Ghahremani、Ahmad Reza Dehpour、Abbas Shafiee

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.11.029

  日期：2006.4

  A new type of 4,5-diaryl-4H-1,2,4-triazole, possessing C-3 thio and alkylthio (SH, SMe or SEt) substituents was designed and synthesized for evaluation as selective cyclooxygenase-2 (COX-2) inhibitors with in vivo anti-inflarnmatory activity. The compound, 3-etilylthio-5-(4-fluorophenyl)-4-(4-methylsulfonylphenyl)-4H-1,2,4-triazole (10d), exhibited a high in vitro selectivity (COX-1 IC50 = 20.5 nM; COX-2 IC50 = 1.8 nM; SI = 11.39) relative to the reference drug celecoxib (COX-1 IC50 = 3.7 nM; COX-2 IC50 = 2.2 nM; SI = 1.68) and also showed good anti-inflammatory activity compared to celecoxib in a carrageenan-induced rat paw edema assay. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.