2-(2-(1H-indol-1-yl)allyl)cyclopentan-1-one | 1344032-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-(1H-indol-1-yl)allyl)cyclopentan-1-one
• 英文别名: 2-(2-(1H-indol-1-yl)allyl)cyclopentanone；2-(2-Indol-1-ylprop-2-enyl)cyclopentan-1-one
• CAS: 1344032-34-3
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: GKBCMIDHIIYGHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(1H-indol-1-yl)allyl)cyclopentan-1-one 在 C₁₆H₂₈B₂CoF₄N₄O₆ 、 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以65%的产率得到(E)-2-(2-(1H-indol-1-yl)prop-1-en-1-yl)cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  催化环异构化成羰基氧。

  摘要：

  我们发现带有环烷酮取代基的末端N-乙烯基吲哚是优异的氢原子受体，可以用多种催化剂（Co(II)/H 2或Co(III)Cl预催化剂与硅烷还原剂）生成α-氨基自由基。这些自由基可以转化为内部乙烯基吲哚，但最终添加到环烷酮取代基的氧上。这些环化最终提供密集官能化的二氢呋喃（净环异构化）。内部乙烯基吲哚缓慢转化为二氢呋喃，但最终的环异构化/异构化比率受环烷酮环的大小影响（七元环和八元环的比率最高）。这些结果证明了 HAT 如何以非直观的方式使底物异构化，从而导致第一个 HAT 促进的 C-O 键形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02272
• 作为产物：
  描述：

  1-isopropenyl-1H-indole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(2-(1H-indol-1-yl)allyl)cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  N-链烯基吲哚类化合物作为生物碱合成的有用中间体

  摘要：

  已经开发出温和的交叉偶联反应以接近几个N-烯基取代的吲哚。该耦合过程涉及治疗NH，使用10％（摩尔）铜（I）碘化物和20摩尔％的乙二胺作为K的存在下与催化剂在二恶烷，在110℃的组合-吲哚与各种烯基溴化物3 PO 4作为基地。当用酸处理时，这些独特的烯胺会产生一种二聚产物，该产物是由烯胺的π键上的质子化反应产生的。利用易于获得的2-（2-（2-（1 H-吲哚-1-基）烯丙基）环戊醇的阳离子环化反应来构建四环立体中心与C 2连接的四环吲哚衍生物吲哚环的位置。还研究了在N-烯基取代的吲哚衍生物的C 2位上选择性官能化的另一种策略，涉及黄原酸酯衍生物的自由基环化。所描述的工作为一些长春花生物碱的四环核心（包括四氢异喹咔唑RS-2135）提供了诱人的途径。

  DOI：

  10.1021/jo201955c

文献信息

• <i>N</i>-Alkenyl Indoles as Useful Intermediates for Alkaloid Synthesis
  作者：Hao Li、Nawong Boonnak、Albert Padwa

  DOI：10.1021/jo201955c

  日期：2011.11.18

  A mild cross-coupling reaction to access several N-alkenyl-substituted indoles has been developed. The coupling procedure involves treating a NH-indole with various alkenyl bromides using a combination of 10 mol % of copper(I) iodide and 20 mol % of ethylenediamine as the catalyst in dioxane at 110 °C in the presence of K3PO4 as the base. When treated with acid, these unique enamines produce a dimeric

  已经开发出温和的交叉偶联反应以接近几个N-烯基取代的吲哚。该耦合过程涉及治疗NH，使用10％（摩尔）铜（I）碘化物和20摩尔％的乙二胺作为K的存在下与催化剂在二恶烷，在110℃的组合-吲哚与各种烯基溴化物3 PO 4作为基地。当用酸处理时，这些独特的烯胺会产生一种二聚产物，该产物是由烯胺的π键上的质子化反应产生的。利用易于获得的2-（2-（2-（1 H-吲哚-1-基）烯丙基）环戊醇的阳离子环化反应来构建四环立体中心与C 2连接的四环吲哚衍生物吲哚环的位置。还研究了在N-烯基取代的吲哚衍生物的C 2位上选择性官能化的另一种策略，涉及黄原酸酯衍生物的自由基环化。所描述的工作为一些长春花生物碱的四环核心（包括四氢异喹咔唑RS-2135）提供了诱人的途径。
• Catalytic Cycloisomerization onto a Carbonyl Oxygen
  作者：Shicheng Shi、Jonathan L. Kuo、Tao Chen、Jack R. Norton

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02272

  日期：2020.8.7

  functionalized dihydrofuran (a net cycloisomerization). The internal vinylindoles are slowly converted to the dihydrofurans, but the final cycloisomerization/isomerization ratio is affected by the size of the cycloalkanone ring (seven- and eight-membered rings give the highest ratio). These results demonstrate how HAT can isomerize substrates in nonintuitive ways, here leading to the first HAT-promoted formation

  我们发现带有环烷酮取代基的末端N-乙烯基吲哚是优异的氢原子受体，可以用多种催化剂（Co(II)/H 2或Co(III)Cl预催化剂与硅烷还原剂）生成α-氨基自由基。这些自由基可以转化为内部乙烯基吲哚，但最终添加到环烷酮取代基的氧上。这些环化最终提供密集官能化的二氢呋喃（净环异构化）。内部乙烯基吲哚缓慢转化为二氢呋喃，但最终的环异构化/异构化比率受环烷酮环的大小影响（七元环和八元环的比率最高）。这些结果证明了 HAT 如何以非直观的方式使底物异构化，从而导致第一个 HAT 促进的 C-O 键形成。