(1S,2S,4S,5R)-4-Hydroxymethyl-2,5-dimethyl-3-oxa-bicyclo[3.2.0]heptan-2-ol | 173612-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1S,2S,4S,5R)-4-Hydroxymethyl-2,5-dimethyl-3-oxa-bicyclo[3.2.0]heptan-2-ol
• 英文别名: (1S,2S,4S,5R)-4-(hydroxymethyl)-2,5-dimethyl-3-oxabicyclo[3.2.0]heptan-2-ol
• CAS: 173612-97-0
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: QLFFAOISQJPIES-KDXUFGMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,4S,5R)-4-Hydroxymethyl-2,5-dimethyl-3-oxa-bicyclo[3.2.0]heptan-2-ol 在 1,3-二甲基-2-苯基-2-磷杂咪唑烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (1S,2R)-2-acetyl-1-methyl-1-vinylcyclobutane
  参考文献：
  名称：

  对（+）-和（-）-大地甾醇的高效非对映选择性方法

  摘要：

  描述了两种新的（+）-大青醇路线和三种新的（-）-大青醇路线，它们都是高效且非对映选择性的。常见的起始原料是容易获得的同手性丁烯内酯

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00958-2
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1S,4S,5R)-5-methyl-4-pivaloyloxymethyl-3-oxabicyclo<3.2.0>heptan-2-one 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1S,2S,4S,5R)-4-Hydroxymethyl-2,5-dimethyl-3-oxa-bicyclo[3.2.0]heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  对（+）-和（-）-大地甾醇的高效非对映选择性方法

  摘要：

  描述了两种新的（+）-大青醇路线和三种新的（-）-大青醇路线，它们都是高效且非对映选择性的。常见的起始原料是容易获得的同手性丁烯内酯

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00958-2

文献信息

• Highly efficient and diastereoselective approaches to (+)- and (−)-grandisol
  作者：Ramón Alibés、José L. Bourdelande、Josep Font、Teodoro Parella

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00958-2

  日期：1996.1

  Two new routes to (+)-grandisol and three new routes to (−)-grandisol are described All of them are highly efficient and diastereoselective The common starting material is an easily available homochiral butenolide

  描述了两种新的（+）-大青醇路线和三种新的（-）-大青醇路线，它们都是高效且非对映选择性的。常见的起始原料是容易获得的同手性丁烯内酯