N-(quinolin-2-ylmethylene)naphthalen-1-amine | 90429-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(quinolin-2-ylmethylene)naphthalen-1-amine
• 英文别名: N-(2-quinolinylmethylene)-1-naphthylamine；(E)-N-(Naphthalen-1-yl)-1-(quinolin-2-yl)methanimine；N-naphthalen-1-yl-1-quinolin-2-ylmethanimine
• CAS: 90429-68-8
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂
• 分子量: 282.345
• InChiKey: GPRXNFKAOIFROC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(η⁶-1,3,5-ⁱPr₃C₆H₃)RuCl(μ-Cl)]₂ 、 N-(quinolin-2-ylmethylene)naphthalen-1-amine 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以198 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  抗癌钌-芳烃席夫碱复合物中p53独立性的结构决定因素。

  摘要：

  p53是一个关键的肿瘤抑制基因，参与了关键的细胞过程，并参与了癌症治疗。但是，由于其负调控因子的突变或过表达，它在超过50％的所有癌症中均被灭活。由于大多数临床药物通过p53依赖的作用机制起作用，因此会导致耐药性和较差的化学治疗结果。规避这种抗药性的一种有吸引力的策略是，确定新的抗癌药物通过独立于p53的作用方式发挥作用。在本研究中，我们确定了9种Ru（II）-Arene Schiff-base（RAS）复合物，能够诱导p53非依赖性细胞毒性，并讨论了其p53非依赖性活性所需的结构特征。疏水性的增加导致细胞中细胞蓄积的增加，功效相应增加。我们进一步表明，所有九种复合物均表现出p53独立活性。尽管它们的理化性质存在显着差异，但这表明亚氨基喹啉配体是所有复合物的共同结构特征，是p53依赖性活性所必需的。

  DOI：

  10.1021/acs.molpharmaceut.6b00348
• 作为产物：
  描述：

  喹啉-2-甲醛 、 1-萘胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(quinolin-2-ylmethylene)naphthalen-1-amine
  参考文献：
  名称：

  抗癌钌-芳烃席夫碱复合物中p53独立性的结构决定因素。

  摘要：

  p53是一个关键的肿瘤抑制基因，参与了关键的细胞过程，并参与了癌症治疗。但是，由于其负调控因子的突变或过表达，它在超过50％的所有癌症中均被灭活。由于大多数临床药物通过p53依赖的作用机制起作用，因此会导致耐药性和较差的化学治疗结果。规避这种抗药性的一种有吸引力的策略是，确定新的抗癌药物通过独立于p53的作用方式发挥作用。在本研究中，我们确定了9种Ru（II）-Arene Schiff-base（RAS）复合物，能够诱导p53非依赖性细胞毒性，并讨论了其p53非依赖性活性所需的结构特征。疏水性的增加导致细胞中细胞蓄积的增加，功效相应增加。我们进一步表明，所有九种复合物均表现出p53独立活性。尽管它们的理化性质存在显着差异，但这表明亚氨基喹啉配体是所有复合物的共同结构特征，是p53依赖性活性所必需的。

  DOI：

  10.1021/acs.molpharmaceut.6b00348

文献信息

• Copper-catalyzed benzylic oxidation of C(sp3)–H bonds
  作者：Bo Zhang、Shou-Fei Zhu、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.046

  日期：2013.2

  A selective oxidation of benzylic C(sp3)–H bonds to C(sp3)–O bonds catalyzed by copper complexes of quinoline–imine ligands was developed with peresters as oxidants under mild reaction conditions, which converted benzylic methylenes directly into benzylic alcohols and esters by means of direct C–H bond functionalization.

  在温和的反应条件下，用过酸酯作为氧化剂，开发了由喹啉-亚胺配体的铜配合物催化的苄基C（sp 3）-H键到C（sp 3）-O键的选择性氧化。和酯通过直接的C–H键官能化来实现。
• Structural Determinants of p53-Independence in Anticancer Ruthenium-Arene Schiff-Base Complexes
  作者：Mun Juinn Chow、Maria V. Babak、Daniel Yuan Qiang Wong、Giorgia Pastorin、Christian Gaiddon、Wee Han Ang

  DOI：10.1021/acs.molpharmaceut.6b00348

  日期：2016.7.5

  a p53-dependent mechanism of action. An attractive strategy to circumvent this resistance would be to identify new anticancer drugs that act via p53-independent mode of action. In the present study, we identified 9 Ru (II)-Arene Schiff-base (RAS) complexes able to induce p53-independent cytotoxicity and discuss structural features that are required for their p53-independent activity. Increasing hydrophobicity

  p53是一个关键的肿瘤抑制基因，参与了关键的细胞过程，并参与了癌症治疗。但是，由于其负调控因子的突变或过表达，它在超过50％的所有癌症中均被灭活。由于大多数临床药物通过p53依赖的作用机制起作用，因此会导致耐药性和较差的化学治疗结果。规避这种抗药性的一种有吸引力的策略是，确定新的抗癌药物通过独立于p53的作用方式发挥作用。在本研究中，我们确定了9种Ru（II）-Arene Schiff-base（RAS）复合物，能够诱导p53非依赖性细胞毒性，并讨论了其p53非依赖性活性所需的结构特征。疏水性的增加导致细胞中细胞蓄积的增加，功效相应增加。我们进一步表明，所有九种复合物均表现出p53独立活性。尽管它们的理化性质存在显着差异，但这表明亚氨基喹啉配体是所有复合物的共同结构特征，是p53依赖性活性所必需的。