(R,Z)-8-(benzyloxy)-3-methyleneoct-5-ene-1,7-diol | 1268368-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R,Z)-8-(benzyloxy)-3-methyleneoct-5-ene-1,7-diol
• 英文别名: (Z,7R)-3-methylidene-8-phenylmethoxyoct-5-ene-1,7-diol
• CAS: 1268368-58-6
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃
• 分子量: 262.349
• InChiKey: SRLZBFOUQAUEON-MEMKZHQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,Z)-8-(benzyloxy)-3-methyleneoct-5-ene-1,7-diol 在 [Au(Cl)PPh₃] 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以92%的产率得到(S,E)-2-(3-(benzyloxy)prop-1-enyl)-4-methylenetetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  手性转移在Au催化的单烯丙基二醇的环化反应中：基于烯烃几何学的特定对映异构体的选择性访问。

  摘要：

  当使用手性烯丙基醇时，金（I）催化的单烯丙基二醇的环化以形成四氢吡喃显示出高度立体选择性。仅在烯烃几何形状上不同的底物以高收率和良好的手性转移提供了来自正式S N 2'反应的对映体产物。当底物包括另外的立体中心时，烯丙醇的立体化学也有效地控制了面部选择性。

  DOI：

  10.1021/ol200203k
• 作为产物：
  描述：

  (tert-butyl)(3-(chloromethyl)but-3-enyl)(dimethyl)silane 在 喹啉 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 136.17h， 生成 (R,Z)-8-(benzyloxy)-3-methyleneoct-5-ene-1,7-diol
  参考文献：
  名称：

  手性转移在Au催化的单烯丙基二醇的环化反应中：基于烯烃几何学的特定对映异构体的选择性访问。

  摘要：

  当使用手性烯丙基醇时，金（I）催化的单烯丙基二醇的环化以形成四氢吡喃显示出高度立体选择性。仅在烯烃几何形状上不同的底物以高收率和良好的手性转移提供了来自正式S N 2'反应的对映体产物。当底物包括另外的立体中心时，烯丙醇的立体化学也有效地控制了面部选择性。

  DOI：

  10.1021/ol200203k

文献信息

• Chirality Transfer in Au-Catalyzed Cyclization Reactions of Monoallylic Diols: Selective Access to Specific Enantiomers Based on Olefin Geometry
  作者：Aaron Aponick、Berenger Biannic

  DOI：10.1021/ol200203k

  日期：2011.3.18

  The gold(I)-catalyzed cyclization of monoallylic diols to form tetrahydropyrans is shown to be highly stereoselective when chiral allylic alcohols are employed. Substrates that differ only in olefin geometry provide enantiomeric products from formal SN2′ reactions in high yields with excellent chirality transfer. The allylic alcohol stereochemistry also efficiently controls the facial selectivity when

  当使用手性烯丙基醇时，金（I）催化的单烯丙基二醇的环化以形成四氢吡喃显示出高度立体选择性。仅在烯烃几何形状上不同的底物以高收率和良好的手性转移提供了来自正式S N 2'反应的对映体产物。当底物包括另外的立体中心时，烯丙醇的立体化学也有效地控制了面部选择性。