N-(2-氯吡啶-3-基)马来酰胺 | 278610-39-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: N-(2-氯吡啶-3-基)马来酰胺
• 中文别名: N-(2-氯-3-吡啶基)马来酰胺；N-(2-氯-3-吡啶基)马来酰亚胺
• 英文名称: N-(2-chloropyridin-3-yl)maleimide
• 英文别名: 1-(2-chloro-3-pyridyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-2,5-dione；1-(2-chloropyridin-3-yl)pyrrole-2,5-dione
• CAS: 278610-39-2
• 化学式: C₉H₅ClN₂O₂
• mdl: MFCD00111928
• 分子量: 208.604
• InChiKey: JVJJPDZQLVCNFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115 °C
• 沸点：
  362.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.540±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  避氧化物

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Isocyanbenzylphosphonsaeure-diethylester 、 N-(2-氯吡啶-3-基)马来酰胺 在 silver(I) acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以61%的产率得到diethyl (1RS,3aSR,6aSR)-5-(2-chloropyridin-3-yl)-4,6-dioxo-1-phenyl-1,3a,4,5,6,6a-hexahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  双环α-亚氨基膦酸酯作为阿尔茨海默氏病的高亲和力咪唑啉I2受体配体。

  摘要：

  从结构的观点来看，咪唑啉I 2受体（I 2 -IR）广泛分布在中枢神经系统中，并在患有神经退行性疾病的患者中发生改变，从结构的角度来看是孤儿，迫切需要新的I 2 -IR配体来改善其药理特性。我们报告的合成和三维定量结构-活性关系（3D-QSAR）研究的双环的α-亚氨基膦酸酯的新家族，具有与人脑I 2 -IR相关的亲和力。用选定化合物对小鼠进行的急性治疗可显着降低海马Fas相关蛋白的死亡域（FADD），这是神经保护作用的关键信号传递介质。此外，体内对家族性阿尔茨海默氏病5xFAD小鼠模型的研究表明，它在行为和认知方面具有有益作用。这些结果得到与认知下降和阿尔茨海默氏病相关的分子途径变化的支持。因此，双环α-亚氨基膦酸酯是可以为I 2 -IR，特别是对于未满足的神经退行性疾病开辟新的治疗途径的工具。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b02080

文献信息

• Electrocatalytic ring-opening dihydroalkoxylation of <i>N</i>-aryl maleimides with alcohols under metal- and oxidant-free conditions
  作者：Zhang Zhang、Ying-Chun Wang、Hai-Tao Tang、Ying-Ming Pan、Xiu-Jin Meng

  DOI：10.1039/d3ob00178d

  日期：——

  The electrocatalytic ring-opening dihydroalkoxylation of N-aryl maleimides with alcohols under metal- and oxidant-free conditions is described. This electrochemical process consists of anodic single-electron transfer oxidation, cathodic radical reduction, rearrangement-ring cleavage and nucleophilic addition cascade, which employs tetrabutylammonium bromide not only as a redox catalyst but also as

  描述了在无金属和无氧化剂的条件下，N-芳基马来酰亚胺与醇的电催化开环二氢烷氧基化反应。该电化学过程由阳极单电子转移氧化、阴极自由基还原、重排环裂解和亲核加成级联组成，采用四丁基溴化铵作为氧化还原催化剂和高效支持电解质，提供了一种实用且环保的方法。开环双功能化产物的途径。
• Rhodium(III)-Catalyzed C–H Alkenylation: Access to Maleimide-Decorated Tryptophan and Tryptophan-Containing Peptides
  作者：Jingjing Peng、Chunpu Li、Mirzadavlat Khamrakulov、Jiang Wang、Hong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00086

  日期：2020.2.21

  Maleimide is widely applied in many fields, especially in antibody-drug conjugations and peptide drugs. Herein, we develop a strategy for the C-H alkenylation of tryptophan and tryptophan-containing peptides, providing a synthetic route of decorating maleimide on peptides. The method has a high tolerance of functional groups and protecting groups. Furthermore, this method was applied to prepare peptide conjugation with molecules such as drugs and fluorescence probes. Moreover, macrocyclic peptides were obtained via this reaction.
• Bicyclic α-Iminophosphonates as High Affinity Imidazoline I₂ Receptor Ligands for Alzheimer’s Disease
  作者：Sònia Abás、Sergio Rodríguez-Arévalo、Andrea Bagán、Christian Griñán-Ferré、Foteini Vasilopoulou、Iria Brocos-Mosquera、Carolina Muguruza、Belén Pérez、Elies Molins、F. Javier Luque、Pilar Pérez-Lozano、Steven de Jonghe、Dirk Daelemans、Lieve Naesens、José Brea、M. Isabel Loza、Elena Hernández-Hernández、Jesús A. García-Sevilla、M. Julia García-Fuster、Milica Radan、Teodora Djikic、Katarina Nikolic、Mercè Pallàs、Luis F. Callado、Carmen Escolano

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b02080

  日期：2020.4.9

  Imidazoline I2 receptors (I2-IR), widely distributed in the CNS and altered in patients that suffer from neurodegenerative disorders, are orphans from a structural point of view, and new I2-IR ligands are urgently required for improving their pharmacological characterization. We report the synthesis and three-dimensional quantitative structure–activity relationship (3D-QSAR) studies of a new family

  从结构的观点来看，咪唑啉I 2受体（I 2 -IR）广泛分布在中枢神经系统中，并在患有神经退行性疾病的患者中发生改变，从结构的角度来看是孤儿，迫切需要新的I 2 -IR配体来改善其药理特性。我们报告的合成和三维定量结构-活性关系（3D-QSAR）研究的双环的α-亚氨基膦酸酯的新家族，具有与人脑I 2 -IR相关的亲和力。用选定化合物对小鼠进行的急性治疗可显着降低海马Fas相关蛋白的死亡域（FADD），这是神经保护作用的关键信号传递介质。此外，体内对家族性阿尔茨海默氏病5xFAD小鼠模型的研究表明，它在行为和认知方面具有有益作用。这些结果得到与认知下降和阿尔茨海默氏病相关的分子途径变化的支持。因此，双环α-亚氨基膦酸酯是可以为I 2 -IR，特别是对于未满足的神经退行性疾病开辟新的治疗途径的工具。