N-(2-氰基乙基)咪唑 | 23996-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: N-(2-氰基乙基)咪唑
• 中文别名: N-(2-氰乙基)咪唑
• 英文名称: 3-imidazol-1-yl-propionitrile
• 英文别名: 3-(1H-imidazol-1-yl)propanenitrile；1-(2-cyanoethyl)imidazole；N-(2-cyanoethyl)imidazole；3-imidazol-1-ylpropanenitrile
• CAS: 23996-53-4
• 化学式: C₆H₇N₃
• mdl: MFCD01910107
• 分子量: 121.142
• InChiKey: XEQIISVRKIKCLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35-36 °C
• 沸点：
  145 °C
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933290090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  室温、密封、干燥保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-氰基乙基)咪唑 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-hexyl-3-propanenitrileimidazolium benzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过任务特定的离子液体（TSIL）和聚合的离子液体（PIL和AAPIL）捕获CO 2

  摘要：

  在本研究中，新的离子液体（IL），诸如任务特定的离子液体（功能化离子液体），聚合的离子液体（比尔森）和（AAPILs）的合成基于氨基酸的聚合的离子液体和它们的用于捕获CO效率2进行了研究。具有不同烷基链长度和不同阴离子（[DDS]，[TFMS]，[SBA]，[BS]，[DOSS]）的腈基咪唑基TSIL，由[VBTMA]，[VBTEA]和[METMA]阳离子组成的PIL合成了[BF 4 ]，[Cl]，[NO 3 ]，[PF 6 ]和[TFMS]阴离子以及掺入了[VBTMA]作为阳离子和[Arg]，[Pro]作为阴离子的AAPIL。结果表明，随着烷基链长度的增加，CO 2的吸附增加，[C 2 CNDim] [DOSS]的CO最高。TSIL中有2种吸附，在10 bar，298 K时达到0.55 mol分数。在聚合离子液体中，聚合物形式的CO 2吸附能力比单体形式增加。为了提高PIL吸附CO 2的

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2016.02.046
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 丙烯腈 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 以99.75%的产率得到N-(2-氰基乙基)咪唑
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-substituted 2-carenes in novel imidazolinium ionic liquids

  摘要：

  通过使用新型离子液体，成功合成了4-乙酰基-、4-乙酸甲酯基-和4-羟甲基-2-蒈烯。

  DOI：

  10.1007/s10600-007-0063-8

文献信息

• Physicochemical and thermodynamic properties of imidazolium ionic liquids with nitrile and ether dual functional groups
  作者：Jaganathan Joshua Raj、Cecilia Devi Wilfred、Syed Nasir Shah、Matheswaran Pranesh、M.I. Abdul Mutalib、Kallidanthiyil Chellappan Lethesh

  DOI：10.1016/j.molliq.2016.11.049

  日期：2017.1

  combine nitrile and ether functional groups on the same cation to enhance the desulphurization potential. In this report, we tailored both nitrile and ether functionality on imidazolium cation and studied their physicochemical properties in details. NMR (1H and 13C) spectroscopy and elemental analysis were used to characterize the synthesized ILs. Physical properties and optical properties of the ILs

  合成并表征了具有腈官能团和醚基的新型双功能化咪唑鎓离子液体（IL）。双（三氟甲基磺酰基）酰亚胺，三氟乙酸根和双氰胺用作阴离子。咪唑鎓阳离子上两个官能团的结合主要是为了评估它们在燃油脱硫中的潜力。尽管据报道基于该单个官能团的离子液体可提高脱硫效率，但尚未做出努力将腈和醚官能团结合在同一阳离子上以增强脱硫潜力。在本报告中，我们针对咪唑鎓阳离子对腈和醚官能度进行了定制，并详细研究了其理化性质。NMR（1 H和13C）使用光谱学和元素分析来表征合成的IL。在宽温度范围内研究了IL的物理性质和光学性质。合成的IL显示出良好的热稳定性。有效利用COSMO-RS讨论了合成IL的σ表面，σ势和σ分布。
• Triethylammonium acetate (TEAA): a recyclable inexpensive ionic liquid promotes the chemoselective aza- and thia-Michael reactions
  作者：Akhilesh K. Verma、Pankaj Attri、Varun Chopra、Rakesh K. Tiwari、Ramesh Chandra

  DOI：10.1007/s00706-008-0886-4

  日期：2008.9

  A new, highly efficient, inexpensive, recyclable, mild, convenient, and green protocol for chemoselective aza/thia- Michael addition reactions of amines/thiols to α,β - unsaturated compounds using triethylammonium acetate ( TEAA ) ionic liquid was developed. The catalyst can be recycled ten times and obviate the need for toxic and expensive catalysts.

  用于化学选择性氮杂/硫杂一种新的，高效率的，廉价的，可回收，轻度，方便，和绿色协议 迈克尔 的胺/硫醇到α，β加成反应 - 使用三乙基乙酸铵（不饱和化合物 TEAA ）离子液体被开发。该催化剂可以循环使用十次，从而消除了对有毒和昂贵催化剂的需求。
• Crown Ether Complex Cation Ionic Liquids: Preparation and Applications in Organic Reactions
  作者：Yingying Song、Huanwang Jing、Bo Li、Dongsheng Bai

  DOI：10.1002/chem.201100112

  日期：2011.7.25

  cation ionic liquids (CECILs) were designed, synthesised and characterised by NMR spectroscopy, HRMS, thermogravimetric differential thermal analysis (TG‐DTA) and elemental analysis. Their applications in various organic reactions were investigated: [15‐C‐5Na][OH], [15‐C‐5Na][OAc], [18‐C‐6K][OH] and [18‐C‐6K][OAc] (15‐C‐5=[15]crown‐5; 18‐C‐6=[18]crown‐6) efficiently catalysed the Michael addition of alkenes

  设计，合成了一系列冠醚络合阳离子液体（CECIL），并通过NMR光谱，HRMS，热重差热分析（​​TG-DTA）和元素分析对其进行了表征。研究了它们在各种有机反应中的应用：[15-C-5Na] [OH]，[15-C-5Na] [OAc]，[18-C-6K] [OH]和[18-C-6K] [ OAc]（15‐C‐5 = [15] crown‐5； 18‐C‐6 = [18] crown‐6）有效催化烯烃和相关亲核试剂的迈克尔加成；[18-C-6K] [OH]和[15-C-5Na] [OH]有效催化硝基甲烷和芳香醛的亨利反应；[18-C-6K] [OH]对芳族醛和丙二腈的Knoevenagel缩合反应具有出色的催化效率；PdCl 2 / [18‐C‐6K] 3 [PO 4 ] / K 2 CO 3有效地催化了烯烃和芳族卤化物的Heck反应；[18-C-6K] [BrO 3 ]在芳族醇的氧化反应
• KO <i>t</i> Bu‐Catalyzed Michael Addition Reactions Under Mild and Solvent‐Free Conditions
  作者：Subramanian Thiyagarajan、Varadhan Krishnakumar、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1002/asia.201901647

  日期：2020.2.17

  predominantly catalyze Michael addition reactions. Inorganic and organic base‐catalyzed Michael addition reactions have been reported. However, known base‐catalyzed reactions suffer from the requirement of solvents, additives, high pressure and also side‐reactions. Herein, we demonstrate a mild and environmentally friendly strategy of readily available KOtBu‐catalyzed Michael addition reactions. This simple

  设计的过渡金属络合物主要催化迈克尔加成反应。无机和有机碱催化的迈克尔加成反应已有报道。但是，已知的碱催化反应需要溶剂，添加剂，高压以及副反应。在此，我们展示了一种易于使用的KO t的温和且环保的策略Bu催化Michael加成反应。这种简单的无机碱可有效催化未开发的丙烯腈，酯和酰胺与（氧杂，氮杂和硫杂）杂原子亲核试剂的迈克尔加成反应。该催化过程在无溶剂条件和室温下进行。值得注意的是，该协议提供了一种简便的操作程序，宽泛的底物范围，出色的选择性，反应可扩展性和出色的TON（> 9900）。初步的机理研究表明，该反应遵循离子机理。使用该催化方案证明了丙嗪的正式合成。
• Thromboxane synthetase inhibitors and antihypertensive agents. 1. N-[(1H-imidazol-1-yl)alkyl]aryl amides and N-[(1H-1,2,4-triazol-1-yl)alkyl]aryl amides
  作者：William B. Wright、Jeffery B. Press、Peter S. Chan、Joseph W. Marsico、Margie F. Haug、Judy Lucas、Jess Tauber、Andrew S. Tomcufcik

  DOI：10.1021/jm00154a017

  日期：1986.4

  formation. The most interesting thromboxane synthetase inhibitors prepared were 4-chloro-, 4-(trifluoromethyl)-, and 4-bromobenzamide derivatives of (1H-imidazol-1-yl)alkylamines with C5-C8 alkyl chains separating the heterocycle from the amide moiety, while the most active antihypertensive agents were 3- or 4-chloro-, -bromo, or -(trifluoromethyl)benzamides with C3 alkyl chains. The best thromboxane

  制备标题化合物以研究其作为血栓烷合成酶抑制剂以及降压药的潜力。制备咪唑VIII和三唑X以检查芳族取代，链长和杂环取代对生物活性的影响。咪唑VIII和三唑X是不抑制前列环素形成的血栓烷合成酶抑制剂。制备的最有趣的血栓烷合成酶抑制剂是（1H-咪唑-1-基）烷基胺的4-氯-，4-（三氟甲基）-和4-溴苯甲酰胺衍生物，其C5-C8烷基链将杂环与酰胺部分分开，而最具活性的降压药是带有C3烷基链的3-或4-氯-，-溴或-（三氟甲基）苯甲酰胺。