6-{(2R,3S,4S,5S,6R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-[(S)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-butyl]-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl}-2,4-dimethoxy-3-methyl-phenol | 717916-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 6-{(2R,3S,4S,5S,6R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-[(S)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-butyl]-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl}-2,4-dimethoxy-3-methyl-phenol
• 英文别名: 6-[(2R,3S,4S,5S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(3S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylbutyl]-3,5-dimethyloxan-2-yl]-2,4-dimethoxy-3-methylphenol
• CAS: 717916-71-7
• 化学式: C₃₃H₆₂O₆Si₂
• 分子量: 611.023
• InChiKey: ZPUSSNLRIIGQCE-JAETZRDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.26
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-{(2R,3S,4S,5S,6R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-[(S)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-butyl]-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl}-2,4-dimethoxy-3-methyl-phenol 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 49.42h， 生成
  参考文献：
  名称：

  抗生素Kendomycin的总合成：使用Tsuji-Trost醚化的大环化

  摘要：

  报道了一种高度立体控制的，聚合的全合成霉素[（-）-TAN2162]，一种ansa-大环抗生素。该策略的关键是史无前例的Tsuji-Trost大环醚化，然后进行跨环的Claisen重排，以构建18元碳环框架。氧杂六元和五元环也分别通过在未官能化的苄基位置上的级联氧化环化和使用一锅环氧化/ 5-外-tet-环氧开环而立体选择性地构建。

  DOI：

  10.1002/anie.201400305
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dimethoxy-4-methylbenzyl alcohol 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium iodide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 6-{(2R,3S,4S,5S,6R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-[(S)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-butyl]-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl}-2,4-dimethoxy-3-methyl-phenol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic approach to kendomycin: preparation of the C-glycosidic coreElectronic supplementary information (ESI) available: selected spectral data for compounds 7, 8, 10, 11, 12, 15, 16, 17, 18, and 2. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b4/b402391a/

  摘要：

  通过氧化吡喃环化和克莱森重排构建全功能化芳环，合成了肯多霉素的 C13-C19 C-糖苷部分。

  DOI：

  10.1039/b402391a

文献信息

• Total Synthesis of the Antibiotic Kendomycin: A Macrocyclization Using the Tsuji-Trost Etherification
  作者：Tetsuya Sengoku、Shu Xu、Kenji Ogura、Yoshinori Emori、Kenji Kitada、Daisuke Uemura、Hirokazu Arimoto

  DOI：10.1002/anie.201400305

  日期：2014.4.14

  total synthesis of kendomycin [(−)‐TAN2162], an ansa‐macrocyclic antibiotic, is reported. The key of the strategy is an unprecedented Tsuji–Trost macrocyclic etherification, followed by a transannular Claisen rearrangement to construct the 18‐membered carbocyclic framework. The oxa‐six‐ and five‐membered rings were also stereoselectively constructed respectively by a cascade oxidative cyclization at an

  报道了一种高度立体控制的，聚合的全合成霉素[（-）-TAN2162]，一种ansa-大环抗生素。该策略的关键是史无前例的Tsuji-Trost大环醚化，然后进行跨环的Claisen重排，以构建18元碳环框架。氧杂六元和五元环也分别通过在未官能化的苄基位置上的级联氧化环化和使用一锅环氧化/ 5-外-tet-环氧开环而立体选择性地构建。
• Synthetic approach to kendomycin: preparation of the C-glycosidic coreElectronic supplementary information (ESI) available: selected spectral data for compounds 7, 8, 10, 11, 12, 15, 16, 17, 18, and 2. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b4/b402391a/
  作者：Tetsuya Sengoku、Hirokazu Arimoto、Daisuke Uemura

  DOI：10.1039/b402391a

  日期：——

  Synthesis of the C13–C19 C-glycoside portion of kendomycin was achieved via oxidative pyran cyclization and Claisen rearrangement to construct the fully functionalized aromatic ring.

  通过氧化吡喃环化和克莱森重排构建全功能化芳环，合成了肯多霉素的 C13-C19 C-糖苷部分。