2-(imidazo[2,1-b]thiazol-6-yl)aniline | 925437-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(imidazo[2,1-b]thiazol-6-yl)aniline
• 英文别名: 2-imidazo[2,1-b][1,3]thiazol-6-ylaniline
• CAS: 925437-83-8
• 化学式: C₁₁H₉N₃S
• 分子量: 215.279
• InChiKey: VBTRGEPXLUXABC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(imidazo[2,1-b]thiazol-6-yl)aniline 、 苯丙酮 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  芳基/杂芳基烷基酮的分子碘催化的氧化CO–C（烷基）键裂解：一种有效的策略，用于访问稠合的多杂环†

  摘要：

  在无金属和无氧化剂条件下，已经完成了一种有效的分子碘催化一锅策略，用于构建各种稠合杂环，如吡啶并咪唑，吡咯并[1,2- a ]喹喔啉和咪唑并苯并噻唑。令人欣慰的是，这种方法可以依次形成C–N和C–C键，并伴随有CO–C（烷基）键断裂。该协议的关键特征是广泛的底物范围，操作简便，良率适中和无金属条件，这使该协议便于生成稠合多杂环文库。

  DOI：

  10.1039/c8nj03417f
• 作为产物：
  描述：

  6-(2-Nitro-phenyl)-imidazo[2,1-b]thiazole 在 氢溴酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以260 mg的产率得到2-(imidazo[2,1-b]thiazol-6-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2- b ]噻唑衍生物作为新型SIRT1活化剂的发现

  摘要：

  已显示一系列咪唑并[1,2- b ]噻唑衍生物可激活NAD +依赖性脱乙酰基酶SIRT1，这是治疗各种代谢疾病的潜在新治疗靶标。该系列化合物是从带有恶唑烷吡啶核的高通量筛选命中获得的。水溶性基团可方便地安装在咪唑并[1,2- b ]噻唑环的C-2或C-3位置。可以通过修饰这些咪唑并[1,2- b ]噻唑衍生物的酰胺部分来调节SIRT1酶的活性。该系列中最有效的类似物，即化合物29，已在ob / ob小鼠模型，饮食诱发的肥胖（DIO）小鼠模型和Zucker fa / fa大鼠模型中证明了口服降糖活性。

  DOI：

  10.1021/jm8012954

文献信息

• An Approach to Quinoline-Fused Imidazopyridines via CDC of Ethers with Imidazopyridines under Metal-Free Conditions
  作者：Guifang Lian、Jingyu Li、Ping Liu、Peipei Sun

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02897

  日期：2019.12.20

  NH4I-catalyzed cross-dehydrogenative coupling (CDC) reaction of ethers with imidazopyridine cascade cyclization under transition-metal-free conditions has been developed. Cheap, commercially available ethers were used as both reagents and solvents, and green aqueous H2O2 was used as an oxidizing agent. A series of substituents on 2-(2-aminoaryl) imidazo[1,2-a]pyridines were tolerated, and the reaction gave quinoline-fused

  在无过渡金属的条件下，开发了NH4I催化的醚与咪唑并吡啶级联环化的交叉脱氢偶联（CDC）反应。廉价的可商购醚用作试剂和溶剂，绿色H2O2水溶液用作氧化剂。耐受2-（2-氨基芳基）咪唑并[1,2-a]吡啶上的一系列取代基，该反应以中等至良好的产率得到了喹啉稠合的咪唑并吡啶。
• Oxidative sp³ C-H Functionalization of Methyl Substituted Aza-Aromatics: An Easy Access to <i>N</i> -Fused Polyheterocycles
  作者：Bhima Sridevi、Satheeshkumar Reddy Kandimalla、B. V. Subba Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.201901148

  日期：2019.10.31

  metal‐free strategy has been devised for the cascade synthesis of pyrido‐/thiazolo‐/benzthiazolo‐imidazo [4,5‐c]quinolines and indolo‐/pyrrolo‐[1,2‐a]quinoxalines through an oxidative cyclization of methyl‐substituted aza‐aromatics with ortho‐aminoaryl heterocycles through sp3 C–H functionalization using I2/DMSO under mild conditions.

  已设计出一种新颖的单锅无金属策略，用于通过吡咯并/噻唑并/苯并噻唑并咪唑并[4,5- c ]喹啉和吲哚/吡咯并[1,2- a ]喹喔啉的级联合成。在温和条件下，使用I 2 / DMSO通过sp 3 C-H官能化将甲基取代的氮杂芳族化合物与邻氨基芳基杂环化合物进行氧化环化反应。
• Sirtuin modulating compounds
  申请人：Nunes J. Joseph

  公开号：US20070037809A1

  公开（公告）日：2007-02-15

  Provided herein are novel sirtuin-modulating compounds and methods of use thereof. The sirtuin-modulating compounds may be used for increasing the lifespan of a cell, and treating and/or preventing a wide variety of diseases and disorders including, for example, diseases or disorders related to aging or stress, diabetes, obesity, neurodegenerative diseases, cardiovascular disease, blood clotting disorders, inflammation, cancer, and/or flushing as well as diseases or disorders that would benfit from increased mitochondrial activity. Also provided are compositions comprising a sirtuin-modulating compound in combination with another therapeutic agent.

  本文提供了新型的sirtuin调节化合物及其使用方法。这些sirtuin调节化合物可用于增加细胞寿命，并治疗和/或预防各种疾病和疾病，包括与衰老或应激有关的疾病或疾病，糖尿病，肥胖症，神经退行性疾病，心血管疾病，血液凝块性疾病，炎症，癌症和/或红斑病，以及需要增加线粒体活性的疾病或疾病。还提供了包含sirtuin调节化合物和另一种治疗剂的组合物。
• SIRTUIN MODULATING COMPOUNDS
  申请人：Nunes Joseph J.

  公开号：US20120197013A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  Provided herein are novel sirtuin-modulating compounds and methods of use thereof. The sirtuin-modulating compounds may be used for increasing the lifespan of a cell, and treating and/or preventing a wide variety of diseases and disorders including, for example, diseases or disorders related to aging or stress, diabetes, obesity, neurodegenerative diseases, cardiovascular disease, blood clotting disorders, inflammation, cancer, and/or flushing as well as diseases or disorders that would benefit from increased mitochondrial activity. Also provided are compositions comprising a sirtuin-modulating compound in combination with another therapeutic agent.

  本文提供了一种新颖的调节沉默信息调节因子（sirtuin）的化合物及其使用方法。这些调节sirtuin的化合物可用于延长细胞寿命，并用于治疗和/或预防多种疾病和障碍，包括与衰老或应激有关的疾病或障碍、糖尿病、肥胖症、神经退行性疾病、心血管疾病、血液凝结障碍、炎症、癌症和/或潮红，以及需要增加线粒体活性的疾病或障碍。还提供了包含sirtuin调节化合物与另一种治疗药物组合的组合物。
• Imidazo[2,1-b]thiazole derivatives as sirtuin modulators
  申请人：Sirtris Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2388263A1

  公开（公告）日：2011-11-23

  Provided herein are novel sirtuin-modulating compounds and methods of use thereof. The sirtuin-modulating compounds may be used for increasing the lifespan of a cell, and treating and/or preventing a wide variety of diseases and disorders including, for example, diseases or disorders related to aging or stress, diabetes, obesity, neurodegenerative diseases, cardiovascular disease, blood clotting disorders, inflammation, cancer, and/or flushing as well as diseases or disorders that would benfit from increased mitochondrial activity. Also provided are compositions comprising a sirtuin-modulating compound in combination with another therapeutic agent.

  本文提供了新型sirtuin调节化合物及其使用方法。sirtuin调节化合物可用于延长细胞寿命，治疗和/或预防多种疾病和失调，包括与衰老或压力、糖尿病、肥胖症、神经退行性疾病、心血管疾病、凝血障碍、炎症、癌症和/或潮红有关的疾病或失调，以及可从线粒体活性增强中获益的疾病或失调。此外，还提供了由sirtuin调节化合物与另一种治疗剂组合而成的组合物。