5-amino-2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-5-deoxy-D-galactono-1,5-lactam | 916494-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-amino-2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-5-deoxy-D-galactono-1,5-lactam
• 英文别名: (2S,4aR,7R,8S,8aS)-2-phenyl-7,8-bis(phenylmethoxy)-4,4a,5,7,8,8a-hexahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]pyridin-6-one
• CAS: 916494-99-0
• 化学式: C₂₇H₂₇NO₅
• 分子量: 445.515
• InChiKey: ZPFDUSYLZKUGAJ-VJIOPBFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-5-deoxy-D-galactono-1,5-lactam 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 三乙基硅烷 、 sodium azide 、 三氟甲磺酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~-15.0 ℃ 、600.0 kPa 条件下， 反应 26.5h， 生成 4,5-diamino-4,5-dideoxy-D-glucono-1,5-lactam
  参考文献：
  名称：

  探讨内酯型抑制剂的C（4）处的羟基与β-葡萄糖苷酶和β-半乳糖苷酶的相互作用

  摘要：

  所述的抑制β从甜杏仁和从葡萄糖苷酶Caldocellum糖热厌氧杆菌由4-氨基-4-脱氧内酰胺11，4-脱氧内酰胺12，以及相应的咪唑13和14进行比较的抑制通过羟基类似物1和3。通过氨基或通过氢在C（4）中的OH基的取代削弱由ΔΔ抑制ģ迪斯 = + 1.9〜+ 3.1千卡/摩尔。类似地，4-脱氧内酰胺12和咪唑对牛肝和大肠杆菌中β-半乳糖苷酶的抑制作用14，相比于一个由半乳糖-型内酰胺9和咪唑10中，通过在脱氧C（4）（ΔΔ减弱ģ迪斯 = + 2.6和4.5千卡/摩尔，RESP）。这些取代对解糖梭菌β-葡萄糖苷酶的抑制作用比对甜杏仁β-葡萄糖苷酶的抑制作用稍强。对咪唑的抑制作用也比对内酰胺的抑制作用更强，并且取决于抑制剂的柔韧性。氨基和脱氧内酰胺11和12由半乳糖内酰胺衍生的三氟甲磺酸酯17制备通过分别用叠氮化物和氢化物取代，然后氢化。半乳糖配置的咪唑并吡啶衍生的三氟甲磺酸酯24的叠氮化

  DOI：

  10.1002/hlca.200690191
• 作为产物：
  描述：

  2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-D-galactonamide 、 乙酸酐 、 二甲基亚砜 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以21%的产率得到2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-5-O-(methylthiomethyl)-D-galactonamide
  参考文献：
  名称：

  -1,5-内酰胺基和四氢吡唑并吡啶-5-羧酸酯的合成：β -D-葡糖醛酸糖苷酶和α -L-异丁烯酸酶的抑制剂

  摘要：

  已知的葡糖二酸-1,5-内酰胺8，非对映体及其9 - 11，和tetrahydrotetrazolopyridine -5-羧酸盐12 - 14合成为的潜在抑制剂的β -D-葡糖醛酸和α -L-iduronidases。已知2,3-二ø -苄基-4,6- ø -亚苄基- d -半乳糖（16）转化到d-galactaro-和L-altraro -1,5-内酰胺9和11通过在半乳糖-1,5-内酰胺21分十二步进行，总收率分别为13％和2％。从已知的酒石酸酐41开始的不同策略导致了D-葡萄糖醛-1,5-内酰胺8，D-半乳糖醛-1,5-内酰胺9，L-idaro-1,5-内酰胺10和L -altraro-1,5-lactam 11分十步，总收率为4-20％。酸酐41被转化为L-苏糖酸酯46。将46烯烃烯烃化为（E）-或（Z）-烯烃47或48然后进行试剂或底物控制的二羟基化，内酯化，叠氮化，还原和脱保护反应，形成内酰胺8

  DOI：

  10.1002/hlca.200690066

文献信息

• Probing the Interaction of the Hydroxy Group at C(4) of Lactone-Type Inhibitors withβ-Glucosidases andβ-Galactosidases
  作者：Jagadish Pabba、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.200690191

  日期：2006.9

  Caldocellum saccharolyticum by the 4-amino-4-deoxy lactam 11, the 4-deoxy lactam 12, and the corresponding imidazoles 13 and 14 was compared to the inhibition by the hydroxy analogues 1 and 3. Substitution of the OH group at C(4) by an amino group or by hydrogen weakened the inhibition by ΔΔGdiss = + 1.9 to + 3.1 kcal/mol. Similarly, the inhibition of the β-galactosidase from bovine liver and from E. coli

  所述的抑制β从甜杏仁和从葡萄糖苷酶Caldocellum糖热厌氧杆菌由4-氨基-4-脱氧内酰胺11，4-脱氧内酰胺12，以及相应的咪唑13和14进行比较的抑制通过羟基类似物1和3。通过氨基或通过氢在C（4）中的OH基的取代削弱由ΔΔ抑制ģ迪斯 = + 1.9〜+ 3.1千卡/摩尔。类似地，4-脱氧内酰胺12和咪唑对牛肝和大肠杆菌中β-半乳糖苷酶的抑制作用14，相比于一个由半乳糖-型内酰胺9和咪唑10中，通过在脱氧C（4）（ΔΔ减弱ģ迪斯 = + 2.6和4.5千卡/摩尔，RESP）。这些取代对解糖梭菌β-葡萄糖苷酶的抑制作用比对甜杏仁β-葡萄糖苷酶的抑制作用稍强。对咪唑的抑制作用也比对内酰胺的抑制作用更强，并且取决于抑制剂的柔韧性。氨基和脱氧内酰胺11和12由半乳糖内酰胺衍生的三氟甲磺酸酯17制备通过分别用叠氮化物和氢化物取代，然后氢化。半乳糖配置的咪唑并吡啶衍生的三氟甲磺酸酯24的叠氮化
• Synthesis of Glycaro-1,5-lactams and Tetrahydrotetrazolopyridine-5-carboxylates: Inhibitors ofβ-D-Glucuronidase andα-L-Iduronidase
  作者：Jagadish Pabba、Brian P. Rempel、Stephen G. Withers、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.200690066

  日期：2006.4

  The known glucaro-1,5-lactam 8, its diastereoisomers 9–11, and the tetrahydrotetrazolopyridine-5-carboxylates 12–14 were synthesised as potential inhibitors of β-D-glucuronidases and α-L-iduronidases. The known 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-D-galactose (16) was transformed into the D-galactaro- and L-altraro-1,5-lactams 9 and 11via the galactono-1,5-lactam 21 in twelve steps and in an overall yield

  已知的葡糖二酸-1,5-内酰胺8，非对映体及其9 - 11，和tetrahydrotetrazolopyridine -5-羧酸盐12 - 14合成为的潜在抑制剂的β -D-葡糖醛酸和α -L-iduronidases。已知2,3-二ø -苄基-4,6- ø -亚苄基- d -半乳糖（16）转化到d-galactaro-和L-altraro -1,5-内酰胺9和11通过在半乳糖-1,5-内酰胺21分十二步进行，总收率分别为13％和2％。从已知的酒石酸酐41开始的不同策略导致了D-葡萄糖醛-1,5-内酰胺8，D-半乳糖醛-1,5-内酰胺9，L-idaro-1,5-内酰胺10和L -altraro-1,5-lactam 11分十步，总收率为4-20％。酸酐41被转化为L-苏糖酸酯46。将46烯烃烯烃化为（E）-或（Z）-烯烃47或48然后进行试剂或底物控制的二羟基化，内酯化，叠氮化，还原和脱保护反应，形成内酰胺8