(1R,2S,3S,4R,5R,6S)-5-hydroxymethyl-7-oxabicyclo<4.1.0>heptane-2,3,4-triol | 136892-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1R,2S,3S,4R,5R,6S)-5-hydroxymethyl-7-oxabicyclo<4.1.0>heptane-2,3,4-triol
• 英文别名: α-2-epi-cyclophellitol；(1R,6S)-5beta-(Hydroxymethyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-2beta,3beta,4alpha-triol；(1R,2S,3S,4R,5R,6S)-5-(hydroxymethyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-2,3,4-triol
• CAS: 136892-46-1
• 化学式: C₇H₁₂O₅
• 分子量: 176.169
• InChiKey: YQLWKYQDOQEWRD-BYNCVWKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (1R,2S,3S,4R,5R,6S)-5-hydroxymethyl-7-oxabicyclo<4.1.0>heptane-2,3,4-triol 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以93%的产率得到(1S,2R,3S,4R,5R,6S)-2,3,4-tri-O-acetyl-5-acetoxymethyl-7-oxabicyclo<4.1.0>heptane-2,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的（-）-亚硫酸。第4部分。环丙醇及其（1 R，6 S）-，（2 S）-，（1 R，2 S，6 S）-非对映异构体的合成

  摘要：

  Cyclophellitol 1和它的（1 - [R，6小号） - ，（2小号） - ，（1 - [R，2小号，6小号）-diastereoisomers 2，3和4是从奎尼酸涉及以下主要步骤构成：区域选择性环硫酸酯开环，区域特异性氧化消除和环氧化。对映异构体1，2，3和4的特征为它们相应的四乙酸盐5，6，7和8。

  DOI：

  10.1039/p19940002017
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3R,4R)-2,3-di-O-benzyl-4-benzyloxymethylcyclohex-5-ene-1,2,3-triol 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1R,2S,3S,4R,5R,6S)-5-hydroxymethyl-7-oxabicyclo<4.1.0>heptane-2,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的（-）-亚硫酸。第4部分。环丙醇及其（1 R，6 S）-，（2 S）-，（1 R，2 S，6 S）-非对映异构体的合成

  摘要：

  Cyclophellitol 1和它的（1 - [R，6小号） - ，（2小号） - ，（1 - [R，2小号，6小号）-diastereoisomers 2，3和4是从奎尼酸涉及以下主要步骤构成：区域选择性环硫酸酯开环，区域特异性氧化消除和环氧化。对映异构体1，2，3和4的特征为它们相应的四乙酸盐5，6，7和8。

  DOI：

  10.1039/p19940002017

文献信息

• Manno-<i>epi</i>-cyclophellitols Enable Activity-Based Protein Profiling of Human α-Mannosidases and Discovery of New Golgi Mannosidase II Inhibitors
  作者：Zachary Armstrong、Chi-Lin Kuo、Daniël Lahav、Bing Liu、Rachel Johnson、Thomas J. M. Beenakker、Casper de Boer、Chung-Sing Wong、Erwin R. van Rijssel、Marjoke F. Debets、Bogdan I. Florea、Colin Hissink、Rolf G. Boot、Paul P. Geurink、Huib Ovaa、Mario van der Stelt、Gijsbert M. van der Marel、Jeroen D. C. Codée、Johannes M. F. G. Aerts、Liang Wu、Herman S. Overkleeft、Gideon J. Davies

  DOI：10.1021/jacs.0c03880

  日期：2020.7.29

  Golgi mannosidase II (GMII) catalyzes the sequential hydrolysis of two mannosyl residues from GlcNAcMan5GlcNAc2 to produce (GlcNAcMan3GlcNAc2), the precursor for all complex N-glycans, including the branched N-glycans associated with cancer. Inhibitors of GMII are potential cancer therapeutics, but their usefulness is limited by off-target effects, which produce α-mannosidosis-like symptoms. Despite

  高尔基体甘露糖苷酶 II (GMII) 催化 GlcNAcMan5GlcNAc2 的两个甘露糖残基顺序水解以产生 (GlcNAcMan3GlcNAc2)，所有复杂 N-聚糖的前体，包括与癌症相关的分支 N-聚糖。GMII 抑制剂是潜在的癌症治疗剂，但它们的用途受到脱靶效应的限制，脱靶效应会产生类似 α-甘露糖苷中毒的症状。尽管对 GMII 进行了许多结构和机制研究，但我们仍然缺乏这种酶的有效和选择性抑制剂。在这里，我们合成了甘露糖-表环酚醇环氧化物和氮丙啶，并证明了它们对 GMII 的共价修饰和时间依赖性抑制。荧光甘露糖-表环酚醛醇氮丙啶衍生物的应用能够对来自人类细胞裂解物和小鼠组织提取物的 α-甘露糖苷酶进行基于活性的蛋白质分析。合成的探针还促进了基于荧光偏振的 dGMII 抑制剂筛选。我们从超过 350 种亚氨基糖的文库中鉴定了七种以前未知的 GMII 抑制剂，并通过 X 射线晶体学研
• Facile syntheses of cyclopnellitol and its (1R,6S)-, (1R,2S,6S)-, (2S)-diastereoisomers from (–)-quinic acid
  作者：Tony K. M. Shing、Vincent W.-F. Tai

  DOI：10.1039/c39930000995

  日期：——

  Cyclophellitol and its (1R,6S)-, (1R,2S,6S)-, (2S)-diastereoisomers are constructed from quinic acid involving a regioselective cyclic sulfate ring opening reaction, a regiospecific oxidative elimination, and an epoxidation reaction.

  环黄柏醇及其(1R,6S)-、(1R,2S,6S)-和(2S)-非对映异构体是由奎宁酸通过区域选择性环硫酸酯开环反应、区域特异性氧化消除和环氧化反应生成的。
• Synthesis of broad-specificity activity-based probes for <i>exo</i>-β-mannosidases
  作者：Nicholas G. S. McGregor、Chi-Lin Kuo、Thomas J. M. Beenakker、Chun-Sing Wong、Wendy A. Offen、Zachary Armstrong、Bogdan I. Florea、Jeroen D. C. Codée、Herman S. Overkleeft、Johannes M. F. G. Aerts、Gideon J. Davies

  DOI：10.1039/d1ob02287c

  日期：——

  generating activity-based probes (ABPs) that can be used to detect and identify specific glycosidases in complex biological samples. Towards the development of ABPs for exo-β-mannosidases, we present a concise synthesis of β-manno-configured cyclophellitol, cyclophellitol aziridine, and N-alkyl cyclophellitol aziridines. We show that these probes covalently label exo-β-mannosidases from GH families 2, 5, and

  Exo -β-甘露糖苷酶是一类广泛的立体化学保留水解酶，对于分解所有生命王国中发现的复杂碳水化合物底物至关重要。然而，在复杂的生物样品中检测外-β-甘露糖苷酶仍然具有挑战性，因此需要开发新的方法。Cyclophellitol 及其类似物选择性地标记保留糖苷水解酶的催化亲核试剂，使其成为有价值的工具化合物。此外，环酚可以很容易地重新设计，以实现检测标签的结合，生成可用于检测和识别复杂生物样品中特定糖苷酶的基于活性的探针 (ABP)。面向exo的 ABP 的开发-β-甘露糖苷酶，我们提出了β-甘露醇-配置的环酚醛、环酚氮丙啶和N-烷基环酚氮丙啶的简明合成。我们表明这些探针共价标记来自 GH 家族 2、5 和 164 的外切-β-甘露糖苷酶。对所得复合物的结构研究支持基于典型机制的作用模式，其中活性位点亲核试剂攻击假异头中心以形成稳定的酯键，模拟糖基酶中间体。此外，我们通过在小鼠肾脏组织中特异性标记
• (–)-Quinic acid in organic synthesis. Part 4. Syntheses of cyclophellitol and its (1R, 6S)-, (2S)-, (1R, 2S, 6S)-diastereoisomers
  作者：Tony K. M. Shing、Vincent W.-F. Tai

  DOI：10.1039/p19940002017

  日期：——

  Cyclophellitol 1 and its (1R, 6S)-, (2S)-, (1R, 2S, 6S)-diastereoisomers 2, 3 and 4 are constructed from quinic acid involving the following key steps: regioselective cyclic sulfate ring opening, regiospecific oxidative elimination and an epoxidation. Diastereoisomers 1, 2, 3 and 4 are characterized as their corresponding tetraacetates 5, 6, 7 and 8.

  Cyclophellitol 1和它的（1 - [R，6小号） - ，（2小号） - ，（1 - [R，2小号，6小号）-diastereoisomers 2，3和4是从奎尼酸涉及以下主要步骤构成：区域选择性环硫酸酯开环，区域特异性氧化消除和环氧化。对映异构体1，2，3和4的特征为它们相应的四乙酸盐5，6，7和8。