dimethyl 1-[2-(4-isopropoxyphenyl)ethyl]-3,4-bis(trifluoromethanesulfonyloxy)pyrrole-2,5-dicarboxylate | 1206199-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: dimethyl 1-[2-(4-isopropoxyphenyl)ethyl]-3,4-bis(trifluoromethanesulfonyloxy)pyrrole-2,5-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 1-[2-(4-propan-2-yloxyphenyl)ethyl]-3,4-bis(trifluoromethylsulfonyloxy)pyrrole-2,5-dicarboxylate；dimethyl 1-[2-(4-propan-2-yloxyphenyl)ethyl]-3,4-bis(trifluoromethylsulfonyloxy)pyrrole-2,5-dicarboxylate
• CAS: 1206199-52-1
• 化学式: C₂₁H₂₁F₆NO₁₁S₂
• 分子量: 641.52
• InChiKey: JJFQCMWBYHBUAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 1-[2-(4-isopropoxyphenyl)ethyl]-3,4-bis(trifluoromethanesulfonyloxy)pyrrole-2,5-dicarboxylate 、 4-异丙氧基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以85%的产率得到dimethyl 3-(4-isopropoxyphenyl)-1-[2-(4-isopropoxyphenyl)ethyl]-4-(trifluoromethanesulfonyloxy)pyrrole-2,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  端粒酶抑制剂dictyodendrin B的合成方法：吡咯并[2,3-c]咔唑核的合成。

  摘要：

  利用3-芳基-1-（2-芳基乙基）-4-羟基-2,5-双甲氧基羰基吡咯三氟甲磺酸酯与7-烷氧基吲哚的钯催化交叉偶联反应，合成端粒酶抑制剂dictyodendrin B的核心结构。 -3-硼酸酯是关键步骤。

  DOI：

  10.1271/bbb.90111
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 dimethyl 3,4-dihydroxy-1-[2-(4-isopropoxyphenyl)ethyl]pyrrole-2,5-dicarboxylate 在 吡啶 作用下， 反应 1.33h， 以98%的产率得到dimethyl 1-[2-(4-isopropoxyphenyl)ethyl]-3,4-bis(trifluoromethanesulfonyloxy)pyrrole-2,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  端粒酶抑制剂dictyodendrin B的合成方法：吡咯并[2,3-c]咔唑核的合成。

  摘要：

  利用3-芳基-1-（2-芳基乙基）-4-羟基-2,5-双甲氧基羰基吡咯三氟甲磺酸酯与7-烷氧基吲哚的钯催化交叉偶联反应，合成端粒酶抑制剂dictyodendrin B的核心结构。 -3-硼酸酯是关键步骤。

  DOI：

  10.1271/bbb.90111

文献信息

• Synthetic Approach to Telomerase Inhibitor Dictyodendrin B: Synthesis of the Pyrrolo[2,3-<i>c</i>]carbazole Core
  作者：Shotaro HIRAO、Yumiko SUGIYAMA、Masatomo IWAO、Fumito ISHIBASHI

  DOI：10.1271/bbb.90111

  日期：2009.8.23

  The core structure of the telomerase inhibitor, dictyodendrin B, was synthesized by using the palladium-catalyzed cross-coupling reaction of 3-aryl-1-(2-arylethyl)-4-hydroxy-2,5-bismethoxycarbonylpyrrole triflate with 7-alkoxyindole-3-boronate as the key step.

  利用3-芳基-1-（2-芳基乙基）-4-羟基-2,5-双甲氧基羰基吡咯三氟甲磺酸酯与7-烷氧基吲哚的钯催化交叉偶联反应，合成端粒酶抑制剂dictyodendrin B的核心结构。 -3-硼酸酯是关键步骤。