2,5-dibromo-3,4-propylenedioxythiophene | 1026786-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-dibromo-3,4-propylenedioxythiophene
• 英文别名: 6,8-dibromo-3,4-dihydro-2H-thieno[3,4-b][1,4]dioxepine
• CAS: 1026786-77-5
• 化学式: C₇H₆Br₂O₂S
• 分子量: 313.997
• InChiKey: GBTLQBVQBVSGPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚丙基二氧噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到2,5-dibromo-3,4-propylenedioxythiophene
  参考文献：
  名称：

  用于稳定无I2染料敏化太阳能电池的导电聚合物的室温固态合成

  摘要：

  在25°C下合成了一种固态可聚合单体2,5-二溴-3,4-丙烯二氧噻吩（DBProDOT）以生产导电聚合物聚（3,4-丙烯二氧噻吩）（PProDOT）。晶体学研究表明，DBProDOT分子之间的晶面间距很短，这与2,5-二溴-3,4-亚乙基二氧噻吩（DBEDOT）或其衍生物相比，在低温下具有较低的活化能和较高的放热反应。在25°C下DBProDOT固态聚合（SSP）时，以三溴离子自掺杂状态获得PProDOT，电导率为0.05 S cm -1，远高于化学聚合的PProDOT（ 2×10 -6  S cm -1）。固态1313 C NMR光谱和DFT计算显示PProDOT中的极化子和顺磁性展宽导致噻吩中碳核的强烈扰动。DBProDOT分子深深渗透并聚合，用PProDOT填充纳米TiO 2孔，PProDOT用作无I 2固态染料敏化太阳能电池（ssDSSCs）的空穴传输材料（HTM ）。通过引入有组织的介孔TiO

  DOI：

  10.1002/cssc.201200349

文献信息

• Facile polymerization method for poly(3,4-ethylenedioxythiophene) and related polymers using iodine vapour
  作者：Sonal Gupta、Asit Patra

  DOI：10.1039/c9nj03923f

  日期：——

  vapour promoted polymerization method of 2,5-dibromo-3,4-ethylenedioxythiophene, and 2,5-diiodo-3,4-ethylenedioxythiophene and their derivatives at room temperature without using any solvent has been developed. The resulting polymers are conducting and electroactive in nature. After dedoping, the neutral polymers were analyzed in terms of their elemental composition, and the soluble polymers were characterized

  已开发出一种在不使用任何溶剂的情况下，在室温下由碘蒸气促进的2,5二溴3,4-乙撑二氧噻吩和2,5-二碘-3,4-乙撑二氧噻吩及其衍生物的新型聚合方法。所得的聚合物本质上是导电的和电活性的。去掺杂后，分析中性聚合物的元素组成，并通过1 H NMR和凝胶渗透色谱分析对可溶性聚合物进行表征。已经报道了通过碘蒸气聚合获得的这些聚合物的循环伏安，紫外可见吸收和光谱电化学的系统研究，并且在适用的情况下将它们与先前报道的固态聚合和电化学获得的聚合物进行了比较。