(3RS,4RS,5S)-3-[(2S)-6-hydroxy-2-(methoxymethoxy)-4-hexynyl]-4-(methoxymethoxy)-5-methyldihydrofuran-2(3H,4H,5H)-one | 221468-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3RS,4RS,5S)-3-[(2S)-6-hydroxy-2-(methoxymethoxy)-4-hexynyl]-4-(methoxymethoxy)-5-methyldihydrofuran-2(3H,4H,5H)-one
• 英文别名: (5S)-3-[(2S)-6-hydroxy-2-(methoxymethoxy)hex-4-ynyl]-4-(methoxymethoxy)-5-methyloxolan-2-one
• CAS: 221468-32-2
• 化学式: C₁₅H₂₄O₇
• 分子量: 316.351
• InChiKey: XINBTHILTRBUFP-MRFVTOPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3RS,4RS,5S)-3-[(2S)-6-hydroxy-2-(methoxymethoxy)-4-hexynyl]-4-(methoxymethoxy)-5-methyldihydrofuran-2(3H,4H,5H)-one 在 palladium on activated charcoal 四溴化碳 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 21.08h， 生成 (5S)-3-[(2R,8S,11R,12R,15R,16R)-8,11;12,15-diepoxy-2,16-bis(methoxymethoxy)tricosyl]-5-methylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Bulladecin 型乙酰生成素的简便途径 - 阿西米洛宾的全合成及其四氢呋喃段的构型校正

  摘要：

  建立了合成反式/苏式/反式-双（四氢呋喃）（THF）环单元的最有效方法，然后分十二步和十四步完成了（-）-阿西米洛宾及其非对映体的首次全合成，分别从反式 1,5,9-癸三烯，通过收敛路线，以 Wittig 反应为关键步骤。凭借这些合成结果，天然存在的阿西洛宾中双 (THF) 单元的绝对构型应该得到纠正。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200001)2000:2<349::aid-ejoc349>3.0.co;2-j
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4S)-4-hydroxy-8-O-(tetrahydropyran-2-yl)-6-octynoate 在 正丁基锂 、 硫酸 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 (3RS,4RS,5S)-3-[(2S)-6-hydroxy-2-(methoxymethoxy)-4-hexynyl]-4-(methoxymethoxy)-5-methyldihydrofuran-2(3H,4H,5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Bulladecin 型乙酰生成素的简便途径 - 阿西米洛宾的全合成及其四氢呋喃段的构型校正

  摘要：

  建立了合成反式/苏式/反式-双（四氢呋喃）（THF）环单元的最有效方法，然后分十二步和十四步完成了（-）-阿西米洛宾及其非对映体的首次全合成，分别从反式 1,5,9-癸三烯，通过收敛路线，以 Wittig 反应为关键步骤。凭借这些合成结果，天然存在的阿西洛宾中双 (THF) 单元的绝对构型应该得到纠正。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200001)2000:2<349::aid-ejoc349>3.0.co;2-j

文献信息

• A facile route to the total synthesis of gigantetrocin A
  作者：Zhi-Min Wang、Shi-Kai Tian、Min Shi

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00039-7

  日期：1999.2

  A highly efficient synthetic method of the trans-mono-tetrahydrofuran (THF) ring building block was established and the title compound synthesized in 19 steps from trans-1,4-dichloro-2-butene via a convergent route with a Wittig reaction as the key step. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• The synthesis of asimilobin and the correction of its tetrahydrofuran segment's configuration
  作者：Zhi-Min Wang、Shi-Kai Tian、Min Shi

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02577-5

  日期：1999.1

  A highly efficient synthetic method for the trans/threo/trans- bis-tetrahydrofuran (THF) ring building block was established. The title compound was synthesized in thirteen steps from trans-1,4-dichloro-2-butene via a convergent route with a Wittig reaction as the key step. The absolute configuration of the THF segment of naturally occurring asimilobin should be corrected. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.