β-Chlor-α-hydroxy-β-phenyl-propiophenon | 76786-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: β-Chlor-α-hydroxy-β-phenyl-propiophenon
• 英文别名: 3-chloro-2-hydroxy-1,3-diphenylpropan-1-one
• CAS: 76786-33-9
• 化学式: C₁₅H₁₃ClO₂
• 分子量: 260.72
• InChiKey: IMIXHMZSTVIWAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-Chlor-α-hydroxy-β-phenyl-propiophenon 在 S-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (1R,2S,4S,5S)-4-chloro-2-hydroxy-5-(3-methoxyphenyl)-3-oxo-2,4-diphenylcyclopentane-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  无环3-卤代1,2-二价离子对α，β-不饱和醛的高度非对映选择性和对映选择性有机催化Domino Michael / Aldol反应

  摘要：

  已经实现了3-卤代1,2-二酮与α，β-不饱和醛的第一有机催化非对映和对映选择性多米诺迈克尔/醛醇缩合反应。这种转化在两个反应伙伴上都可以耐受多种电子上不同的取代基，并可以合成具有四个非连续立体异构中心（> 20：1 dr）且产率高（69-97％）的具有挑战性的具有四个连续立体中心的环戊酮衍生物。对映选择性（高达94％ee）。

  DOI：

  10.1021/ol400697n
• 作为产物：
  描述：

  查耳酮Alpha 在 三甲基氯硅烷 、 3-butyl-1-methyl-1H-imidazol-3-ium hexafluorophosphate 作用下， 反应 24.0h， 生成 β-Chlor-α-hydroxy-β-phenyl-propiophenon
  参考文献：
  名称：

  无环3-卤代1,2-二价离子对α，β-不饱和醛的高度非对映选择性和对映选择性有机催化Domino Michael / Aldol反应

  摘要：

  已经实现了3-卤代1,2-二酮与α，β-不饱和醛的第一有机催化非对映和对映选择性多米诺迈克尔/醛醇缩合反应。这种转化在两个反应伙伴上都可以耐受多种电子上不同的取代基，并可以合成具有四个非连续立体异构中心（> 20：1 dr）且产率高（69-97％）的具有挑战性的具有四个连续立体中心的环戊酮衍生物。对映选择性（高达94％ee）。

  DOI：

  10.1021/ol400697n

文献信息

• Regio- and Stereoselective Ring Opening of Epoxides and Aziridines Using Zirconyl Chloride: An Efficient Approach for the Synthesis of β-Chlorohydrins and β-Chloroamines
  作者：Biswanath Das、Maddeboina Krishnaiah、Katta Venkateswarlu

  DOI：10.1246/cl.2007.82

  日期：2007.1

  Zirconyl chloride mediated regio- and stereoselective ring opening of epoxides and aziridines at room temperature affords the corresponding β-chlorohydrins and β-chloroamines, respectively in high yields.

  在室温下，通过氯锆酸锆催化的环氧化物和氮杂环丙烷的区域选择性和立体选择性开环反应，分别以高产率得到相应的β-氯醇和β-氯胺。
• Efficient synthesis of chlorohydrins: ionic liquid promoted ring-opening reaction of epoxides and TMSCl
  作者：Li-Wen Xu、Lyi Li、Chun-Gu Xia、Pei-Qing Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.042

  日期：2004.3

  The environmentally benign, highly efficient synthesis of chlorohydrins by cleavage of epoxides using TMSCl in ionic liquid, bmimPF6, has been studied.

  已经研究了在离子液体bmimPF 6中使用TMSCl裂解环氧化物对环境有益的高效合成氯醇的方法。
• A simple, highly regioselective, one-pot stereoselective synthesis of tertiary α-hydroxyesters: a tandem oxidation/benzilic ester rearrangement
  作者：Carolina Sílva Marques、Nuno Moura、Anthony J. Burke

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.107

  日期：2006.8

  This letter describes a simple, highly regioselective, stereoselective one-pot tandem oxidation/benzilic ester rearrangement protocol for the conversion of α-hydroxyketones to tertiary α-hydroxyesters.

  这封信描述了一种简单的，高度区域选择性，立体选择性的一锅串联氧化/苯甲酸酯重排方案，用于将α-羟基酮转化为叔α-羟基酯。
• Weber, Fritz Gerd; Giese, Hartmut; Koeppel, Hubert, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1985, vol. 327, # 1, p. 133 - 143
  作者：Weber, Fritz Gerd、Giese, Hartmut、Koeppel, Hubert、Reinhold, Monika、Strobel, Rita、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Moehrle, H.; Schaltenbrand, R., Pharmazie, 1985, vol. 40, # 6, p. 387 - 393
  作者：Moehrle, H.、Schaltenbrand, R.

  DOI：——

  日期：——