5-(1H-indol-2-yl)-1-methyl-6,7-dihydro-1H-indazole | 937402-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(1H-indol-2-yl)-1-methyl-6,7-dihydro-1H-indazole
• 英文别名: 5-(1H-indol-2-yl)-1-methyl-6,7-dihydroindazole
• CAS: 937402-11-4
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃
• 分子量: 249.315
• InChiKey: AIDKUORZEBVZGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  33.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1H-indol-2-yl)-1-methyl-6,7-dihydro-1H-indazole 、 顺式-(β-氰基)丙烯酸乙酯 在 ytterbium tribromide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of dihydroindazolo[5,4-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole oximes as potent dual inhibitors of TIE-2 and VEGF-R2 receptor tyrosine kinases

  摘要：

  Fused dihydroindazolopyrrolocarbazole oximes have been identified as low nanomolar, potent dual TIE-2 and VEGF-R2 receptor tyrosine kinase inhibitors with excellent cellular potency. Development of the structure-activity relationships (SAR) led to identification of compounds 35 and 40 as potent, selective dual TIE-2/VEGF-R2 inhibitors with favorable pharmacokinetic properties. Compound 35 was orally active in tumor models with no observed toxicity. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.02.001
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-1-methyl-6,7-dihydro-1H-indazol 、 在 bis(triphenylphosphine)palladium(II)-chloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以56%的产率得到5-(1H-indol-2-yl)-1-methyl-6,7-dihydro-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  5-（1 H-吲哚-2-基）-1-和2-甲基-6,7-二氢-2 H-吲唑异构体的区域特异性合成

  摘要：

  报道了对每种N-甲基-5-（1 H-吲哚-2-基）-6,7-二氢-2 H-吲唑异构体的区域特异性方法。1-甲基异构体1，从5-溴-1-甲基-6,7-二氢制备ħ -吲唑3和吲哚-2-硼酸酯5通过钯催化的Suzuki偶联。2-甲基区域异构体2的合成是通过添加（1-羧基-lato- 1 H-吲哚-2-基）锂6与2-甲基-2,4,6,7-四氢吲哚-5-酮8，然后由酸催化脱水。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440225

文献信息

• [EN] NOVEL FUSED PYRROLOCARBAZOLES<br/>[FR] NOUVEAUX PYRROLOCARBAZOLES FONDUS
  申请人：CEPHALON INC

  公开号：WO2005063763A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  The present invention relates generally to selected fused pyrrolocarbazoles, including pharmaceutical compositions thereof and methods of treating diseases therewith. The present invention is also directed to intermediates and processes for making these fused pyrrolocarbazoles.

  本发明涉及选定的融合吡咯烷基咔唑，包括其医药组合物及用于治疗疾病的方法。本发明还涉及中间体和制备这些融合吡咯烷基咔唑的方法。
• Fused pyrrolocarbazoles and methods for the preparation thereof
  申请人：Cephalon, Inc.

  公开号：EP2088150A1

  公开（公告）日：2009-08-12

  The present invention relates generally to selected fused pyrrolocarbazoles, including pharmaceutical compositions thereof and methods of treating diseases therewith. The present invention is also directed to intermediates and processes for making these fused pyrrolocarbazoles.

  本发明一般涉及精选的融合吡咯并咔唑，包括其药物组合物以及用其治疗疾病的方法。本发明还涉及制造这些融合吡咯并咔唑的中间体和工艺。
• NOVEL FUSED PYRROLOCARBAZOLES
  申请人：CEPHALON, INC.

  公开号：EP1704148B1

  公开（公告）日：2011-03-02
• FUSED PYRROLOCARBAZOLES AND METHODS FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：CEPHALON, INC.

  公开号：EP1711499B1

  公开（公告）日：2009-06-10
• REGIOSELECTIVE REDUCTION OF FUSED PYRROLOCARBAZOLES-5,7-DIONES
  申请人：Cephalon France

  公开号：EP2350087B1

  公开（公告）日：2012-11-07