Carbonic acid allyl ester 6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-[(Z)-7-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hept-3-ene-1,5-diynyl]-cyclohex-1-enyl ester | 156083-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: Carbonic acid allyl ester 6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-[(Z)-7-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hept-3-ene-1,5-diynyl]-cyclohex-1-enyl ester
• 英文别名: [6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(Z)-7-(oxan-2-yloxy)hept-3-en-1,5-diynyl]cyclohexen-1-yl] prop-2-enyl carbonate
• CAS: 156083-36-2
• 化学式: C₂₈H₄₀O₆Si
• 分子量: 500.707
• InChiKey: CSKIGFWTLIVITE-HJWRWDBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.26
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Carbonic acid allyl ester 6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-[(Z)-7-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hept-3-ene-1,5-diynyl]-cyclohex-1-enyl ester 在 titanium(IV) isopropylate 、 dicobalt octacarbonyl 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 bromomagnesium t-butoxide 、 Amberlyst H-15 、 palladium diacetate 、 dimethylaluminum benzenethiolate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过将官能团顺序引入双环[7.3.1] 烯二炔核心结构来合成受保护的 (±)-Calicheamicinone 衍生物

  摘要：

  核心双环 [7.3.0] 烯二炔 3 由受保护的环己烷-1,2-二酮 6 和烯二炔组分 9 合成。通过氧化和胺化将 20 转化为更高官能化的烯二炔，得到 27。 27 的保护，并转化为 31，在用 (MeO)2P(O)CH2CO2Me 处理后得到内酯 32，后者转化为三硫化物 39。所有尝试使用其他工作人员成功应用于类似底物的条件对 39 进行脱保护，仅导致环状硫化物 42 和 43。

  DOI：

  10.1021/ja970743t
• 作为产物：
  描述：

  2-{(tert-butyldimethylsilyl)oxy}cyclohex-2-en-1-one 、 (Z) 7-(2-tetrahydropyranyloxy)-3-heptene-1,5-diyne 、 氯甲酸烯丙酯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 Carbonic acid allyl ester 6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-[(Z)-7-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hept-3-ene-1,5-diynyl]-cyclohex-1-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用η的一般策略2 CO 2（CO）6个乙炔络合物为烯二炔抗肿瘤剂的合成中埃斯波，加利车霉素，DY

  摘要：

  使用的审查η 2共2（CO）6个-acetylene络合物作为稳定的中间体，用于antitumo的核心结构的构造中

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80626-8

文献信息

• A general strategy using η2co2(co)6 acetylene complexes for the synthesis of the enediyne antitumor agents esperamicin, calicheamicin, dy
  作者：Philip Magnus

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80626-8

  日期：1994.1

  A review of the use of η2Co2(CO)6-acetylene complexes as stable intermediates for the construction of the core structures of the antitumo

  使用的审查η 2共2（CO）6个-acetylene络合物作为稳定的中间体，用于antitumo的核心结构的构造中
• Synthesis of a Protected (±)-Calicheamicinone Derivative by Sequential Introduction of Functionality into the Bicyclo[7.3.1]enediyne Core Structure
  作者：Philip Magnus、Gregory F. Miknis、Neil J. Press、Didier Grandjean、G. Mark Taylor、John Harling

  DOI：10.1021/ja970743t

  日期：1997.7.1

  The core bicyclo[7.3.0]enediyne 3 has been synthesized from the protected cyclohexane-1,2-dione 6 and enediyne component 9. Conversion of 20 into more highly functionalized enediynes was accomplished by oxidation and amination to give 27. Protection of 27, and conversion into 31, gave on treatment with (MeO)2P(O)CH2CO2Me the lactone 32, which was transformed into the trisulfide 39. All attempts to

  核心双环 [7.3.0] 烯二炔 3 由受保护的环己烷-1,2-二酮 6 和烯二炔组分 9 合成。通过氧化和胺化将 20 转化为更高官能化的烯二炔，得到 27。 27 的保护，并转化为 31，在用 (MeO)2P(O)CH2CO2Me 处理后得到内酯 32，后者转化为三硫化物 39。所有尝试使用其他工作人员成功应用于类似底物的条件对 39 进行脱保护，仅导致环状硫化物 42 和 43。