dimethylaluminum benzenethiolate | 36896-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethylaluminum benzenethiolate
• 英文别名: Benzenethiolate;dimethylalumanylium；benzenethiolate;dimethylalumanylium
• CAS: 36896-63-6
• 化学式: C₈H₁₁AlS
• 分子量: 166.223
• InChiKey: OKDMDDDFDCMSSS-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethylaluminum benzenethiolate 在 二氯二茂钛 作用下， 生成 tert-butyl-dimethyl-[(2S)-3-phenylsulfanylbut-3-en-2-yl]oxysilane
  参考文献：
  名称：

  2-（烷硫基）烯丙基甲硅烷基醚的烯反应涉及手性转移。

  摘要：

  在慈善性转移的基础上发展了高度对映选择性的烯反应。下我的影响2的AlCl，各种醛与反应（小号）-3-（叔-butyldimethylsiloxy）-2-（乙硫基）-1-丁烯将其容易地从（制备小号） -乳酸乙酯，得到光学活性高ee的加合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91616-2
• 作为产物：
  描述：

  三甲基铝 、 苯硫酚 以 正戊烷 为溶剂， 以90%的产率得到dimethylaluminum benzenethiolate
  参考文献：
  名称：

  聚合物二甲基苯硫基铝的合成与结构表征

  摘要：

  三甲基铝与苯酚的反应以良好的产率形成化合物[Me 2 Al（μ-SPh）] n。该化合物的特征在于1 H，13 C和可变温度NMR（VT-NMR）光谱，质谱以及通过低温分子量测定。固态结构已通过单晶X射线晶体学确定，并被分配给单斜晶空间群Pc（第7号），其单元常数为a = 9.2499（12），b = 7.1344（10），c = 7.1947 （11）Å，β = 100.328（3）°，Z = 2。细化收敛到R 1 = 7.24％（WR 2 = 15.4％）为581（我≥2 σ（我））观察到的反射和在一个无限链聚合物与苯基硫醇基和二组交变的条件进行了说明。Al-S平均距离为2.36Å。VT-NMR表明该化合物表现出一些通量行为，这影响了苯环的原质子。低温分子量测量表明，聚集态是浓度的函数，并且已经提出溶液中存在两种物质，即二聚体和三聚体。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(99)00652-x
• 作为试剂：
  描述：

  5-Hydroxy-3,3,6-trimethyl-5-heptensaeure-δ-lacton 在 dimethylaluminum benzenethiolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到2,2,5,5-四甲基环己烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Organoaluminium reagents induced isomerization of 5-hydroxy-3,3,6-trimethyl-5-heptenoic acid δ-lactone to 2,2,5,5-tetramethyl-1,3-cyclohexanedione

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97544-0

文献信息

• Aldol Reaction of Aluminium Enolate Resulting from 1,4-Addition of R₂AlX to α,β-Unsaturated Carbonyl Compound. A 1-Acylethenyl Anion Equivalent
  作者：Akira Itoh、Shuji Ozawa、Koichiro Oshima、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.54.274

  日期：1981.1

  Organoaluminium reagents R2AlX (X=SPh, SeMe) easily add to α,β-unsaturated carbonyl compounds in 1,4-fashion. The resulting aluminium enolates react with aldehydes to give aldol adducts in fair to good yields. Formal elimination of HX from the adducts provides α-substituted α,β-unsaturated carbonyl compounds. The overall transformation is an addition of aldehydes to 1-acylethenyl anion equivalent. Diethylaluminium iodide also is found to be an efficient reagent for the same type transformation.

  有机铝试剂R2AlX（X=SPh，SeMe）能够以1,4-的方式容易地加成到α,β-不饱和羰基化合物上。生成的铝烯醇盐与醛反应，以较好至良好的产率得到醛醇加合物。通过形式上的HX消除反应，从加合物中可以得到α-取代的α,β-不饱和羰基化合物。整个转化过程相当于醛对1-酰基乙烯基负离子等价物的加成。二乙基铝碘也被发现是实现这种类型转化的有效试剂。
• Asymmetric Total Synthesis of Halicholactone
  作者：Yasutaka Baba、Goutam Saha、Syusuke Nakao、Chuzo Iwata、Tetsuaki Tanaka、Toshiro Ibuka、Hirofumi Ohishi、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/jo001036c

  日期：2001.1.1

  the sulfoxide 18, which was prepared stereoselectively using the chirality of (diene)Fe(CO)3 complexes. Introduction of the trans-substituted cyclopropane subunit into 21 was successfully achieved using the modified regio- and stereoselective Simmons-Smith reaction. The use of RCM (ring-closing metathesis) methodology (4-->35) was pivotal for the formation of a nine-membered unsaturated lactone fragment

  描述了海洋代谢产物卤代内酯1的不对称全合成。通过在亚砜18的[2,3]σ重排，利用（diene）Fe（CO）3配合物的手性立体选择制备了在C8，C12和C15具有三个手性中心的双烯丙基三醇6。使用修饰的区域和立体选择性席梦思-史密斯反应成功地实现了将反式取代的环丙烷亚基引入21。使用RCM（闭环复分解）方法（4-→35）对于形成卤代内酯1的九元不饱和内酯片段至关重要。由于该方法具有灵活性和立体选择性，因此可以通过环己酮合成其他氧基。本文所述的协议。
• Precursors and synthesis of
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04762935A1

  公开（公告）日：1988-08-09

  This disclosure describes novel compounds which are useful as precursors in the synthesis of 9-oxo-11.alpha.,16-dihydroxy-16-vinyl-5-cis-13-trans-prostadienoate esters which possess activity as hypotensive agents and/or as vasodilators.

  这份披露描述了一种新型化合物，可作为合成9-氧-11.alpha.，16-二羟基-16-乙烯基-5-顺式-13-反式-前列腺二烯酸酯的前体，该化合物具有作为降压剂和/或扩血管剂的活性。
• A novel and efficient route to prostanoid intermediates
  作者：Jeremy I. Levin

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80309-9

  日期：——

  A novel and operationally simple route has been demonstrated for the conversion of cyclopentenone 2 into prostaglandin precursor 1 via an interesting zinc mediated reduction-elimination sequence.

  已经证明了一种新颖且操作简单的途径，用于通过有趣的锌介导的还原消除序列将环戊烯酮2转化为前列腺素前体1。
• Synthesis of a (2<i>R</i>,6<i>R</i>)-2-(Hydroxymethyl)-6-propa-1,2-dienyl-2<i>H</i>-pyran-3(6<i>H</i>)-one Derivative, a New Enone for the Convergent Construction of C-Glycosides of C-Disaccharides
  作者：Yao-Hua Zhu、Pierre Vogel

  DOI：10.1055/s-2001-9699

  日期：——

  Conjugate addition of PhSAlMe2 to 16 followed by enolate trapping with 1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-alpha -D-xylo-pentodialdo-1,4-furanose and NaBH4 reduction of the intermediate aldol furnished a new C-glycoside of a C-disaccharide: 4,8-anhydro-9-O-[(tert-butyl)diphenylsilyl]-6-[(5R)-1,2-O-isopropylidene -3-O-methyl-alpha -D-xylo-furanos-5-C-yl]-5-S-phenyl-1,2,3,6-tetradeoxy-5-thio-D-glycero-L -gulo-none-1

  以前未知的 (2R,6R)-2[(叔丁基)diphenylsilyloxyl-6-propa-1,2-dienyl-2H-pyran-3(6H) -one (16) 源自三-O-乙酰葡萄糖。PhSAlMe2 与 16 共轭加成，然后用 1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-alpha -D-xylo-pentodialdo-1,4-furanose 和 NaBH4 还原烯醇化物捕获中间体醛醇，提供了一个新的 C- C-二糖的糖苷：4,8-脱水-9-O-[(叔丁基)二苯基甲硅烷基]-6-[(5R)-1,2-O-异亚丙基-3-O-甲基-α-D -xylo-furanos-5-C-yl]-5-S-phenyl-1,2,3,6-tetradeoxy-5-thio-D-glycero-L -gulo-none-1,2-dienitol (24) . 类似地，将 PhMe2SiZnMe2Li