6-nitro-7-(3-indolyl)-4,7-dihydro-1,2,4-triazolo<1,5-a>pyrimidine | 100219-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-nitro-7-(3-indolyl)-4,7-dihydro-1,2,4-triazolo<1,5-a>pyrimidine
• 英文别名: 6-Nitro-7-indolyl-4,7-dihydroazolo<1,5-a>pyrimidine；6-Nitro-7-indolyl-4,7-dihydro-1,2,4-triazolo<1,5-a>pyrimidine；7-(1H-indol-3-yl)-6-nitro-1,7-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine
• CAS: 100219-57-6
• 化学式: C₁₃H₁₀N₆O₂
• 分子量: 282.261
• InChiKey: ZWMNOJBYSCKSOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  101.67
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-nitro-7-(3-indolyl)-4,7-dihydro-1,2,4-triazolo<1,5-a>pyrimidine 在 ammonium hydroxide 、 sodium dithionite 作用下， 以90%的产率得到7-(1H-indol-3-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  An unusual aromatisation of dihydropyrimidines facilitated by reduction of the nitro group

  摘要：

  An unusual aromatisation of the dihydropyrimidine fragment in 6-nitro-7-substituted-4,7-dihydro-1,2,4-triazolo[1,5-(i]pyrimidines has first been found to occur in parallel with reduction of the nitro group using a number of reducing agents. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.06.061
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 6-硝基-[1,2,4]三唑并[1,5-A]嘧啶 以 正丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6-nitro-7-(3-indolyl)-4,7-dihydro-1,2,4-triazolo<1,5-a>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  唑并[1,5-a]-嘧啶和唑并[5,1-c][1,2,4]三嗪的硝基衍生物的抗菌活性

  摘要：

  6-硝基-5,6-二氢尿嘧啶的衍生物抑制革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的生长 [8]。观察到嘧啶和 1,2,4-三嗪的唑基缩合衍生物的抗菌活性：咪唑并[l,2-a]嘧啶和三唑并[3,4-c][l,2,4]三嗪 [6, 7]。这些数据表明有望在桥位 (IX) 处具有氮原子的唑并嗪的硝基衍生物系列中寻找具有抗菌活性的化合物。为了寻找有效的抗菌制剂并研究它们的结构（分子的唑和吖嗪部分的取代基的性质和位置）与生物活性之间的关系，我们进行了一系列唑并硝基衍生物的合成[1,5-a]-嘧啶 (I, III, IV, V) 以及它们的氮杂类似物 azolo[5, lc][1,2, 4]三嗪（II，VI-X）（参见反应方案）。6-硝基-l,2,4-三唑并[l,5-a]嘧啶(Ia-h)和6-硝基吡唑并[l,5-a]嘧啶(Ii-j)根据[3]通过缩合制备3-R-5-氨基-1,2,4-三唑和4-R-5-氨基吡唑与硝基丙二醛的钠盐的反应。硝基嘧啶

  DOI：

  10.1007/bf00769387

文献信息

• Antimicrobial activity of nitro derivatives of azolo[1,5-a]-pyrimidine and azolo[5,1-c][1,2,4]triazine
  作者：V. L. Rusinov、A. V. Myasnikov、T. L. Pilicheva、O. N. Chupakhin、E. A. Kiprianova、A. D. Garagulya

  DOI：10.1007/bf00769387

  日期：1990.1

  derivatives of azoloazines with a nitrogen atom at a bridge position (I-X). To search for effective antimicrobial preparations and also to study the relationship between their structure (nature and position of the substituents at the azole and azine parts of the molecule) and the biological activity we have carried out the synthesis of a series of nitro derivatives of azolo[1,5-a]-pyrimidine (I, III, IV, V)

  6-硝基-5,6-二氢尿嘧啶的衍生物抑制革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的生长 [8]。观察到嘧啶和 1,2,4-三嗪的唑基缩合衍生物的抗菌活性：咪唑并[l,2-a]嘧啶和三唑并[3,4-c][l,2,4]三嗪 [6, 7]。这些数据表明有望在桥位 (IX) 处具有氮原子的唑并嗪的硝基衍生物系列中寻找具有抗菌活性的化合物。为了寻找有效的抗菌制剂并研究它们的结构（分子的唑和吖嗪部分的取代基的性质和位置）与生物活性之间的关系，我们进行了一系列唑并硝基衍生物的合成[1,5-a]-嘧啶 (I, III, IV, V) 以及它们的氮杂类似物 azolo[5, lc][1,2, 4]三嗪（II，VI-X）（参见反应方案）。6-硝基-l,2,4-三唑并[l,5-a]嘧啶(Ia-h)和6-硝基吡唑并[l,5-a]嘧啶(Ii-j)根据[3]通过缩合制备3-R-5-氨基-1,2,4-三唑和4-R-5-氨基吡唑与硝基丙二醛的钠盐的反应。硝基嘧啶
• Nitroazines. 6. Direct introduction of indole residues into 6-nitroazolo[1,5-a]pyrimidines
  作者：T. L. Pilicheva、V. L. Rusinov、O. N. Chupakhin、N. A. Klyuev、G. G. Aleksandrov、S. E. Esipov

  DOI：10.1007/bf00471811

  日期：1986.11
• Synthesis of indolyl derivatives of triazolo[1,5-a]pyrimidine
  作者：V. L. Rusinov、T. L. Pilicheva、O. N. Chupakhin

  DOI：10.1007/bf00515036

  日期：1985.9
• Cardiovascular activity of nitro derivatives of azolo[1,5-a]pyrimidine
  作者：V. L. Rusinov、T. L. Pilicheva、O. N. Chupakhin、G. V. Kovalev、E. R. Komina

  DOI：10.1007/bf00757634

  日期：1986.8
• RUSINOV, V. L.;PILICHEVA, T. L.;CHUPAXIN, O. N., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1985, N 9, 1266-1267
  作者：RUSINOV, V. L.、PILICHEVA, T. L.、CHUPAXIN, O. N.

  DOI：——

  日期：——