6-硝基-[1,2,4]三唑并[1,5-A]嘧啶 | 80772-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 中文名称: 6-硝基-[1,2,4]三唑并[1,5-A]嘧啶
• 英文名称: 6-nitro-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine
• 英文别名: 6-nitro-1,2,4-triazolo<1,5-a>pyrimidine；6-Nitroazolo<1,5-a>pyrimidine；6-Nitro-[1,2,4]triazolo[1,5-A]pyrimidine
• CAS: 80772-98-1
• 化学式: C₅H₃N₅O₂
• 分子量: 165.111
• InChiKey: OMTKLMWAALSLPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-硝基-[1,2,4]三唑并[1,5-A]嘧啶 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,6-dimethyl-2-[(6-nitro-7H-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-4-id-7-yl)methyl]quinolin-1-ium
  参考文献：
  名称：

  Rusinov; Plekhanov; Rusinov, Russian Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 34, # 2, p. 263 - 270

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-Nitro-7-hydroxy-4,7-dihydro-1,2,4-triazolo<1,5-a>pyrimidine 在 四磷十氧化物 作用下， 生成 6-硝基-[1,2,4]三唑并[1,5-A]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  含有具有抗氧化和抗病毒活性的多酚片段的6-硝基-1,2,4-三唑并恶嗪的合成和生物学评估。

  摘要：

  合成了具有不同多酚的稳定的偶氮[5,1-c]三嗪和偶氮[1,5-a]嘧啶的σ-加合物，并研究了它们的抗氧化和抗病毒活性。使用分子模型评估了它们对病毒血凝素的亲和力。间苯三酚改性的偶氮嗪具有最高的病毒抑制活性。根据化合物抗氧化性能的研究结果，显示出最高抗氧化能力的最有前途的化合物是在其结构中含有邻苯三酚和邻苯二酚残基的加合物以及6-硝基-三唑并三嗪-7-ol支架。在所研究的化合物的抗氧化剂和病毒抑制活性之间未发现相关性。如血凝抑制测定法所示，最具活性的化合物表现出阻止病毒血凝素与细胞受体结合的能力。我们的结果表明，多酚改性的偶氮-嗪作为潜在的抗病毒剂有望进一步优化，其作用直接针对病毒血凝素。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127216

文献信息

• C–H functionalization of triazolo[a]-annulated 8-azapurines
  作者：Evgeny B. Gorbunov、Gennady L. Rusinov、Evgeny N. Ulomsky、Vladimir L. Rusinov、Valery N. Charushin、Oleg N. Chupakhin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.04.052

  日期：2016.5

  Direct C–H functionalization of triazolo[a]-annulated 8-azapurines with phenol ethers or thiophene has been performed using the oxidative nucleophilic displacement of a hydrogen on the pyrimidine ring, proceeding through the intermediacy of the corresponding σH-adducts.

  三唑的直接C-H官能化[一个] -annulated 8-氮杂嘌呤与苯酚醚或噻吩已经使用嘧啶环上的氢的氧化亲核置换进行的，通过相应的σ的中间性出发ħ -adducts。
• Double 1,3-dipolar cycloaddition of N-methyl Azomethine ylide to meta-Dinitrobenzene annelated with nitrogen aromatic heterocycles
  作者：Maxim A. Bastrakov、Alexey M. Starosotnikov、Sergey Yu. Pechenkin、Vadim V. Kachala、Ivan V. Glukhov、Svyatoslav A. Shevelev

  DOI：10.1002/jhet.423

  日期：——

  The 1,3-dipolar cycloaddition of unstabilized azomethine ylide 1 with meta-dinitrobenzene fused with nitrogen heterocycles affords the corresponding decahydropyrrolo[3,4-e]isoindole cycloadducts in good yields. This is a first example of [3+2]-cycloaddition of azomethine ylides to nitroarenes. J. Heterocyclic Chem., (2010).

  未稳定的甲亚胺基内酯1与间二硝基苯与氮杂环稠合的1,3-偶极环加成反应可提供相应的十氢吡咯并[3,4- e ]异吲哚环加合物，收率很高。这是将甲亚胺烷基化物[3 + 2]-环加成成硝基芳烃的第一个例子。J.杂环化​​学。（2010）。
• Antimicrobial activity of nitro derivatives of azolo[1,5-a]-pyrimidine and azolo[5,1-c][1,2,4]triazine
  作者：V. L. Rusinov、A. V. Myasnikov、T. L. Pilicheva、O. N. Chupakhin、E. A. Kiprianova、A. D. Garagulya

  DOI：10.1007/bf00769387

  日期：1990.1

  derivatives of azoloazines with a nitrogen atom at a bridge position (I-X). To search for effective antimicrobial preparations and also to study the relationship between their structure (nature and position of the substituents at the azole and azine parts of the molecule) and the biological activity we have carried out the synthesis of a series of nitro derivatives of azolo[1,5-a]-pyrimidine (I, III, IV, V)

  6-硝基-5,6-二氢尿嘧啶的衍生物抑制革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的生长 [8]。观察到嘧啶和 1,2,4-三嗪的唑基缩合衍生物的抗菌活性：咪唑并[l,2-a]嘧啶和三唑并[3,4-c][l,2,4]三嗪 [6, 7]。这些数据表明有望在桥位 (IX) 处具有氮原子的唑并嗪的硝基衍生物系列中寻找具有抗菌活性的化合物。为了寻找有效的抗菌制剂并研究它们的结构（分子的唑和吖嗪部分的取代基的性质和位置）与生物活性之间的关系，我们进行了一系列唑并硝基衍生物的合成[1,5-a]-嘧啶 (I, III, IV, V) 以及它们的氮杂类似物 azolo[5, lc][1,2, 4]三嗪（II，VI-X）（参见反应方案）。6-硝基-l,2,4-三唑并[l,5-a]嘧啶(Ia-h)和6-硝基吡唑并[l,5-a]嘧啶(Ii-j)根据[3]通过缩合制备3-R-5-氨基-1,2,4-三唑和4-R-5-氨基吡唑与硝基丙二醛的钠盐的反应。硝基嘧啶
• One-pot synthesis of 6H-pyrrolo[2,3-e[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidines on the basis of σH-adducts of 6-Nitro[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine with carbonyl compounds
  作者：E. B. Gorbunov、G. L. Rusinov、R. I. Ishmetova、V. N. Charushin、O. N. Chupakhin

  DOI：10.1134/s107042800801017x

  日期：2008.1

  Aromatic, heteroaromatic, and aliphatic carbonyl compounds reacted with 6-nitro[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine in the presence of a base to give stable σH-adducts at C7. Reduction of the nitro group in the latter is accompanied by tandem autoaromatization of the azine ring and intramolecular cyclocondensation with formation of the corresponding 6H-pyrrolo[2,3-e][1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidines.

  芳香族、杂芳香族和脂肪族羰基化合物与 6-硝基[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶在碱存在下发生反应，在 C7 处生成稳定的 σH 加合物。后者中硝基的还原伴随着偶氮环的串联自芳香化和分子内环缩合，形成相应的 6H-吡咯并[2,3-e][1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶。
• Eine einstufige Synthese von Azolo-anellierten Derivaten des Pyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidins
  作者：Oleg N. Chupakhin、Vladimir L. Rusinov、Tatjana, L. Pilicheva、Andrej A. Tumashov

  DOI：10.1055/s-1990-26991

  日期：——

  A One-Pot Synthesis of Azolo-annulated Derivatives of Pyrido[2,3-d]pyrimidine 6-Nitro[1,2,4]triazolo- and 6-nitropyrazolo[1,5-a]pyrimidines 1a-h react with malononitrile and ethyl cyanoacetate to yield 9-imino-, 2a-h, and 9-oxo-7-nitro-4,9-dihydroazolo[1,5-a]pyrido-[2,3-d]pyrimidines 4a-g, respectively. By using the N*C*-double-labelled ethyl cyanoacetate in this reaction, its participation as a 1,3-bifunctional reagent was established. Malononitrile or ethyl cyanoacetate provide the C-C-N fragment for the pyridine ring. The mechanism is discussed.

  5-a]嘧啶 1a-h 与丙二腈和氰乙酸乙酯反应，分别生成 9-亚氨基、2a-h 和 9-氧代-7-硝基-4,9-二氢唑并[1,5-a]吡啶并[2,3-d]嘧啶 4a-g。通过在该反应中使用 N*C* 双标记的氰乙酸乙酯，确定了氰乙酸乙酯作为 1,3 双功能试剂的参与性。丙二腈或氰基乙酸乙酯为吡啶环提供了 C-C-N 片段。对其机理进行了讨论。