3,4,5,3',4',5'-Hexaphenyl-bicyclopentyl-3,5,3',5'-tetraene-2,2'-dione | 32561-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 3,4,5,3',4',5'-Hexaphenyl-bicyclopentyl-3,5,3',5'-tetraene-2,2'-dione
• 英文别名: 3,3',4,4',5,5'-Hexaphenyl-1,1'-BI(cyclopenta-3,5-diene)-2,2'-dione；2-(5-oxo-2,3,4-triphenylcyclopenta-1,3-dien-1-yl)-3,4,5-triphenylcyclopenta-2,4-dien-1-one
• CAS: 32561-50-5
• 化学式: C₄₆H₃₀O₂
• 分子量: 614.743
• InChiKey: LNVGQORMYRDBIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5,3',4',5'-Hexaphenyl-bicyclopentyl-3,5,3',5'-tetraene-2,2'-dione 在 二苯甲酮 作用下， 生成 4-Hydroxy-1,2,5,6,6a-pentaphenylbenzo[e]as-indacen-3(6aH)-one
  参考文献：
  名称：

  衍生自4-羟基-2,3,4-三苯基-2-环戊烯酮的酸催化脱水产物

  摘要：

  4-羟基-2,3,4-三苯基-2-环戊烯酮（的酸催化脱水1），得到二聚物的混合物和2,3,4- triphenylcyclopentadienone（的dehydrodimer 2）。这些三聚体中的三个的结构已确定为2,3-二氢-3,3'，4,4'，5,5'-六苯基-2,2'-双（环戊二烯酮）（3）（E） -3,3'，4,4'，5,5'-六苯基[bi-3-cyclopentenylidene] -2,2'-dione（5）和3a，3b，6a，10b-tetrahydro-1,2，5,6-，6a-五苯基苯[ e ]-为-茚并三-3,4-二酮（11）。脱氢二聚体的结构已确定为4-羟基-1,2,5,6,6a-五苯基苯并[ e ]-为-indacen-3（6a）H一（14）。5用氯乙腈脱氢得到3,3'，4,4'，5,5'-六苯基-2,2'-双（环戊二烯酮）（7），在热重排时得到14。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98214-6
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三苯基-3-环戊烯-1,2-二酮 在 哌啶 、 六甲基磷酰三胺 、 四氯苯醌 作用下， 以 乙醇 、 xylene 为溶剂， 生成 3,4,5,3',4',5'-Hexaphenyl-bicyclopentyl-3,5,3',5'-tetraene-2,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  衍生自4-羟基-2,3,4-三苯基-2-环戊烯酮的酸催化脱水产物

  摘要：

  4-羟基-2,3,4-三苯基-2-环戊烯酮（的酸催化脱水1），得到二聚物的混合物和2,3,4- triphenylcyclopentadienone（的dehydrodimer 2）。这些三聚体中的三个的结构已确定为2,3-二氢-3,3'，4,4'，5,5'-六苯基-2,2'-双（环戊二烯酮）（3）（E） -3,3'，4,4'，5,5'-六苯基[bi-3-cyclopentenylidene] -2,2'-dione（5）和3a，3b，6a，10b-tetrahydro-1,2，5,6-，6a-五苯基苯[ e ]-为-茚并三-3,4-二酮（11）。脱氢二聚体的结构已确定为4-羟基-1,2,5,6,6a-五苯基苯并[ e ]-为-indacen-3（6a）H一（14）。5用氯乙腈脱氢得到3,3'，4,4'，5,5'-六苯基-2,2'-双（环戊二烯酮）（7），在热重排时得到14。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98214-6

文献信息

• Extremely Crowded Biaryls
  作者：Yuchen Du、Joel T. Mague、Robert A. Pascal

  DOI：10.1002/ejoc.202100399

  日期：2021.6.14

  Three very crowded biaryls were prepared, either by double Diels-Alder reactions of cyclopentadienones and bis(trimethylsilyl)butadiyne or benzyne additions to a crowded bis(cyclopenta-dienone).

  通过环戊二烯酮和双（三甲基甲硅烷基）丁二炔的双重 Diels-Alder 反应或苄基加成到拥挤的双（环戊二烯酮），制备了三种非常拥挤的联芳基化合物。