4-hydroxy-2,3,4-triphenylcyclopent-2-ene-1-one | 28742-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-hydroxy-2,3,4-triphenylcyclopent-2-ene-1-one
• 英文别名: hydroxy-4 triphenyl-2,3-4 cyclopentene-2 one-1；4-hydroxy-2,3,4-triphenylcyclopent-2-en-1-one；4-hydroxy-2,3,4-triphenyl-cyclopent-2-enone；4-Hydroxy-2,3,4-triphenyl-cyclopent-2-enon；(+/-)-3-Hydroxy-1.2.3-triphenyl-cyclopenten-(1)-on-(5)；Anhydro-phenylaceton-benzil, 1,2,3-Triphenyl-cyclopenten-(1)-ol-(3)-on-(5)；4-Hydroxy-2,3,4-triphenyl-2-cyclopenten-1-one
• CAS: 28742-18-9
• 化学式: C₂₃H₁₈O₂
• 分子量: 326.395
• InChiKey: JMQDECCLRBOGQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-2,3,4-triphenylcyclopent-2-ene-1-one 在 喹啉 、 copper (II) carbonate hydroxide 作用下， 生成 1,2,3-三苯基苯
  参考文献：
  名称：

  Polaczkowa et al., Roczniki Chemii, 1957, vol. 31, p. 115,118

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3,4,5-triphenyl-3-pentene-2,5-dione 在 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以33%的产率得到4-hydroxy-2,3,4-triphenylcyclopent-2-ene-1-one
  参考文献：
  名称：

  α,α'-diacylstilbenes (z) ; un nouvel exemple de tautomerie cycle-chaine. diacetal isation en milieu neutre.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87353-1

文献信息

• Preparation of cyclopentadienes and diazocyclopentadienesvia cyclopentenolones and cyclopentenones
  作者：B.H. Freeman、J.M.F. Gagan、D. Lloyd

  DOI：10.1016/0040-4020(73)80276-5

  日期：1973.12

  The structure and stereochemistry of the cyclopentenolones obtained by condensation of dialkyl ketones with benzil have been studied by NMR spectroscopy. These enolones were converted into cyclopentenones and cyclopentadienes. Alkyl-substituted cyclopentadienes required phenyllithium to effect their conversion by toluenesulphonyl azide into diazo-cyclopentadienes; otherwise piperidine sufficed as base

  通过NMR光谱研究了通过二烷基酮与苯甲酰缩合获得的环戊烯酮的结构和立体化学。这些烯醇酮被转化为环戊烯酮和环戊二烯。烷基取代的环戊二烯需要苯基锂才能通过甲苯磺酰叠氮化物将其转化为重氮-环戊二烯；简单地通过使苯甲酰和苯丙酮的缩合产物与甲苯磺酰基alkali反应，然后使碱反应来制备2,3,4-三苯基重氮环戊二烯。通过分别在环己烷或甲醇中光分解重氮三苯基环戊二烯来制备环己基-和甲氧基-三苯基环戊二烯。
• Protonation of Tetraphenyl- and 2,3,4-Triphenylcyclopentadienone - An NMR and X-ray Crystallographic Study
  作者：Laura E. Harrington、James F. Britten、Michael Casey、John Grealis、Yannick Ortin、Helge Müller-Bunz、Michael J. McGlinchey

  DOI：10.1002/ejoc.201700019

  日期：2017.6.16

  e (22) a structural isomer of 17. Mechanisms are presented that rationalize these observations. The protonation of 4-hydroxy-2,3,4-triphenylcyclopentadienone, the precursor to 2,3,4-triphenylcyclo¬pentadienone, generates 2-(2′-oxo-3′,4′,5′-triphenylcyclopent-3′-enyl)-3,4,5-triphenyl-cyclopenta-2,4-dienone, (30) which has been unequivocally characterized by X-ray crystallography. The establishment of

  2,3,4,5-四苯基环戊二烯酮（四环酮）的质子化生成 6,11-diphenyl-5H-benzo[a]fluoren-5-one (17) 和 2,3,4,5-tetraphenylcyclopent-2-en -1-一（18）为主要产品。这与产生 5,6-二苯基-11H-苯并[a]芴-11-酮 (22) 17 的结构异构体的四旋风热解形成对比。提出了使这些观察合理化的机制。2,3,4-三苯基环戊二烯酮的前体 4-羟基-2,3,4-三苯基环戊二烯酮的质子化生成 2-(2'-oxo-3',4',5'-triphenylcyclopent-3' -enyl)-3,4,5-triphenyl-cyclopenta-2,4-dienone, (30) 已通过 X 射线晶体学明确表征。固态分子 30 构象的建立，这与其在溶液中的结构有关，
• Cyclopentadienes, fulvenes, and fulvalenes. Part IV. 1,2-Diphenylcyclopentadienes
  作者：P. Bladon、S. McVey、P. L. Pauson、G. D. Broadhead、W. M. Horspool

  DOI：10.1039/j39660000306

  日期：——

  Attempts to obtain 1,2-diphenylcyclopentadiene led to its Diels–Alder dimer. Evidence for dissociation of this dimer has only been obtained in its reaction with molybdenum carbonyl. By contrast, 1,4-dimethyl-2,3-diphenylcyclopentadiene and 1,2,3-trimethyl-4,5-diphenylcyclopentadiene exist as stable monomers, like all other di-and polyarylcyclopentadienes. Exact structures have been assigned to these

  尝试获得1,2-二苯基环戊二烯导致其Diels-Alder二聚体。仅在其与羰基钼反应中得到解离该二聚体的证据。相反，像所有其他二-和聚芳基环戊二烯一样，存在1,4-二甲基-2,3-二苯基环戊二烯和1,2,3-三甲基-4,5-二苯基环戊二烯作为稳定单体。根据它们的nmr光谱，已经为这些和其他芳基环戊二烯以及几种相关的环戊烯衍生物指定了精确的结构。
• The products derived from the acid-catalyzed dehydration of 4-hydroxy-2,3,4-triphenyl-2-cyclopentenone
  作者：M.K. Conner、J.M. Dunston、E. LeGoff、P. Yates

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98214-6

  日期：1971.1

  Acid-catalyzed dehydration of 4-hydroxy-2,3,4-triphenyl-2-cyclopentenone (1) affords a mixture of dimers and a dehydrodimer of 2,3,4-triphenylcyclopentadienone (2). The structures of three of these dimers have been established as 2,3-dihydro-3,3′, 4,4′, 5,5′-hexaphenyl-2,2′-bis(cyclopentadienone) (3), (E)-3,3′, 4,4′, 5,5′-hexaphenyl[bi-3-cyclopentenylidene]-2,2′-dione (5), and 3a,3b,6a,10b-tetrahydro-1

  4-羟基-2,3,4-三苯基-2-环戊烯酮（的酸催化脱水1），得到二聚物的混合物和2,3,4- triphenylcyclopentadienone（的dehydrodimer 2）。这些三聚体中的三个的结构已确定为2,3-二氢-3,3'，4,4'，5,5'-六苯基-2,2'-双（环戊二烯酮）（3）（E） -3,3'，4,4'，5,5'-六苯基[bi-3-cyclopentenylidene] -2,2'-dione（5）和3a，3b，6a，10b-tetrahydro-1,2，5,6-，6a-五苯基苯[ e ]-为-茚并三-3,4-二酮（11）。脱氢二聚体的结构已确定为4-羟基-1,2,5,6,6a-五苯基苯并[ e ]-为-indacen-3（6a）H一（14）。5用氯乙腈脱氢得到3,3'，4,4'，5,5'-六苯基-2,2'-双（环戊二烯酮）（7），在热重排时得到14。
• Some Cyclopentenones and Supposed Cyclopentenones
  作者：Peter Yates、Naoya Yoda、William Brown、Bernard Mann

  DOI：10.1021/ja01534a050

  日期：1958.1