4-Hydroxy-1,2,5,6,6a-pentaphenylbenzo[e]as-indacen-3(6aH)-one | 28742-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 4-Hydroxy-1,2,5,6,6a-pentaphenylbenzo[e]as-indacen-3(6aH)-one
• 英文别名: 8-hydroxy-3,4,9,10,11-pentakis-phenyltetracyclo[10.4.0.02,6.07,11]hexadeca-1(16),2(6),3,7,9,12,14-heptaen-5-one
• CAS: 28742-37-2
• 化学式: C₄₆H₃₀O₂
• 分子量: 614.743
• InChiKey: MBZFNPWBFITZRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.02
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Hydroxy-1,2,5,6,6a-pentaphenylbenzo[e]as-indacen-3(6aH)-one 、 N,N-二(三甲基硅基)乙酰胺 以 乙腈 为溶剂， 生成 1,2,5,6,6a-pentaphenyl-4-((trimethylsilyl)oxy)benzo[e]-as-indacen-3(6aH)-one
  参考文献：
  名称：

  衍生自4-羟基-2,3,4-三苯基-2-环戊烯酮的酸催化脱水产物

  摘要：

  4-羟基-2,3,4-三苯基-2-环戊烯酮（的酸催化脱水1），得到二聚物的混合物和2,3,4- triphenylcyclopentadienone（的dehydrodimer 2）。这些三聚体中的三个的结构已确定为2,3-二氢-3,3'，4,4'，5,5'-六苯基-2,2'-双（环戊二烯酮）（3）（E） -3,3'，4,4'，5,5'-六苯基[bi-3-cyclopentenylidene] -2,2'-dione（5）和3a，3b，6a，10b-tetrahydro-1,2，5,6-，6a-五苯基苯[ e ]-为-茚并三-3,4-二酮（11）。脱氢二聚体的结构已确定为4-羟基-1,2,5,6,6a-五苯基苯并[ e ]-为-indacen-3（6a）H一（14）。5用氯乙腈脱氢得到3,3'，4,4'，5,5'-六苯基-2,2'-双（环戊二烯酮）（7），在热重排时得到14。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98214-6
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-2,3,4-triphenylcyclopent-2-ene-1-one 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4-Hydroxy-1,2,5,6,6a-pentaphenylbenzo[e]as-indacen-3(6aH)-one
  参考文献：
  名称：

  衍生自4-羟基-2,3,4-三苯基-2-环戊烯酮的酸催化脱水产物

  摘要：

  4-羟基-2,3,4-三苯基-2-环戊烯酮（的酸催化脱水1），得到二聚物的混合物和2,3,4- triphenylcyclopentadienone（的dehydrodimer 2）。这些三聚体中的三个的结构已确定为2,3-二氢-3,3'，4,4'，5,5'-六苯基-2,2'-双（环戊二烯酮）（3）（E） -3,3'，4,4'，5,5'-六苯基[bi-3-cyclopentenylidene] -2,2'-dione（5）和3a，3b，6a，10b-tetrahydro-1,2，5,6-，6a-五苯基苯[ e ]-为-茚并三-3,4-二酮（11）。脱氢二聚体的结构已确定为4-羟基-1,2,5,6,6a-五苯基苯并[ e ]-为-indacen-3（6a）H一（14）。5用氯乙腈脱氢得到3,3'，4,4'，5,5'-六苯基-2,2'-双（环戊二烯酮）（7），在热重排时得到14。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98214-6

文献信息

• Protonation of Tetraphenyl- and 2,3,4-Triphenylcyclopentadienone - An NMR and X-ray Crystallographic Study
  作者：Laura E. Harrington、James F. Britten、Michael Casey、John Grealis、Yannick Ortin、Helge Müller-Bunz、Michael J. McGlinchey

  DOI：10.1002/ejoc.201700019

  日期：2017.6.16

  e (22) a structural isomer of 17. Mechanisms are presented that rationalize these observations. The protonation of 4-hydroxy-2,3,4-triphenylcyclopentadienone, the precursor to 2,3,4-triphenylcyclo¬pentadienone, generates 2-(2′-oxo-3′,4′,5′-triphenylcyclopent-3′-enyl)-3,4,5-triphenyl-cyclopenta-2,4-dienone, (30) which has been unequivocally characterized by X-ray crystallography. The establishment of

  2,3,4,5-四苯基环戊二烯酮（四环酮）的质子化生成 6,11-diphenyl-5H-benzo[a]fluoren-5-one (17) 和 2,3,4,5-tetraphenylcyclopent-2-en -1-一（18）为主要产品。这与产生 5,6-二苯基-11H-苯并[a]芴-11-酮 (22) 17 的结构异构体的四旋风热解形成对比。提出了使这些观察合理化的机制。2,3,4-三苯基环戊二烯酮的前体 4-羟基-2,3,4-三苯基环戊二烯酮的质子化生成 2-(2'-oxo-3',4',5'-triphenylcyclopent-3' -enyl)-3,4,5-triphenyl-cyclopenta-2,4-dienone, (30) 已通过 X 射线晶体学明确表征。固态分子 30 构象的建立，这与其在溶液中的结构有关，