2,3,4-Triphenyl-2-cyclopenten-1-on | 4970-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,3,4-Triphenyl-2-cyclopenten-1-on
• 英文别名: 2,3,4-triphenyl-2-cyclopentenone；2,3,4-triphenylcyclopent-2-enone；2,3,4-triphenyl-cyclopent-2-enone；2,3,4-Triphenyl-cyclopent-2-enon；1,2,3α-Triphenyl-cyclopent-1-en-5-on；2,3,4-Triphenyl-2-cyclopentenon；2-Cyclopenten-1-one, 2,3,4-triphenyl-；2,3,4-triphenylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 4970-80-3
• 化学式: C₂₃H₁₈O
• 分子量: 310.395
• InChiKey: WDSHVJFXENTSBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-Triphenyl-2-cyclopenten-1-on 生成 1,2,3-triphenylcyclopentadiene
  参考文献：
  名称：

  812.环戊二烯，富马烯和富马烯。第一部分：六苯基富瓦烯

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9610004153
• 作为产物：
  描述：

  2-(methoxycarbonyl)-3,4,5-triphenylcyclopentadienone 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 2,3,4-Triphenyl-2-cyclopenten-1-on
  参考文献：
  名称：

  Ried,W.; Wagner,R., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1970, vol. 741, p. 181 - 188

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of cyclopentadienes and diazocyclopentadienesvia cyclopentenolones and cyclopentenones
  作者：B.H. Freeman、J.M.F. Gagan、D. Lloyd

  DOI：10.1016/0040-4020(73)80276-5

  日期：1973.12

  The structure and stereochemistry of the cyclopentenolones obtained by condensation of dialkyl ketones with benzil have been studied by NMR spectroscopy. These enolones were converted into cyclopentenones and cyclopentadienes. Alkyl-substituted cyclopentadienes required phenyllithium to effect their conversion by toluenesulphonyl azide into diazo-cyclopentadienes; otherwise piperidine sufficed as base

  通过NMR光谱研究了通过二烷基酮与苯甲酰缩合获得的环戊烯酮的结构和立体化学。这些烯醇酮被转化为环戊烯酮和环戊二烯。烷基取代的环戊二烯需要苯基锂才能通过甲苯磺酰叠氮化物将其转化为重氮-环戊二烯；简单地通过使苯甲酰和苯丙酮的缩合产物与甲苯磺酰基alkali反应，然后使碱反应来制备2,3,4-三苯基重氮环戊二烯。通过分别在环己烷或甲醇中光分解重氮三苯基环戊二烯来制备环己基-和甲氧基-三苯基环戊二烯。
• A Pauson−Khand-Type Reaction between Alkynes and Olefinic Aldehydes Catalyzed by Rhodium/Cobalt Heterobimetallic Nanoparticles:  An Olefinic Aldehyde as an Olefin and CO Source
  作者：Kang Hyun Park、Il Gu Jung、Young Keun Chung

  DOI：10.1021/ol049765s

  日期：2004.4.1

  Co/Rh (Co:Rh = 2:2) heterobimetallic nanoparticles derived from Co(2)Rh(2)(CO)(12) react with alkynes and alpha,beta-unsaturated aldehydes such as acrolein, crotonaldehyde, and cinnamic aldehyde and release products resulting from [2 + 2 + 1]cycloaddition of alkyne, carbon monoxide, and alkene. alpha,beta-Unsaturated aldehydes act as a CO and alkene source. These reactions produce 2-substituted cyclopentenones

  从Co（2）Rh（2）（CO）（12）衍生的Co / Rh（Co：Rh = 2：2）异双金属纳米粒子与炔烃和α，β-不饱和醛如丙烯醛，巴豆醛和肉桂醛和释放由炔烃，一氧化碳和烯烃的[2 + 2 + 1]环加成产生的产物。α，β-不饱和醛充当CO和烯烃的来源。这些反应产生2-取代的环戊烯酮。
• Base-induced Rearrangement of γ-Diketones. I. The Rearrangement of 1,2,2-Triphenyl-1,4-pentanedione to 1,3,3-Triphenyl-1,4-pentanedione
  作者：Peter Yates、G. D. Abrams、Michael J. Betts、S. Goldstein

  DOI：10.1139/v71-474

  日期：1971.9.1

  Treatment of 4-hydroxy-2,2-diphenyl-3-pentenoic acid lactone (3) with phenyllithium gives 1,2,2-triphenyl-1,4-pentanedione (2), 1,3,3-triphenyl-1,4-pentanedione (7), and 3,3-diphenylpropiophenone (16). The γ-diketone 7 is shown to arise via rearrangement of an anion of the γ-diketone 2. The formation of 1,2,3-triphenyl-1,4-pentanedione (27) is not observed, nor is 27 converted to 7 on treatment with base. It is concluded that the rearrangement proceeds via two homoenolate anion intermediates rather than via two 1,2 phenyl shifts.

  用苯基锂处理4-羟基-2,2-二苯基-3-戊烯酸内酯（3）会得到1,2,2-三苯基-1,4-戊二酮（2）、1,3,3-三苯基-1,4-戊二酮（7）和3,3-二苯基丙酮（16）。γ-二酮7的形成是通过γ-二酮2的负离子重排产生的。未观察到1,2,3-三苯基-1,4-戊二酮（27）的形成，27在碱处理时也没有转化为7。结论是重排是通过两个同型烯醇负离子中间体进行，而不是通过两个1,2苯移位进行。
• The products derived from the acid-catalyzed dehydration of 4-hydroxy-2,3,4-triphenyl-2-cyclopentenone
  作者：M.K. Conner、J.M. Dunston、E. LeGoff、P. Yates

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98214-6

  日期：1971.1

  Acid-catalyzed dehydration of 4-hydroxy-2,3,4-triphenyl-2-cyclopentenone (1) affords a mixture of dimers and a dehydrodimer of 2,3,4-triphenylcyclopentadienone (2). The structures of three of these dimers have been established as 2,3-dihydro-3,3′, 4,4′, 5,5′-hexaphenyl-2,2′-bis(cyclopentadienone) (3), (E)-3,3′, 4,4′, 5,5′-hexaphenyl[bi-3-cyclopentenylidene]-2,2′-dione (5), and 3a,3b,6a,10b-tetrahydro-1

  4-羟基-2,3,4-三苯基-2-环戊烯酮（的酸催化脱水1），得到二聚物的混合物和2,3,4- triphenylcyclopentadienone（的dehydrodimer 2）。这些三聚体中的三个的结构已确定为2,3-二氢-3,3'，4,4'，5,5'-六苯基-2,2'-双（环戊二烯酮）（3）（E） -3,3'，4,4'，5,5'-六苯基[bi-3-cyclopentenylidene] -2,2'-dione（5）和3a，3b，6a，10b-tetrahydro-1,2，5,6-，6a-五苯基苯[ e ]-为-茚并三-3,4-二酮（11）。脱氢二聚体的结构已确定为4-羟基-1,2,5,6,6a-五苯基苯并[ e ]-为-indacen-3（6a）H一（14）。5用氯乙腈脱氢得到3,3'，4,4'，5,5'-六苯基-2,2'-双（环戊二烯酮）（7），在热重排时得到14。
• Some Cyclopentenones and Supposed Cyclopentenones
  作者：Peter Yates、Naoya Yoda、William Brown、Bernard Mann

  DOI：10.1021/ja01534a050

  日期：1958.1