(R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hept-5-ynenitrile | 213623-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hept-5-ynenitrile
• 英文别名: (3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-(oxan-2-yloxy)hept-5-ynenitrile
• CAS: 213623-30-4
• 化学式: C₁₈H₃₁NO₃Si
• 分子量: 337.535
• InChiKey: GJENRMZIUBBDHE-TZHYSIJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hept-5-ynenitrile 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 Lindlar's catalyst sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 草酰氯 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,4S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-((1E,3E)-penta-1,3-dienyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of SS20846A via intramolecular Pd(II)-catalyzed cyclization

  摘要：

  A stereoselective total synthesis of SS20846A was efficiently accomplished by means of an intramolecular palladium(II)-catalyzed cyclization. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01225-8
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hex-4-yn-2-ol 在 吡啶 、 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hept-5-ynenitrile
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of SS20846A via intramolecular Pd(II)-catalyzed cyclization

  摘要：

  A stereoselective total synthesis of SS20846A was efficiently accomplished by means of an intramolecular palladium(II)-catalyzed cyclization. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01225-8

文献信息

• Total synthesis of SS20846A via intramolecular Pd(II)-catalyzed cyclization
  作者：Hajime Yokoyama、Kumiko Otaya、Seiji Yamaguchi、Yoshiro Hirai

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01225-8

  日期：1998.8

  A stereoselective total synthesis of SS20846A was efficiently accomplished by means of an intramolecular palladium(II)-catalyzed cyclization. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.