2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)quinoline 1-oxide | 1262526-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)quinoline 1-oxide
• 英文别名: 1-Oxido-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)quinolin-1-ium；1-oxido-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)quinolin-1-ium
• CAS: 1262526-16-8
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄
• 分子量: 311.337
• InChiKey: DYGZEBGEYMSGHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  喹啉-N-氧化物 、 3,4,5-三甲氧基苯硼酸 在 potassium permanganate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)quinoline 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  KMnO 4介导的直接选择性自由基交叉偶联：喹啉N-氧化物与芳基硼酸C2芳基化的有效策略

  摘要：

  摘要以KMnO4为唯一有效的氧化体系，实现了芳基硼酸对喹啉N-氧化物的直接CH官能化。该方法提供了一种有效的方案，可以在温和的条件下，通过自由基交叉偶联反应，以中等至良好的收率构建区域选择性的2-芳基喹啉N-氧化物。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2017.01.016

文献信息

• Direct arylations of electron-deficient (hetero)arenes with aryl or alkenyl tosylates and mesylates
  作者：Lutz Ackermann、Sabine Fenner

  DOI：10.1039/c0cc02360d

  日期：——

  A palladium catalyst derived from the ligand X-Phos enabled generally applicable direct arylations of electron-deficient heteroarenes and arenes with aryl and alkenyl tosylates or mesylates.

  衍生自配体X-Phos的钯催化剂使得通常可用的电子不足的杂芳烃和芳烃与芳基和烯基甲苯磺酸酯或甲磺酸酯的直接芳基化。
• KMnO 4 -mediated direct selective radical cross-coupling: An effective strategy for C2 arylation of quinoline N -oxide with arylboronic acids
  作者：Jin-Wei Yuan、Ling-Bo Qu

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.01.016

  日期：2017.5

  arylboronic acids is achieved using KMnO4 as the sole and efficient oxidative system. This method provides an efficient protocol to construct regioselectively 2-arylquinoline N-oxides via radical cross-coupling reaction in moderated to good yields under mild conditions.

  摘要以KMnO4为唯一有效的氧化体系，实现了芳基硼酸对喹啉N-氧化物的直接CH官能化。该方法提供了一种有效的方案，可以在温和的条件下，通过自由基交叉偶联反应，以中等至良好的收率构建区域选择性的2-芳基喹啉N-氧化物。