methyl 2,3,6-trifluorobenzoate | 773873-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2,3,6-trifluorobenzoate
• CAS: 773873-67-9
• 化学式: C₈H₅F₃O₂
• mdl: MFCD06203701
• 分子量: 190.122
• InChiKey: YPJBTQSRHVPURE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,6-trifluorobenzoate 在 5%-palladium/activated carbon 硫酸 、 氢气 、 硝酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 7-fluoro-6-(methyloxy)-5-quinoxalinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Prolyl Hydroxylase Inhibitors

  摘要：

  本发明涉及某些式（I）的喹喔啉-5-羧酰胺衍生物，这些衍生物是HIF脯氨酸羟化酶的拮抗剂，可用于治疗受益于抑制该酶的疾病，贫血是一个例子。

  公开号：

  US20100305133A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3,6-三氟苯甲酸 、 boron trifluoride methanol complex 在 Zr₆O₄(OH)₄ metallic cluster linked BDC-NH₂ metal organic framework 作用下， 生成 methyl 2,3,6-trifluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  UiO-66-NH2作为多相催化剂氟化芳香族羧酸与甲醇的酯化反应及田口法工艺优化

  摘要：

  氟苯甲酸（FBA）用作提高石油采收率的化学示踪剂，降低其检测限是一个关键问题。 GC-MS 是一种多功能工具，可在极低浓度限度下检测和定量 FBA，但在 GC-MS 分析之前需要进行酯化。本文介绍了使用甲醇作为甲基源和UiO-66-NH 2作为多相催化剂催化氟化芳香族羧酸(FBA)甲酯化的研究。反应时间缩短至10小时，比传统的BF 3 ·MeOH络合物作为衍生剂缩短了58%。酯化反应的产率根据BF 3 -MeOH络合物进行评估并通过GC-EI-MS测定。催化过程通过田口模型进行优化，拟合率为 99.99%。 23种不同的氟化芳香酸异构体均表现出良好的催化性能，相对转化率高达169.86%，将FBA的检测限降低至2.60 ng mL -1 。

  DOI：

  10.1039/d3ra02005c

文献信息

• Highly Selective Pd-Catalyzed Direct C–F Bond Arylation of Polyfluoroarenes
  作者：Zhi-Ji Luo、Hai-Yang Zhao、Xingang Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00692

  日期：2018.5.4

  A directing-group-free palladium-catalyzed direct arylation of simple polyfluoroarenes with arylboronic acids through selective C–F bond activation is described. The combination of Pd(OAc)2 with BrettPhos was identified as an efficient catalytic system to promote the reaction with high regioselectivity and broad substrate scope. Preliminary mechanistic studies reveal that the oxidative addition of

  描述了通过选择性CF键活化，无直接基团的钯催化的简单多氟芳烃与芳基硼酸的直接芳基化。Pd（OAc）2与BrettPhos的结合被认为是一种有效的催化体系，具有高区域选择性和广泛的底物范围，可促进反应。初步的机理研究表明，Pd在C-F键上的氧化加成参与了催化循环。
• CARBOXYLATION CATALYSTS
  申请人：Nolan Steven P.

  公开号：US20130085276A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  The use of a complex of the form Z—M—OR in the carboxylation of a substrate is described. The group Z is a two-electron donor ligand, M is a metal and OR is selected from the group consisting of OH, alkoxy and aryloxy. The substrate may be carboxylated at a C—H or N—H bond. The metal M may be copper, silver or gold. The two-electron donor ligand may be a phosphine, a carbene or a phosphite ligand. Also described are methods of manufacture of the complexes and methods for preparing isotopically labelled caboxylic acids and carboxylic acid derivatives.

  描述了在底物羧化反应中使用形式为Z—M—OR的复合物。其中，Z是一个双电子供体配体，M是金属，OR从包括OH、烷氧基和芳基氧基的基团中选择。底物可以在C—H或N—H键上进行羧化。金属M可以是铜、银或金。双电子供体配体可以是膦、卡宾或膦酸酯配体。还描述了复合物的制备方法以及制备同位素标记的羧酸和羧酸衍生物的方法。
• Visible‐Light‐Induced Selective Defluoroborylation of Polyfluoroarenes, <i>gem</i> ‐Difluoroalkenes, and Trifluoromethylalkenes
  作者：Wengang Xu、Heming Jiang、Jing Leng、Han‐Wee Ong、Jie Wu

  DOI：10.1002/anie.201911819

  日期：2020.3.2

  AbstractFluorinated organoboranes serve as versatile synthetic precursors for the preparation of value‐added fluorinated organic compounds. Recent progress has been mainly focused on the transition‐metal catalyzed defluoroborylation. Herein, we report a photocatalytic defluoroborylation platform through direct B−H activation of N‐heterocyclic carbene boranes, through the synergistic merger of a photoredox catalyst and a hydrogen atom transfer catalyst. This atom‐economic and operationally simple protocol has enabled defluoroborylation of an extremely broad scope of multifluorinated substrates including polyfluoroarenes, gem‐difluoroalkenes, and trifluoromethylalkenes in a highly selective fashion. Intriguingly, the defluoroborylation protocol can be transition‐metal free, and the regioselectivity obtained is complementary to the reported transition‐metal‐catalysis in many cases.
• PROLYL HYDROXYLASE INHIBITORS
  申请人：GlaxoSmithKline LLC

  公开号：EP2227770A2

  公开（公告）日：2010-09-15
• US9120711B2
  申请人：——

  公开号：US9120711B2

  公开（公告）日：2015-09-01