3-bromo-6-hexylthieno[3,2-b]thiophene | 880089-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 英文名称: 3-bromo-6-hexylthieno[3,2-b]thiophene
• 英文别名: 6-bromo-3-hexylthieno[3,2-b]thiophene
• CAS: 880089-02-1
• 化学式: C₁₂H₁₅BrS₂
• 分子量: 303.287
• InChiKey: IOCMCNSQCJLUBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-6-hexylthieno[3,2-b]thiophene 在 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 5,15-Dihexyl-10-methyl-10-phenyl-3,7,13,17-tetrathia-10-silapentacyclo[9.6.0.02,9.04,8.012,16]heptadeca-1(11),2(9),4(8),5,12(16),14-hexaene
  参考文献：
  名称：

  新型梯形π共轭材料-Sila-戊乙炔：合成，结构和电子性质

  摘要：

  一系列新颖的梯形π共轭材料-硅戊二乙炔（Si-PTA）进行合成和表征。化合物的晶体结构表明，取代在噻吩环上的烷基链的长度对分子堆积有重要影响。对于具有较短烷基链的化合物，观察到相邻分子之间的界面距离为约3.66Å的致密堆积结构。但是，由于在两个平面之间插入了长烷基链，因此另一种化合物获得了较大的界面距离（7.99Å）。对光学和电化学性质的研究表明，并入五碳杂ac并骨架的亚甲硅烷基桥通过σ* –π *共轭对电子性能产生明显影响。尽管相对于五碳并六苯，HOMO的水平仅观察到了轻微的提高，LUMO水平显着降低。观察到的电子性质与理论计算一致。

  DOI：

  10.1002/asia.201000287
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-bromo-3-hexylthieno[3,2-b]thiophene-2-carboxylate 在 喹啉 、 铜 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 3-bromo-6-hexylthieno[3,2-b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  新型梯形π共轭材料-Sila-戊乙炔：合成，结构和电子性质

  摘要：

  一系列新颖的梯形π共轭材料-硅戊二乙炔（Si-PTA）进行合成和表征。化合物的晶体结构表明，取代在噻吩环上的烷基链的长度对分子堆积有重要影响。对于具有较短烷基链的化合物，观察到相邻分子之间的界面距离为约3.66Å的致密堆积结构。但是，由于在两个平面之间插入了长烷基链，因此另一种化合物获得了较大的界面距离（7.99Å）。对光学和电化学性质的研究表明，并入五碳杂ac并骨架的亚甲硅烷基桥通过σ* –π *共轭对电子性能产生明显影响。尽管相对于五碳并六苯，HOMO的水平仅观察到了轻微的提高，LUMO水平显着降低。观察到的电子性质与理论计算一致。

  DOI：

  10.1002/asia.201000287

文献信息

• CONJUGATED FUSED THIOPHENES, METHODS OF MAKING CONJUGATED FUSED THIOPHENES, AND USES THEREOF
  申请人：He Mingqian

  公开号：US20130109821A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  Described herein are compositions including heterocyclic organic compounds based on fused thiophene compounds, polymers based on fused thiophene compounds, and methods for making the monomers and polymer along with uses in thin film-based and other devices.

  本文描述了包括基于融合噻吩化合物的杂环有机化合物、基于融合噻吩化合物的聚合物，以及制备单体和聚合物的方法，以及在薄膜基和其他设备中的用途。
• FUSED THIOPHENES, METHODS FOR MAKING FUSED THIOPHENES, AND USES THEREOF
  申请人：He Mingqian

  公开号：US20100010237A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  Described herein are compositions including heterocyclic organic compounds such as fused thiophene compounds, methods for making them, and uses thereof

  本文描述了包括杂环有机化合物（如融合噻吩化合物）的组合物，制备它们的方法以及它们的用途。
• Fused Thiophenes, Methods for Making Fused Thiophenes, and Uses Thereof
  申请人：He Mingqian

  公开号：US20070265418A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  Described herein are compositions including heterocyclic organic compounds such as fused thiophene compounds, methods for making them, and uses thereof.

  本文描述了包括杂环有机化合物（如融合的噻吩化合物）、制备它们的方法以及它们的用途的组合物。
• Fused thiophenes, methods for making fused thiophenes, and uses thereof
  申请人：He Mingqian

  公开号：US20070161776A1

  公开（公告）日：2007-07-12

  Described herein are compositions including heterocyclic organic compounds such as fused thiophene compounds, methods for making them, and uses thereof.

  本文描述了包括融合噻吩化合物在内的杂环有机化合物的组成，制备它们的方法以及它们的用途。
• FUSED THIOPHENES, METHODS OF MAKING FUSED THIOPHENES, AND USES THEREOF
  申请人：He Mingqian

  公开号：US20130085256A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  Described herein are compositions including heterocyclic organic compounds based on fused thiophene compounds, polymers based on fused thiophene compounds, and methods for making the monomers and polymer along with uses in thin film-based and other devices.

  本文描述了基于融合噻吩化合物的杂环有机化合物组合物，基于融合噻吩化合物的聚合物，以及制备单体和聚合物的方法，以及在薄膜和其他设备中的用途。