2-(7-acetoxynon-5-ynyl)furan | 1449509-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(7-acetoxynon-5-ynyl)furan
• 英文别名: 9-(Furan-2-yl)non-4-yn-3-yl acetate；9-(furan-2-yl)non-4-yn-3-yl acetate
• CAS: 1449509-25-4
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: LFFANMJVSMIKPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(7-acetoxynon-5-ynyl)furan 在 silver hexafluoroantimonate 、 [ClAuP(C6F5)3] 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以17%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  以呋喃炔丙基酯为底物的金 (I)-催化分子内 [4+3]-环加成反应：类卡宾与稳定的烯丙基阳离子

  摘要：

  在 Au(I) 配合物的存在下，使用容易获得的炔丙酯呋喃底物有效地生产了具有氧杂双环 [3.2.1] 辛二烯和稠合六元环的三环系统。该反应包括炔丙酯的串联 3,3-重排，然后是分子内 [4+3]-环加成反应。金配合物的主要配体 (N-杂环卡宾; NHC) 和中性动态配体 (PhCN) 对反应的成功都很重要。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338946
• 作为产物：
  描述：

  2-(7-(furan-2-yl)hept-2-ynyloxy)tetrahydropyran 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(7-acetoxynon-5-ynyl)furan
  参考文献：
  名称：

  以呋喃炔丙基酯为底物的金 (I)-催化分子内 [4+3]-环加成反应：类卡宾与稳定的烯丙基阳离子

  摘要：

  在 Au(I) 配合物的存在下，使用容易获得的炔丙酯呋喃底物有效地生产了具有氧杂双环 [3.2.1] 辛二烯和稠合六元环的三环系统。该反应包括炔丙酯的串联 3,3-重排，然后是分子内 [4+3]-环加成反应。金配合物的主要配体 (N-杂环卡宾; NHC) 和中性动态配体 (PhCN) 对反应的成功都很重要。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338946

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Intramolecular [4+3]-Cycloaddition Reactions with Furan Propargyl Esters as the Substrates: Carbenoid vs. Stabilized Allyl Cation
  作者：Benjamin Gung、Ryan Conyers、Josh Wonser

  DOI：10.1055/s-0033-1338946

  日期：——

  The tricyclic ring system with an oxabicyclo[3.2.1]octadiene and a fused six-membered ring was produced efficiently using the readily available propargyl ester furan substrate in the presence of a Au(I) complex. The reaction involves a tandem 3,3-rearrangement of the propargyl ester followed by an intramolecular [4+3]-cycloaddition reaction. Both the primary ligand of the gold complex (N-heterocyclic

  在 Au(I) 配合物的存在下，使用容易获得的炔丙酯呋喃底物有效地生产了具有氧杂双环 [3.2.1] 辛二烯和稠合六元环的三环系统。该反应包括炔丙酯的串联 3,3-重排，然后是分子内 [4+3]-环加成反应。金配合物的主要配体 (N-杂环卡宾; NHC) 和中性动态配体 (PhCN) 对反应的成功都很重要。