3-fluoroapoverbenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-fluoroapoverbenone
• 英文别名: (1R,5R)-3-fluoro-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-en-2-one
• 化学式: C₉H₁₁FO
• 分子量: 154.184
• InChiKey: NMTCOCDBDOWADG-RITPCOANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,5S)-6,6-Dimethyl-3-trimethylstannanyl-bicyclo[3.1.1]hept-3-en-2-one 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 二氟代氙 、 三氟甲磺酸 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以20%的产率得到3-fluoroapoverbenone
  参考文献：
  名称：

  XeF 2与三烷基乙烯基锡的反应：范围和一些机理性观察

  摘要：

  在三氟甲磺酸银（I）的存在下，乙烯基锡烷与二氟化氙的结合导致非常快速的过程，从而产生了相应的氟乙烯。该反应是区域特异性和立体特异性的，不需要化学计量的Ag（I）。在导致氟乙烯的反应路径上没有自由基中间体的证据。显示出作为反应副产物获得的衍生自乙烯基锡烷的对称二聚体是由于银盐的氧化偶联而产生的。该结果与乙烯基锡烷与Ag（I）的初始相互作用后的亲电机理一致。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00141-t

文献信息

• The reaction of XeF2 with trialkylvinylstannanes: Scope and some mechanistic observations
  作者：Marcus A. Tius、Joel K. Kawakami

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00141-t

  日期：1995.4

  difluoride in the presence of silver(I) triflate results in a very rapid process leading to the corresponding vinyl fluoride. The reaction is regio- and stereospecific and does not require stoichiometric Ag(I). No evidence could be obtained of radical intermediates on the reaction pathway leading to the vinyl fluorides. A symmetrical dimer derived from the vinylstannane, which was obtained as a reaction byproduct

  在三氟甲磺酸银（I）的存在下，乙烯基锡烷与二氟化氙的结合导致非常快速的过程，从而产生了相应的氟乙烯。该反应是区域特异性和立体特异性的，不需要化学计量的Ag（I）。在导致氟乙烯的反应路径上没有自由基中间体的证据。显示出作为反应副产物获得的衍生自乙烯基锡烷的对称二聚体是由于银盐的氧化偶联而产生的。该结果与乙烯基锡烷与Ag（I）的初始相互作用后的亲电机理一致。