((1R,2S)-1-Ethyl-2-hydroxy-propyl)-carbamic acid tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ((1R,2S)-1-Ethyl-2-hydroxy-propyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(1R,2S)-1-ethyl-2-hydroxy-propyl]carbamate；tert-butyl N-[(2S,3R)-2-hydroxypentan-3-yl]carbamate
• 化学式: C₁₀H₂₁NO₃
• 分子量: 203.282
• InChiKey: OXVUGSGNURZEOU-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1R,2S)-1-Ethyl-2-hydroxy-propyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 三乙胺 、 calcium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 (4S,5S)-4-Ethyl-5-methyl-thiazolidin-2-ylideneamine
  参考文献：
  名称：

  4,5-Dialkylsubstituted 2-imino-1,3-thiazolidine derivatives as potent inducible nitric oxide synthase inhibitors

  摘要：

  In the course of our search for selective iNOS inhibitors, we have previously reported that 2-imino-1,3-oxazolidine derivatives (1) and 2-aminothiazole derivatives (2) are selective iNOS inhibitors. In order to find more potent iNOS inhibitors, we focused our efforts on the synthesis and evaluation of the inhibitory activity against iNOS and selectivity for iNOS both in vitro and in vivo of a series of 2-imino-1,3-thiazolidine derivatives (3), which are analogues of I and 2. Our results show that among the compounds synthesized (4R,5R)-5-ethyl-2-imino-4-methyl-1,3-thiazolidine [(4R,5R)-14a: ES-1537] exhibited potent inhibitory activity and selectivity for iNOS. In addition, ES-1537 had good pharmacokinetic profile in rats with BA value of 80%. It is therefore expected that ES-1537 may be therapeutically useful for the treatment of diseases related to excess production of NO. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.05.031
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-methionine methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 镍 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 ((1R,2S)-1-Ethyl-2-hydroxy-propyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生的二氧化硫和二氧化锡系统作为一次性模板：α-氨基酮，抗氨基醇和氨基环戊烯酮的合成

  摘要：

  由甲硫氨酸和高半胱氨酸硫代内酯合成的砜和亚砜已使用双（三甲基甲硅烷基）氨基钾环化成氨基酮。用一种砜进行Ramberg-Bäcklund化学反应可得到氨基环戊烯酮，而无环α-氨基酮和抗氨基醇则是通过阮内镍对亚砜进行脱硫而得到的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01610-3