N-tert-butoxycarbonyl-5-allyl-L-proline tert-butyl ester | 1017802-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-tert-butoxycarbonyl-5-allyl-L-proline tert-butyl ester
• 英文别名: L-N-(tert-butyloxycarbonyl)-5-allyl-proline tert-butyl ester；tert-butyl (2S,5R/S)-5-allyl-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carboxylate；(2S,5R/S)-5-Allyl-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester；ditert-butyl (2S)-5-prop-2-enylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1017802-70-8
• 化学式: C₁₇H₂₉NO₄
• 分子量: 311.422
• InChiKey: CCHCWNFUVHNBAL-ABLWVSNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-5-allyl-L-proline tert-butyl ester 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 吡啶 、 三丁基膦 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 (3aR,5aR,8S,10aS)-1-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-10-oxo-1,2,3,3a,5a,6,7,8,10,10a-decahydrodipyrrolo[1,2-a:3',2'-e]azepine-8-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  STRUCTURAL MIMETICS OF PROLINE-RICH PEPTIDES AND THE PHARMACEUTICAL USE THEREOF

  摘要：

  该发明涉及一般式（I）的化合物，可用作脯氨酸富集肽的结构模拟体，因此能够结合蛋白质的PRM结合结构域（脯氨酸富集基序结合结构域）。该发明还涉及将这些化合物用作药用活性剂，并将这些药用活性剂用于治疗细菌性疾病、神经退行性疾病和肿瘤。

  公开号：

  US20110034438A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-叔丁氧羰基-2-吡咯烷酮-5-甲酸叔丁酯 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-tert-butoxycarbonyl-5-allyl-L-proline tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of macrocyclic analogues of the neuroprotective agent glycyl-l-prolyl-l-glutamic acid (GPE)

  摘要：

  描述了七种神经保护三肽甘氨酸-L-脯氨酸-L-谷氨酸（GPE）1的宏环类似物。宏环6和7模仿GPE的顺式构象，而宏环2-5、8和9则模仿GPE的反式构象。具有明确几何形状的宏环肽是通过Grubbs环闭合反应从适当的二烯前体合成的。反过来，每个二烯前体是由易得的烯丙基取代氨基酸构建单元12、13、14、27、36和51合成的。

  DOI：

  10.1039/b605293b

文献信息

• Addressing Protein-Protein Interactions with Small Molecules: A Pro-Pro Dipeptide Mimic with a PPII Helix Conformation as a Module for the Synthesis of PRD-Binding Ligands
  作者：Jan Zaminer、Christoph Brockmann、Peter Huy、Robert Opitz、Cédric Reuter、Michael Beyermann、Christian Freund、Matthias Müller、Hartmut Oschkinat、Ronald Kühne、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1002/anie.201001739

  日期：2010.9.17

  be incorporated, without loss of binding ability, as a Pro‐Pro substitute into two peptides that bind to the proline‐rich motif‐recognizing domains Fyn‐SH3. The dipeptide analogue X, which is locked in a polyproline type II helix conformation, is created by stereoselective introduction of a vinylidene bridge into a diproline unit.

  X标记斑点：可以将合成的三环氨基酸X（见结构； C灰色，H青色，N蓝色，O红色，双键黄色）并入Pro-Pro替代品中，而不会失去结合能力，成为两个肽与富含脯氨酸的基序识别结构域Fyn-SH3结合。通过将亚乙烯基桥立体选择性地引入到双脯氨酸单元中，可以生成被锁定在II型多脯氨酸螺旋构象中的二肽类似物X。
• Synthesis of Cyclic Proline-Containing Peptides via Ring-Closing Metathesis
  作者：Paul W. R. Harris、Margaret A. Brimble、Peter D. Gluckman

  DOI：10.1021/ol034370e

  日期：2003.5.1

  [reaction: see text] Several dienes embedded in di- and tripeptides which incorporate proline have been prepared and subjected to ring-closing metathesis. Bicyclic peptides of well-defined amide geometry and of varying ring sizes were prepared. Several limitations of the cyclization step were revealed.

  [反应：见正文]已经制备了嵌入脯氨酸的二肽和三肽中的几种二烯，并进行了闭环复分解。制备了酰胺结构明确且环大小不同的双环肽。揭示了环化步骤的一些局限性。
• Neuroprotective macrocyclic compounds and methods for their use
  申请人：Harris William Richard Paul

  公开号：US20060217295A1

  公开（公告）日：2006-09-28

  Embodiments of this invention provide novel peptidomimetics that contain a macrocycle. Such compounds are neuroprotective and have utility as therapeutic agents for treatment of diseases, injuries and other conditions characterised by neuronal degeneration and/or death. Compounds are also useful for manufacture of medicaments useful for treatment of such conditions.

  本发明的实施例提供了含有大环的新型肽类似物。这些化合物具有神经保护作用，并可用作治疗由神经元退化和/或死亡所表征的疾病、损伤和其他情况的治疗剂。这些化合物还可用于制造用于治疗此类疾病的药物。
• NOVEL INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS REPLICATION
  申请人：Buckman Brad

  公开号：US20110312996A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  The embodiments provide compounds of the general Formulae VI, VII, VIII, IX, X, XI, XII, XIII, XIV, and XV as well as compositions, including pharmaceutical compositions, comprising a subject compound. The embodiments further provide treatment methods, including methods of treating a hepatitis C virus infection and methods of treating liver fibrosis, the methods generally involving administering to an individual in need thereof an effective amount of a subject compound or composition.

  本实施例提供了通式VI、VII、VIII、IX、X、XI、XII、XIII、XIV和XV的化合物，以及包括药物组合物在内的组合物。本实施例还提供了治疗方法，包括治疗丙型肝炎病毒感染和肝纤维化的方法，通常涉及向需要的个体施用所述化合物或组合物的有效量。
• Structural mimetics of proline-rich peptides and the pharmaceutical use thereof
  申请人：Forschungsverbund Berlin E.V.

  公开号：US08242105B2

  公开（公告）日：2012-08-14

  The invention relates to compounds of general formula (I), which can be used particularly as structural mimetics of proline-rich peptides and are therefore capable of binding PRM binding domains (proline-rich motif binding domains) of proteins. The invention also relates to the use of said compounds as pharmaceutical active agents and the use of these pharmaceutical active agents for treating bacterial diseases, neurodegenerative diseases and tumors.

  本发明涉及一般式（I）的化合物，特别适用于作为脯氨酸富含肽的结构模拟物，并因此能够结合蛋白质的PRM结合域（脯氨酸富含基序结合域）。本发明还涉及将所述化合物用作药物活性剂，并将这些药物活性剂用于治疗细菌性疾病、神经退行性疾病和肿瘤的用途。