2-m-tolylquinoline N-oxide | 1262240-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-m-tolylquinoline N-oxide
• 英文别名: 2-(3-methylphenyl)quinoline N-oxide；2-(3-Methylphenyl)-1-oxidoquinolin-1-ium
• CAS: 1262240-93-6
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: KYSPQGCUKRBERM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-1-(3-methylphenyl)-3-(2-nitrophenyl)propan-1-one 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到2-m-tolylquinoline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  由3-（2-硝基苯基）-3-羟基丙烷化学选择性合成喹啉N-氧化物

  摘要：

  3-（2-硝基苯基）-3-羟基丙烷与Zn / NH 4 Cl的反应以80-90％的产率得到了相应的喹啉N-氧化物。反应引发硝基的还原，得到相应的羟胺，将其分子内缩合，然后脱水得到喹啉N-氧化物。尽管在EtOH / H 2 O中用Zn / NH 4 Cl处理2-硝基查尔酮会降低产率生成喹啉N-氧化物，但是在回流EtOH / H 2 O中2-硝基查尔酮与Sn / NH 4 Cl的反应以80％的收率得到了喹啉N-氧化物。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.485

文献信息

• Visible-Light-Promoted C2 Selective Arylation of Quinoline and Pyridine <i>N</i>-Oxides with Diaryliodonium Tetrafluoroborate
  作者：Dazhi Li、Ce Liang、Zaixing Jiang、Junzheng Zhang、Wang-Tao Zhuo、Fan-Yue Zou、Wan-Peng Wang、Guo-Lin Gao、Jinzhu Song

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02933

  日期：2020.2.21

  visible-light-promoted C2 selective arylation of quinoline and pyridine N-oxides, with diaryliodonium tetrafluoroborate as an arylation reagent, using eosin Y as a photocatalyst for the construction of N-heterobiaryls was presented. This methodology provided an efficient way for the synthesis of 2-aryl-substituted quinoline and pyridine N-oxides. This strategy has the following advantages: specific regioselectivity

  提出了使用曙红Y作为光催化剂构建N-杂二芳基的可见光促进的喹啉和吡啶N-氧化物的C2选择性芳基化反应，并以四氟硼酸二芳基碘铵为芳基化试剂。该方法学提供了合成2-芳基取代的喹啉和吡啶N-氧化物的有效方法。该策略具有以下优点：特定区域选择性，简单的操作，良好的官能团耐受性以及在温和条件下的高到中等产量。