2-Propenoic acid, 3-cyclopentyl-2-methyl-, (2Z)- | 1355450-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Propenoic acid, 3-cyclopentyl-2-methyl-, (2Z)-
• 英文别名: (Z)-3-cyclopentyl-2-methylprop-2-enoic acid
• CAS: 1355450-71-3
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: CJCPUSYBAQVMQR-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Propenoic acid, 3-cyclopentyl-2-methyl-, (2Z)- 在 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 乙酸酐 、 二异丁基氢化铝 、 四乙基氟化铵水合物 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.91h， 生成 methyl (S)-2-tert-butoxycarbonyl-7-(2-{2-[(Z)-2-cyclopentyl-1-methylvinyl]-5-methyloxazol-4-yl}ethoxy)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Novel Series of (S)-2,7-Substituted-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic Acids: Peroxisome Proliferator-Activated Receptor .ALPHA./.GAMMA. Dual Agonists with Protein-Tyrosine Phosphatase 1B Inhibitory Activity

  摘要：

  合成了新型1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸衍生物，并鉴定出(S)-7-(2-{2-[(E)-2-环戊基乙烯]-5-甲氧基噁唑-4-基}乙氧基)-2-[(2E,4E)-己二烯酰]-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸(14c)作为过氧化物酶体增殖物激活受体(PPAR)α/γ双重激动剂。14c的转激活活性与人类PPARγ的罗格列酮相当（EC50=0.14 μM），而在PPARα中的活性则明显高于罗格列酮（EC50=0.20 μM）。此外，14c显示出对人类蛋白酪氨酸磷酸酶1B(PTP-1B)的抑制活性（IC50=1.85 μM），而罗格列酮则没有。14c在对雄性KK-Ay小鼠进行14天的重复给药中，显示出比罗格列酮强约10倍的降血糖及降低甘油三酯效果。此外，14c在雄性叙利亚仓鼠中以30 mg/kg/d剂量连续7天应用时，增加了肝脏过氧化物酶体酰基辅酶A氧化酶的活性，这可能与其PPARα激动剂活性有关。而14c在雄性ICR小鼠的100 mg/kg/d剂量下连续14天的实验中未对血浆体积产生影响，而罗格列酮则显著增加了血浆体积。总之，14c作为一种PPARα/γ双重激动剂并具有PTP-1B抑制活性，是一种有前景的有效且安全的抗糖尿病药物候选者。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.1233