2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-6-methylene-8-(prop-2-ynyl)-7,8-dihydroimidazo[1,2-a][1,3,5]-triazin-4(6H)-one | 1258620-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-6-methylene-8-(prop-2-ynyl)-7,8-dihydroimidazo[1,2-a][1,3,5]-triazin-4(6H)-one
• 英文别名: 6-methylidene-2-(1-methylindol-3-yl)-8-prop-2-ynyl-7H-imidazo[1,2-a][1,3,5]triazin-4-one
• CAS: 1258620-94-8
• 化学式: C₁₈H₁₅N₅O
• 分子量: 317.35
• InChiKey: PIEKPXBNQBSEIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二炔丙胺 在 potassium tert-butylate 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-6-methylene-8-(prop-2-ynyl)-7,8-dihydroimidazo[1,2-a][1,3,5]-triazin-4(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过铜 (I)-催化炔烃和 1-碘炔烃的加氢胺化合成 7-Aza-5-deazapurine 类似物

  摘要：

  开发了一种通过铜(I) 催化加氢胺化合成二氢咪唑并[1,2- a ][1,3,5]triazin-4(6 H )-ones 的新方法。此外，碘炔烃首次被证明参与了铜（I）催化的分子内加氢胺化反应，并形成了E-异构体。

  DOI：

  10.1021/jo1016376

文献信息

• Synthesis of 7-Aza-5-deazapurine Analogues via Copper(I)-Catalyzed Hydroamination of Alkynes and 1-Iodoalkynes
  作者：Larissa B. Krasnova、Jason E. Hein、Valery V. Fokin

  DOI：10.1021/jo1016376

  日期：2010.12.17

  A new method for the synthesis of dihydroimidazo[1,2-a][1,3,5]triazin-4(6H)-ones via copper(I)-catalyzed hydroamination was developed. In addition, for the first time, iodoalkynes were shown to participate in the copper(I)-catalyzed intramolecular hydroamination reaction with exclusive formation of E-isomers.

  开发了一种通过铜(I) 催化加氢胺化合成二氢咪唑并[1,2- a ][1,3,5]triazin-4(6 H )-ones 的新方法。此外，碘炔烃首次被证明参与了铜（I）催化的分子内加氢胺化反应，并形成了E-异构体。