3-(2,3-Epoxypropoxy)-4-chloro-1,2,5-thiadiazol | 26670-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2,3-Epoxypropoxy)-4-chloro-1,2,5-thiadiazol
• 英文别名: 3-chloro-4-oxiranylmethoxy-[1,2,5]thiadiazole；3-chloro-4-(oxiranylmethyloxy)-1,2,5-thiadiazole；3-Chloro-4-(2,3-epoxypropoxy)-1,2,5-thiadiazole；3-chloro-4-(oxiran-2-ylmethoxy)-1,2,5-thiadiazole
• CAS: 26670-34-8
• 化学式: C₅H₅ClN₂O₂S
• 分子量: 192.626
• InChiKey: WDXXPKNYQHGORP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,3-Epoxypropoxy)-4-chloro-1,2,5-thiadiazol 以50的产率得到1-(Tert-butylamino)-3-[(4-chloro-1,2,5-thiadiazol-3-yl)oxy]propan-2-ol;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  4-(3-secondary amino-2-hydroxy-proxy) 1 2 5-thiadiazoles

  摘要：

  本文介绍了一种具有β-肾上腺素能阻滞特性的4-[;3-(取代氨基)-2-羟基丙氧基];-1,2,5-噻二唑化合物，其在心绞痛管理中有用。该产品通过三种主要方法之一制备而成：（1）将4-羟基-1,2,5-噻二唑与环氧卤代烷反应，得到4-(3-卤代-2-羟基丙氧基)-1,2,5-噻二唑，经碱处理后形成环氧化合物，再与胺反应得到所需的产物；（2）将3-氯（或溴）-4-(3-取代氨基-2-羟基丙氧基)-1,2,5-噻二唑与一种胺或一种取代3-氯基固氮杂环反应，替换3-氯基团；（3）还原烷基化1,2,5-噻二唑-4-基团。其中R是1,2,5-噻二唑-4-基团。

  公开号：

  US03655663A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-[1,2,5]噻二唑-3-醇 、 环氧氯丙烷 以to obtain the first intermediate product 3-chloro-4-(2,3-epoxypropoxy)-1,2,5-thiadiazole的产率得到3-(2,3-Epoxypropoxy)-4-chloro-1,2,5-thiadiazol
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing R-(+)-3-morpholino-4-(3- tert-butylamino-2-hydroxypropoxy)-1,2,5-thiadiazole

  摘要：

  本发明提供了一种制备光学活性的缩宫素的方法。该方法包括以下步骤。首先，在溶剂体系（具有第一体积）和催化剂的存在下，将3-羟基-4-吗啉基-1,2,5-噻二唑与光学活性环氧氯丙烷反应，可选地在适当碱的存在下，获得光学活性的中间产物。其次，将光学活性的中间产物与含有叔丁基胺的溶液（具有第二体积）处理，以获得光学活性的缩宫素。第一步中使用的溶剂体系可以是酰胺溶剂、亚砜溶剂、环烃溶剂、酮溶剂或杂环溶剂。第一步中使用的催化剂可以是碱金属羟化物、碱金属碳酸盐、碱金属氢碳酸盐、吡啶、吡啶、三乙胺、氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钾和其他杂环碱。

  公开号：

  US20110092507A1

文献信息

• Process for preparing R-(+)-3-morpholino-4-(3- tert-butylamino-2-hydroxypropoxy)-1,2,5-thiadiazole
  申请人：FAN Chin-Tsai

  公开号：US20110092507A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  The present invention provides a process for preparing optically active timolol. The process comprises the following steps. Firstly, reacting 3-hydroxy-4-morpholino-1,2,5-thiadiazole with an optically active epichlorohydrin in the presence of a solvent system, which has a first volume and a catalyst optionally in the presence of a suitable base to obtain an optically active intermediate product. Secondly, treating the optically active intermediate product with a solution, which has a second volume and comprises tert-butylamine to obtain an optically active timolol. The solvent system used in the first step can be an amide solvent, sulfoxide solvent, cyclic hydrocarbon solvent, ketone solvent, or a heterocyclic solvent. The catalyst used in the first step can be an alkali metal hydroxide, alkali metal carbonate, alkali metal hydrogen carbonate, piperidine, pyridine, triethylamine, potassium hydroxide, sodium hydroxide, potassium carbonate, and other heterocyclic bases.

  本发明提供了一种制备光学活性的缬草定的方法。该方法包括以下步骤：首先，在溶剂体系和催化剂的存在下，反应3-羟基-4-吗啉基-1,2,5-噻二唑与光学活性环氧氯丙烷，所述溶剂体系具有第一体积并且可选地在适当碱的存在下，以获得光学活性中间产物。其次，用含有叔丁基胺的溶液（具有第二体积）处理光学活性中间产物，以获得光学活性缬草定。在第一步中使用的溶剂体系可以是酰胺溶剂、亚砜溶剂、环烃溶剂、酮溶剂或杂环溶剂。在第一步中使用的催化剂可以是碱金属氢氧化物、碱金属碳酸盐、碱金属氢碳酸盐、吡啶、吡啶、三乙胺、氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钾和其他杂环碱。
• 4-(3-secondary amino-2-hydroxy-proxy) 1 2 5-thiadiazoles
  申请人：BURTON K WASSON

  公开号：US03655663A1

  公开（公告）日：1972-04-11

  4-[;3-(Substituted amino)-2-hydroxypropoxyl];-1,2,5-thiadiazole compounds, substituted by a nitrogen containing group in the 3-position of the thiadiazole nucleus which exhibit beta -adrenergic blocking properties and thus are useful in the management of angina pectoris are described. The products are prepared by one of three principal methods (1) reaction of a 4-hydroxy-1,2,5-thiadiazole with epihalohydrin to provide 4-(3-halo-2-hydroxypropoxy)-1,2,5-thiadiazole which, upon treatment with alkali, forms the epoxide which is then reacted with an amine to provide the desired product; (2) reaction of a 3-chloro(or bromo)-4-(3-substituted amino-2-hydroxypropoxy)-1,2,5-thiadiazole with an amine or an N-containing heterocycle that replaces the 3-chloro group; and (3) reductive alkylation of an WHEREIN R is the 1,2,5-thiadiazole-4-yl group.

  本文介绍了一种具有β-肾上腺素能阻滞特性的4-[;3-(取代氨基)-2-羟基丙氧基];-1,2,5-噻二唑化合物，其在心绞痛管理中有用。该产品通过三种主要方法之一制备而成：（1）将4-羟基-1,2,5-噻二唑与环氧卤代烷反应，得到4-(3-卤代-2-羟基丙氧基)-1,2,5-噻二唑，经碱处理后形成环氧化合物，再与胺反应得到所需的产物；（2）将3-氯（或溴）-4-(3-取代氨基-2-羟基丙氧基)-1,2,5-噻二唑与一种胺或一种取代3-氯基固氮杂环反应，替换3-氯基团；（3）还原烷基化1,2,5-噻二唑-4-基团。其中R是1,2,5-噻二唑-4-基团。
• 3-(Ureidocyclohexylamino)-propan-1,2-diolderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, pharmazeutische Präparate enthaltend diese Verbindungen, sowie ihre therapeutische Verwendung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0096006A2

  公开（公告）日：1983-12-07

  Die Erfindung betrifft kardiocaskulär wirkende Verbindungen der Formel worin Ar einen (monocyclischen oder gegebenenfalls partiell hydrierten bicyclischen) carbocyclischen oder heterocyclischen, gegebenenfalls substituierten aromatischen Rest bedeutet, R für Wasserstoff, Alkanoyl oder Aroyl steht, R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Niederalkyl oder Ri und R2 gemeinsam Alkylen mit 2 bis 7 Kohlenstoffatomen, welche die zwei Stickstoffatome durch 2 bis 4 Kohlenstoffatome trennen, bedeuten, R3 und R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Niederalkyl stehen, und X Oxo (0) oder Thio (S) bedeutet, ihre Saize, insbesondere therapeutisch verwendbaren Salze, sowie Verfahren zu ihrer Herstellung, pharmazeutische Präparate enthaltend diese Verbindungen, sowie ihre therapeutische Verwendung. Sie können z.B. durch Reduktion einer der Formel entsprechenden Verbindung, worin anstelle des 1,4-Cyclohexylenrestes ein 1,4-Phenylenrest steht, hergestellt werden.

  本发明涉及具有心血管活性的如下式化合物 其中 Ar 是（单环或任选部分氢化的双环）碳环或杂环、任选取代的芳香基，R 是氢、烷酰基或芳基，R1 和 R2 相互独立地是氢或低级烷基，或 Ri 和 R2 一起是具有 2 至 7 个碳原子的亚烷基、R3和R4各自独立地为氢或低级烷基，X为氧代（0）或硫代（S），它们的盐，特别是治疗用盐，以及它们的制备工艺、含有这些化合物的药物制剂和它们的治疗用途。例如，它们可以通过还原式中 1,4-环己烯基被 1,4-亚苯基基取代的化合物来制备。
• [DE] IMMUNAKTIVIERENDE UND DAMIT ANTIVIRALE WIRKING VON 4-[3-(SUBST.-AMINO)-2-HYDROXYPROPOXY]-1,2,5-THIADIAZOLVERBINDUNGEN<br/>[EN] IMMUNO-ACTIVATING AND HENCE ANTI-VIRAL EFFECT OF 4-[3-(SUBST.-AMINO)-2-HYDROXYPROPOXY]-1,2,5-THIADIAZOLE COMPOUNDS<br/>[FR] ACTION IMMUNOSTIMULANTE ET PAR CONSEQUENT ANTIVIRALE DES COMPOSES 4-[3-(AMINOSUBST.)-2-HYDROXYPROPOXY]-1,2,5-THIADIAZOL
  申请人：PEUSCHEL, Karin, Elisabeth

  公开号：WO1993020814A1

  公开（公告）日：1993-10-28

  (DE) Gegenstand der Erfindung ist die medikamentöse Verwendung der immunaktivierenden und damit antiviralen Wirkung beim Menschen und bei Tieren mit dem Menschen analoger Neuroimmunregulation von Verbindungen der allgemeinen Formel (I), wobei R gleich Chlor, Aethyl, Aethoxy, Phenyl, Morpholino, Piperidino oder Hydroxypiperidino und R' gleich -C(CH3)3 oder -CH(CH3)2 bedeuten. Der Begriff Immunaktivierung wird als erleichterte Aktivierung des Immunsystems in Gegenwart von fremdem Antigen definiert. Die immunaktivierende Wirkung kommt einerseits durch Blockade der hemmenden Wirkung des sympathischen Nervensystems auf das Immunsystem zustande und andererseits durch Blockade von Stresszentren im zentralen Nervensystem, insbesondere des Nucleus paraventricularis des Hypothalamus. Biochemische Aktivierungsreaktionen des Immunsystems in Gegenwart von fremdem Antigen werden dabei durch den Wegfall der hemmenden Wirkung von Katecholaminen verstärkt.(EN) The object of the invention is the use as a medicament of immuno-activating and hence anti-viral effect in humans and in animals having human-like neuro-immunity regulation of compounds of the general formula (I) in which R is chorine, ethyl, ethoxy, phenyl, morpholino, piperidino or hydroxypiperadino and R' is -C(CH3)3 or -CH(CH3)2. The concept of immuno-activation is defined as the facilitated activation of the immune system in the presence of a foreign antigen. The immuno-activation effect arises on the one hand by a blocking of the inhibiting effect of the sympathetic nervous system on the immune system and on the other by a blocking of stress centres in the central nervous system, especially the paraventricularis of the hypothalamus. Biochemical activation reactions of the immune system in the presence of a foreign antigen are thereby reinforced by the absence of the inhibiting effect of catecholamines.(FR) L'invention concerne l'utilisation médicamenteuse de l'action immunostimulante et par conséquent antivirale, chez l'homme et chez les animaux présentant une neurorégulation immunitaire à celle de l'homme, de composés de la formule générale (I) où R représente chlore, éthyle, éthoxy, phényle, morpholino, pipéridino ou hydroxypipéridino et où R' représente -C(CH3)3 ou -CH(CH3)2. Le concept d'immunostimulation est défini comme la stimulation simplifiée du système immunitaire en présence d'un antigène étranger. L'action immunostimulante provient d'une part du blocage de l'action inhibitrice du système nerveux sympathique sur le système immunitaire et par ailleurs, du blocage des centres de stress du système nerveux central, notamment du noyau paraventriculaire de l'hypothalamus. Les réactions biochimiques de stimulation du système immunitaire en présence d'un antigène étranger sont renforcées par la suppression de l'action inhibitrice de catécholamines.

  目标是将以下英文文本翻译成中文，并仅返回结果： (DE) � � Gegenstand der Erfindung ist die medikamentöse Verwendung der immunaktivierenden und damit antiviralen Wirkung beim Menschen und bei Tieren mit dem Menschen analoger Neuroimmunregulation von Verbindungen der allgemeinen Formel (I), wobei R Chlorry, Aethyl, Aethoxy, Phenyl, Morpholino, Piperidino oder Hydroxypiperidino und R' : -C(CH3)3 oder -CH(CH3)2 bedeuten. Der Begriff immunaktivierung wird als erleichterte Aktivierung des Immunsystems in Gegenwart von fremden Antigen definiert. Die immunaktivierende Wirkung kommt einerseits durch Blockade der hemmenden Wirkung des sympathischen Nervensystems auf das Immunsystem und andererseits durch Blockade von Stresszentren im zentralen Nervensystem, insbesondere des Nucleus paraventriculi des Hypothalamus. J Chernbiochchemikische Aktivierungsreaktionen des Immunsystems in Gegenwart von fremden Antigen sind dadurch verbunden, dass die hemmenden Wirkung von KA- catecholaminen aptMad. (EN) The object of the invention is the use as a medicament of immuno-activating and hence anti-viral effect in humans and in animals having human-like neuro-immunity regulation of compounds of the general formula (I) where R is chloro, ethyl, ethoxy, phenyl, morpholino, piperidino and hydroxypiperidino or R' being -C(CH3)3 or -Ch(CH3)2. The concept of immuno-activation is defined as the facilitated activation of the immune system in the presence of foreign antigen. The immuno-activating effect is caused on one hand by a blocking of the inhibiting effect of the sympathetic nervous system on the immune system and on the other hand by a blocking of stress centers in the central nervous system, in particular the paraverterhily of the hyp-thalamus. Biochemical activation reactions of the immune system in the presence of foreign antigen are thereof enhanced by the lack of inhibiting effect of catecholamines. (FR)
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  作者：WERNER L. H.、 FORD N.

  DOI：——

  日期：——