4-氯-[1,2,5]噻二唑-3-醇 | 5728-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 4-氯-[1,2,5]噻二唑-3-醇
• 英文名称: 4-chloro-[1,2,5]thiadiazol-3-ol
• 英文别名: 3-Chlor-4-hydroxy-1,2,5-thiadiazin；4-Hydroxy-3-chlor-1,2,5-thiadiazol；4-Chloro-1,2,5-thiadiazol-3-ol；4-chloro-1,2,5-thiadiazol-3-one
• CAS: 5728-15-4
• 化学式: C₂HClN₂OS
• mdl: MFCD08235253
• 分子量: 136.562
• InChiKey: BHBZGQBBRQJXCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-111 °C
• 密度：
  2.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-[1,2,5]噻二唑-3-醇 、 碘乙烷 在 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-chloro-4-ethoxy-[1,2,5]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  General synthetic system for 1,2,5-thiadiazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01284a040
• 作为产物：
  描述：

  氰基甲酰胺 在 二氯化二硫 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-氯-[1,2,5]噻二唑-3-醇
  参考文献：
  名称：

  General synthetic system for 1,2,5-thiadiazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01284a040

文献信息

• 4-(3-secondary amino-2-hydroxy-proxy) 1 2 5-thiadiazoles
  申请人：BURTON K WASSON

  公开号：US03655663A1

  公开（公告）日：1972-04-11

  4-[;3-(Substituted amino)-2-hydroxypropoxyl];-1,2,5-thiadiazole compounds, substituted by a nitrogen containing group in the 3-position of the thiadiazole nucleus which exhibit beta -adrenergic blocking properties and thus are useful in the management of angina pectoris are described. The products are prepared by one of three principal methods (1) reaction of a 4-hydroxy-1,2,5-thiadiazole with epihalohydrin to provide 4-(3-halo-2-hydroxypropoxy)-1,2,5-thiadiazole which, upon treatment with alkali, forms the epoxide which is then reacted with an amine to provide the desired product; (2) reaction of a 3-chloro(or bromo)-4-(3-substituted amino-2-hydroxypropoxy)-1,2,5-thiadiazole with an amine or an N-containing heterocycle that replaces the 3-chloro group; and (3) reductive alkylation of an WHEREIN R is the 1,2,5-thiadiazole-4-yl group.

  本文介绍了一种具有β-肾上腺素能阻滞特性的4-[;3-(取代氨基)-2-羟基丙氧基];-1,2,5-噻二唑化合物，其在心绞痛管理中有用。该产品通过三种主要方法之一制备而成：（1）将4-羟基-1,2,5-噻二唑与环氧卤代烷反应，得到4-(3-卤代-2-羟基丙氧基)-1,2,5-噻二唑，经碱处理后形成环氧化合物，再与胺反应得到所需的产物；（2）将3-氯（或溴）-4-(3-取代氨基-2-羟基丙氧基)-1,2,5-噻二唑与一种胺或一种取代3-氯基固氮杂环反应，替换3-氯基团；（3）还原烷基化1,2,5-噻二唑-4-基团。其中R是1,2,5-噻二唑-4-基团。
• Process for preparing R-(+)-3-morpholino-4-(3- tert-butylamino-2-hydroxypropoxy)-1,2,5-thiadiazole
  申请人：FAN Chin-Tsai

  公开号：US20110092507A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  The present invention provides a process for preparing optically active timolol. The process comprises the following steps. Firstly, reacting 3-hydroxy-4-morpholino-1,2,5-thiadiazole with an optically active epichlorohydrin in the presence of a solvent system, which has a first volume and a catalyst optionally in the presence of a suitable base to obtain an optically active intermediate product. Secondly, treating the optically active intermediate product with a solution, which has a second volume and comprises tert-butylamine to obtain an optically active timolol. The solvent system used in the first step can be an amide solvent, sulfoxide solvent, cyclic hydrocarbon solvent, ketone solvent, or a heterocyclic solvent. The catalyst used in the first step can be an alkali metal hydroxide, alkali metal carbonate, alkali metal hydrogen carbonate, piperidine, pyridine, triethylamine, potassium hydroxide, sodium hydroxide, potassium carbonate, and other heterocyclic bases.

  本发明提供了一种制备光学活性的缩宫素的方法。该方法包括以下步骤。首先，在溶剂体系（具有第一体积）和催化剂的存在下，将3-羟基-4-吗啉基-1,2,5-噻二唑与光学活性环氧氯丙烷反应，可选地在适当碱的存在下，获得光学活性的中间产物。其次，将光学活性的中间产物与含有叔丁基胺的溶液（具有第二体积）处理，以获得光学活性的缩宫素。第一步中使用的溶剂体系可以是酰胺溶剂、亚砜溶剂、环烃溶剂、酮溶剂或杂环溶剂。第一步中使用的催化剂可以是碱金属羟化物、碱金属碳酸盐、碱金属氢碳酸盐、吡啶、吡啶、三乙胺、氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钾和其他杂环碱。
• [EN] MUSCARINIC AGONISTS FOR NEUROLOGICAL DISORDERS AND METHODS OF MAKING THE SAME<br/>[FR] AGONISTES MUSCARINIQUES POUR TROUBLES NEUROLOGIQUES ET PROCÉDÉS POUR LES PRÉPARER
  申请人：UNIV TOLEDO

  公开号：WO2009152392A3

  公开（公告）日：2010-02-04
• .beta.-Adrenergic blocking agents. 3-(3-Substituted-amino-2-hydroxypropoxy)-4-substituted-1,2,5-thiadiazoles
  作者：B. K. Wasson、W. K. Gibson、R. S. Stuart、H. W. R. Williams、C. H. Yates

  DOI：10.1021/jm00276a022

  日期：1972.6
• FIEDLER, WERNER;ECKARDT, RUDOLF;FAUST, GOTTFRIED;LEHMANN, DIETER;POPEL, W+
  作者：FIEDLER, WERNER、ECKARDT, RUDOLF、FAUST, GOTTFRIED、LEHMANN, DIETER、POPEL, W+

  DOI：——

  日期：——