(3S,4S)-3-[(1R)-benzoyloxyethyl]-4-[(1R)-methoxycarbonyl]ethyl-2-azetidinone | 101143-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4S)-3-[(1R)-benzoyloxyethyl]-4-[(1R)-methoxycarbonyl]ethyl-2-azetidinone
• 英文别名: [(1R)-1-[(2S,3S)-2-[(2R)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]-4-oxoazetidin-3-yl]ethyl] benzoate
• CAS: 101143-97-9
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₅
• 分子量: 305.331
• InChiKey: SELHIXUCTZDPME-FPQZTECRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3-[(1R)-benzoyloxyethyl]-4-[(1R)-methoxycarbonyl]ethyl-2-azetidinone 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以67%的产率得到(3S,4S)-3-<(R)-1-hydroxyethyl>-4-<(R)-1-(methoxycarbonyl)ethyl>-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Oxazoline N-Oxide Mediated [3+2] Cycloadditions: Application to a Formal Synthesis of a (+)-β-Methylcarbapenem

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200004)2000:8<1595::aid-ejoc1595>3.3.co;2-5
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,3S,3aS,4aS,5R,8S,8aR,2'Z)-3-(2,5,10,10-tetramethyloctahydro-2H-5,8-methano-isoxazolo[3,2-b]benzoxazol-3-yl)-3'-amino-2'-methyl-2'-propenoate 在 10percent Pd/C 盐酸 、 甲醇 、 2-甲基-2-丁烯 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 6-溴-2-甲基苯酚 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 23.75h， 生成 (3S,4S)-3-[(1R)-benzoyloxyethyl]-4-[(1R)-methoxycarbonyl]ethyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Oxazoline N-Oxide Mediated [3+2] Cycloadditions: Application to a Formal Synthesis of a (+)-β-Methylcarbapenem

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200004)2000:8<1595::aid-ejoc1595>3.3.co;2-5

文献信息

• Oxazoline N-Oxide Mediated [3+2] Cycloadditions: Application to a Formal Synthesis of a (+)-β-Methylcarbapenem
  作者：Marc Mauduit、Cyrille Kouklovsky、Yves Langlois

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200004)2000:8<1595::aid-ejoc1595>3.3.co;2-5

  日期：2000.4