(R)-1-{(2S,6R)-6-[(2R,5R)-5-((R)-1-Hydroxy-tridecyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-tetrahydro-pyran-2-yl}-ethane-1,2-diol | 1055033-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-1-{(2S,6R)-6-[(2R,5R)-5-((R)-1-Hydroxy-tridecyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-tetrahydro-pyran-2-yl}-ethane-1,2-diol
• 英文别名: (1R)-1-[(2S,6R)-6-[(2R,5R)-5-[(1R)-1-hydroxytridecyl]oxolan-2-yl]oxan-2-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 1055033-20-9
• 化学式: C₂₄H₄₆O₅
• 分子量: 414.626
• InChiKey: BDKSHEFPVBPBBK-UNBXWCMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-{(2S,6R)-6-[(2R,5R)-5-((R)-1-Hydroxy-tridecyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-tetrahydro-pyran-2-yl}-ethane-1,2-diol 在 D(+)-10-樟脑磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3S,7R,8R,11R,12R)-1,2-(isopropylidenedioxy)-12-(methoxymethoxy)-3,7:8,11-dioxidotetracosane
  参考文献：
  名称：

  全合成粘蛋白

  摘要：

  通过THF-THP链段与末端丁烯内酯的偶联反应合成了抗肿瘤产乙酸原素粘蛋白。关键反应包括环氧四醇的6- exo环化，羟基甲苯磺酸酯的区域选择性环化以及与Zn（BH 4）2相邻的2,6-顺式THP环的无环酮的立体选择性还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02182-2
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,7R,8RS,11R,12R)-3,7-oxido-8-(p-toluenesulfonyloxy)-1,2,11,12-tetracosanetetraol 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (R)-1-{(2S,6R)-6-[(2R,5R)-5-((R)-1-Hydroxy-tridecyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-tetrahydro-pyran-2-yl}-ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  全合成粘蛋白

  摘要：

  通过THF-THP链段与末端丁烯内酯的偶联反应合成了抗肿瘤产乙酸原素粘蛋白。关键反应包括环氧四醇的6- exo环化，羟基甲苯磺酸酯的区域选择性环化以及与Zn（BH 4）2相邻的2,6-顺式THP环的无环酮的立体选择性还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02182-2

文献信息

• Total synthesis of muconin
  作者：Shunya Takahashi、Akemi Kubota、Tadashi Nakata

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02182-2

  日期：2002.11

  An antitumor acetogenin, muconin, was synthesized through a coupling reaction of a THF–THP segment and a terminal butenolide. The key reactions include 6-exo cyclization of an epoxy tetraol, regioselective cyclization of hydroxy tosylate, and stereoselective reduction of an acyclic ketone adjacent to the 2,6-cis THP ring with Zn(BH4)2.

  通过THF-THP链段与末端丁烯内酯的偶联反应合成了抗肿瘤产乙酸原素粘蛋白。关键反应包括环氧四醇的6- exo环化，羟基甲苯磺酸酯的区域选择性环化以及与Zn（BH 4）2相邻的2,6-顺式THP环的无环酮的立体选择性还原。