N-{[1-(4-acetophenyl)-2-[2,2-bis(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]cyclopropyl]methyl}-4-methylbenzenesulfonamide | 1451188-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-{[1-(4-acetophenyl)-2-[2,2-bis(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]cyclopropyl]methyl}-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[[1-(4-acetylphenyl)-2-[2,2-bis(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]cyclopropyl]methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1451188-46-7
• 化学式: C₃₉H₃₉N₃O₅S
• 分子量: 661.822
• InChiKey: CGYLHCAOJFSLON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{[1-(4-acetophenyl)-2-[2,2-bis(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]cyclopropyl]methyl}-4-methylbenzenesulfonamide 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 反应 1.5h， 以86%的产率得到N-({2-[2,2-bis(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]-1-{4-[(1E)-N-hydroxyethanimidoyl]phenyl}cyclopropyl}methyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  嗜碳3级联：获得复杂的生物活性环丙基二吲哚基甲烷

  摘要：

  天然存在的吲哚-3-甲醇和3,3-二吲哚甲烷在许多不同的疾病领域（包括癌症）均具有生物活性，从而促进了合成类似物的大量活性。我们描述了一种新的方法，该方法可以从丙二烯气体开始，然后通过三组分Pd 0催化级联反应与单锅，三组分嗜碳Pt II级联反应与立体选择性酸催化曼尼希反应相结合，来进行高官能化衍生物的合成。–Michael反应生成复杂的环丙基二吲哚基甲烷，对前列腺癌细胞系表现出选择性活性。

  DOI：

  10.1002/chem.201202647
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三(2-呋喃基)膦 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 platinum(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、50.0 kPa 条件下， 反应 42.5h， 生成 N-{[1-(4-acetophenyl)-2-[2,2-bis(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]cyclopropyl]methyl}-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  嗜碳3级联：获得复杂的生物活性环丙基二吲哚基甲烷

  摘要：

  天然存在的吲哚-3-甲醇和3,3-二吲哚甲烷在许多不同的疾病领域（包括癌症）均具有生物活性，从而促进了合成类似物的大量活性。我们描述了一种新的方法，该方法可以从丙二烯气体开始，然后通过三组分Pd 0催化级联反应与单锅，三组分嗜碳Pt II级联反应与立体选择性酸催化曼尼希反应相结合，来进行高官能化衍生物的合成。–Michael反应生成复杂的环丙基二吲哚基甲烷，对前列腺癌细胞系表现出选择性活性。

  DOI：

  10.1002/chem.201202647

文献信息

• Carbophilic 3-Component Cascades: Access to Complex Bioactive Cyclopropyl Diindolylmethanes
  作者：Nigel M. Groome、Elghareeb E. Elboray、Martyn W. Inman、H. Ali Dondas、Roger M. Phillips、Colin Kilner、Ronald Grigg

  DOI：10.1002/chem.201202647

  日期：2013.2.4

  indole‐3‐carbinol and 3,3‐diindolylmethane show bioactivity in a number of disparate disease areas, including cancer, prompting substantial synthetic analogue activity. We describe a new approach to highly functionalised derivatives that starts from allene gas and proceeds via the combination of a three‐component Pd0‐catalysed cascade with a one‐pot, three‐component carbophilic PtII cascade linked to a stereoselective

  天然存在的吲哚-3-甲醇和3,3-二吲哚甲烷在许多不同的疾病领域（包括癌症）均具有生物活性，从而促进了合成类似物的大量活性。我们描述了一种新的方法，该方法可以从丙二烯气体开始，然后通过三组分Pd 0催化级联反应与单锅，三组分嗜碳Pt II级联反应与立体选择性酸催化曼尼希反应相结合，来进行高官能化衍生物的合成。–Michael反应生成复杂的环丙基二吲哚基甲烷，对前列腺癌细胞系表现出选择性活性。