N-(furan-2-ylmethyl)-2-nitrobenzenesulfonamide | 303063-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(furan-2-ylmethyl)-2-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 303063-01-6
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₅S
• 分子量: 282.277
• InChiKey: LBLWSOOAELDQCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(furan-2-ylmethyl)-2-nitrobenzenesulfonamide 在 三乙基硅烷 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 N,N-diethylaniline borane 、 lithium hydroxide monohydrate 、 硼酸三甲酯 、 三氟化硼乙醚 、 溴 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 (R)-(+)-alpha,alpha-二苯基脯氨醇 、 十二硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (R)-4-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-1,2,3,6-tetrahydropyridin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED TRIAZINONE COMPOUND AND T-TYPE CALCIUM CHANNEL INHIBITOR

  摘要：

  提供一种新型三嗪酮化合物，其具有对T型电压依赖性钙通道的抑制活性，特别适用于预防或治疗疼痛、慢性肾病和房颤。公式（I）中的新型三嗪酮化合物：其中公式中的每个取代基在描述中有详细定义，R4表示氢原子或C1-6烷氧基等，L1和L2各自独立表示单键或NR2等，L3表示C1-6烷基等，A表示C6-14芳基或5至10环杂芳基，可取代，B表示C3-11环烷基等，D表示C6-14芳胺基或5至10环杂芳基，可取代等，化合物的互变异构体，化合物的药用可接受盐，化合物的溶剂化合物，互变异构体或药用可接受盐。

  公开号：

  EP3085695A1
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃甲胺 、 邻硝基苯磺酰氯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以92 %的产率得到N-(furan-2-ylmethyl)-2-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anticholinesterase Evaluation of Cassine, Spectaline and Analogues

  摘要：

  在这项研究中，合成了十二种吡啶生物碱的类似物，包括(-)-cassine和(-)-spectaline的外消旋体。使用基于质谱的双酶试验评估了这些化合物对电鳗乙酰胆碱酯酶(AChEee)和人丁酰胆碱酯酶(BChEhu)的抑制作用，并确定了最有效类似物的抑制机制。我们的研究结果表明，化合物10c (Ki = 5.24μM)、12b (Ki = 17.4μM)、13a (Ki = 13.2μM)和3 (Ki = 11.3μM) 对BChEhu的抑制作用最好。

  DOI：

  10.3390/scipharm90040063

文献信息

• Lewis base catalyzed asymmetric substitution/Diels–Alder cascade reaction: a rapid and efficient construction of enantioenriched diverse tricyclic heterocycles
  作者：Gong-Feng Zou、Feng Pan、Wei-Wei Liao

  DOI：10.1039/c3ob41454j

  日期：——

  The first tertiary amine catalyzed asymmetric allylic amination/cycloaddition cascade sequence has been developed, which provided a novel protocol to construct enantioenriched azapolyheterocycles under mild reaction conditions efficiently (up to 95% ee, endo/exo >20 : 1).

  开发了第一个叔胺催化的不对称烯丙胺化/环加成级联序列，它提供了一种在温和反应条件下高效构建对映体富集的氮杂多杂环的新方案（高达 95% ee，endo/exo >20–:–1） 。
• Aza-Achmatowicz rearrangement coupled with intermolecular aza-Friedel–Crafts enables total syntheses of uleine and aspidosperma alkaloids
  作者：Foqing Ma、Yunlong Li、Kornkamon Akkarasereenon、Huiying Qiu、Yuen Tsz Cheung、Zhihong Guo、Rongbiao Tong

  DOI：10.1039/d4sc00601a

  日期：——

  wide tolerance of functional groups (33 examples). The synthetic application of the AAR-iAFC method was demonstrated with collective total syntheses of 3 uleine-type and 6 aspidosperma alkaloids: (+)-3-epi-N-nor-dasycarpidone, (+)-3-epi-dasycarpidone, (+)-3-epi-uleine, 1,2-didehydropseudoaspidospermidine, 1,2-dehydroaspidospermidine, vincadifformine, winchinine B, aspidospermidine, and N-acetylaspidospermidine

  蜘蛛精和乌拉碱生物碱属于单萜吲哚生物碱大家族，具有多种生物活性，因此引起了广泛的合成兴趣。据报道，开发了一种新的合成策略，允许吲哚与功能化 2-羟基哌啶直接进行 C3-C2' 连接，以构建所有蜘蛛丝和尿素生物碱共有的核心。这种吲哚-哌啶键是通过分子间氮杂-弗里德尔-克来福特 (iAFC) 反应将氮杂-阿赫马托维奇重排 (AAR) 与吲哚偶联而实现的。该 AAR-iAFC 反应在温和的酸性条件下进行，具有广泛的官能团耐受性（33 个示例）。 AAR-iAFC 方法的合成应用通过 3 种 uleine 型和 6 种蜘蛛精生物碱的集体全合成得到证明：(+)-3- epi-N -nor-dasycarpidone、(+)-3- epi -dasycarpidone、( +)-3-表-乌拉氨酸、1,2-二脱氢假冬酰胺、1,2-脱氢冬酰胺、长春花明、winchinine B、冬酰胺和N-乙酰冬酰胺。我们预计这种