(2R)-2-methyl-4-oxobutanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R)-2-methyl-4-oxobutanenitrile
• 化学式: C₅H₇NO
• 分子量: 97.1167
• InChiKey: KCPVAVSGLOKLBU-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-methyl-4-oxobutanenitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-4-Hydroxy-2-methylbutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  结合光氧化还原和有机催化对烯醛进行立体选择性共轭氰化

  摘要：

  精确控制反应的选择性是一个基本目标。虽然在实现立体控制方面取得了很大进展，但底物内官能团的选择性操作（化学选择性）仍然是一个挑战。醛的氰化提供了一个说明性的例子：亲核氰化物 1,2-加成到醛基是立体选择性催化过程的第一个例子。相比之下，线性 α,β-不饱和醛的共轭氰化仍然难以捉摸，即使是外消旋变体。主要困难在于实现 1,4-化学选择性优于首选氰化物 1,2-加成。在这里，我们报告了一种不对称催化方法来实现烯醛的专有共轭氰化。手性有机催化剂与可见光激活的光氧化还原催化剂的协同作用促进了烯醛的单电子还原，从而导致极性的形式反转。由此产生的手性自由基具有亲核性，然后被具有完美 1,4-化学选择性和良好立体控制的亲电子氰化物源拦截。

  DOI：

  10.1038/s41929-023-00939-y
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯磺酰氰 、 丁烯-2-醛 在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 C₃₇H₃₁F₃₀NOSi 、 水 、 2,6-dimethyl-1,4-dihydro-pyridine-3,4,5-tricarboxylic acid triethyl ester 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  结合光氧化还原和有机催化对烯醛进行立体选择性共轭氰化

  摘要：

  精确控制反应的选择性是一个基本目标。虽然在实现立体控制方面取得了很大进展，但底物内官能团的选择性操作（化学选择性）仍然是一个挑战。醛的氰化提供了一个说明性的例子：亲核氰化物 1,2-加成到醛基是立体选择性催化过程的第一个例子。相比之下，线性 α,β-不饱和醛的共轭氰化仍然难以捉摸，即使是外消旋变体。主要困难在于实现 1,4-化学选择性优于首选氰化物 1,2-加成。在这里，我们报告了一种不对称催化方法来实现烯醛的专有共轭氰化。手性有机催化剂与可见光激活的光氧化还原催化剂的协同作用促进了烯醛的单电子还原，从而导致极性的形式反转。由此产生的手性自由基具有亲核性，然后被具有完美 1,4-化学选择性和良好立体控制的亲电子氰化物源拦截。

  DOI：

  10.1038/s41929-023-00939-y