tert-butyl 4-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-2-(2-ethoxy-2-oxoethoxy)benzoate | 1427469-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: tert-butyl 4-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-2-(2-ethoxy-2-oxoethoxy)benzoate
• 英文别名: Tert-butyl 4-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)-2-(2-ethoxy-2-oxoethoxy)benzoate；tert-butyl 4-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)-2-(2-ethoxy-2-oxoethoxy)benzoate
• CAS: 1427469-72-4
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₅
• 分子量: 373.449
• InChiKey: BGHIIQIBYTUMBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-2-(2-ethoxy-2-oxoethoxy)benzoate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到2-(2-(tert-butoxycarbonyl)-5-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)phenoxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  高强度小分子肽偶联物作为新型HIV-1融合抑制剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  小分子融合抑制剂N-（4-羧基-3-羟基苯基）-2,5-二甲基吡咯（NB-2）和N-（3-羧基-4-羟基苯基）-2,5-二甲基吡咯（A 12）靶HIV-1 gp41的疏水口袋，并具有中等的抗HIV-1活性。在本文中，我们报道了一组杂合分子的设计，合成和结构-活性关系，其中C34肽的口袋结合结构域区段被NB-2和A 12取代衍生品。此外，分析了小分子与肽部分之间的协同作用，并发现了具有新型支架的先导化合物。我们发现单独的非肽或肽部分对HIV-1介导的细胞间融合均显示弱活性，但结合物正确地产生了强大的协同作用。其中，缀合物Aoc-βAla-P26和Noc-βAla-P26在细胞-细胞融合测定中显示出低的纳摩尔IC 50值，并有效抑制了对T20敏感和耐药的HIV-1菌株。此外，新分子对蛋白酶K的消化表现出比T20和C34更好的稳定性。

  DOI：

  10.1021/jm3018964
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基水杨酸 在 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 、 丁酮 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 3.5h， 生成 tert-butyl 4-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-2-(2-ethoxy-2-oxoethoxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  高强度小分子肽偶联物作为新型HIV-1融合抑制剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  小分子融合抑制剂N-（4-羧基-3-羟基苯基）-2,5-二甲基吡咯（NB-2）和N-（3-羧基-4-羟基苯基）-2,5-二甲基吡咯（A 12）靶HIV-1 gp41的疏水口袋，并具有中等的抗HIV-1活性。在本文中，我们报道了一组杂合分子的设计，合成和结构-活性关系，其中C34肽的口袋结合结构域区段被NB-2和A 12取代衍生品。此外，分析了小分子与肽部分之间的协同作用，并发现了具有新型支架的先导化合物。我们发现单独的非肽或肽部分对HIV-1介导的细胞间融合均显示弱活性，但结合物正确地产生了强大的协同作用。其中，缀合物Aoc-βAla-P26和Noc-βAla-P26在细胞-细胞融合测定中显示出低的纳摩尔IC 50值，并有效抑制了对T20敏感和耐药的HIV-1菌株。此外，新分子对蛋白酶K的消化表现出比T20和C34更好的稳定性。

  DOI：

  10.1021/jm3018964